Azobisisobutirronitrile
# Azobisisobutirronitrile

L'azobisisobutirronitrile (anche 2-2'-azobisisobutirronitrile, abbreviato in AIBN) è un composto chimico organico della categoria degli azocomposti di formula $[(CH_3)_2C(CN)]_2N_2$ e si presenta come una polverina bianca solubile in alcoli ed altri comuni solventi organici, ma non in acqua. Viene spesso utilizzata come agente schiumogeno in materiali plastici e gomme. Funziona da iniziatore per reazioni di polimerizzazione radicalica.

## Meccanismo

Di solito l'AIBN si decompone eliminando una molecola di azoto in forma gassosa e generando due radicali 2-cianoprop-2-il:

Questi radicali avviano la polimerizzazione radicalica.

## Produzione

L'AIBN si produce a partire dall'acetone cianidrina e dall'idrazina e successiva ossidazione.

    2 $(CH_3)_2C(CN)OH$ + $N_2H_4$ → $[(CH_3)_2C(CN)]_2N_2H_2$ + 2 $H_2O$
    $[(CH_3)_2C(CN)]_2N_2H_2$ + $Cl_2$ → $[(CH_3)_2C(CN)]_2N_2$ + 2 HCl

## Sicurezza

L'AIBN è più sicuro del benzoilperossido (un altro iniziatore radicalico molto comune) perché il rischio di esplosioni è più basso. Ad ogni modo, è comunque considerato una sostanza esplosiva, che si decompone a temperature superiori a 65 °C. Si raccomanda di maneggiarlo previo utilizzo di guanti e mascherina.

