2-mercaptoetanolo
# 2-mercaptoetanolo

Il 2-mercaptoetanolo (o β-mercaptoetanolo, spesso abbreviato come ME o βME) è un composto chimico avente formula bruta $HOCH_2CH_2SH.$ Si tratta di un ibrido del glicole etilenico, $HOCH_2CH_2OH,$ e dell'1,2-etanditiolo, $HSCH_2CH_2SH.$ Il ME è utilizzato in numerose applicazioni per ridurre i legami disolfuro e può agire come antiossidante biologico, agendo sui radicali idrossilici. Il composto è ampiamente utilizzato soprattutto perché l'ossidrile conferisce solubilità in acqua e ne riduce la volatilità. Pur essendo tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle (ed avendo inoltre un odore sgradevole), esso è dunque preferito ad altri tioli correlati.

## Preparazione

ME può esser preparato attraverso l'azione del solfuro di idrogeno sull'ossido di etilene:

## Applicazioni

Le proteine possono essere denaturate da ME mediante la sua capacità di rompere i ponti disolfuro:

    cysS-Scys + 2 $HOCH_2CH_2SH$ → 2 cysSH + $HOCH_2CH_2S-SCH_2CH_2OH$

Attraverso la rottura dei legami S-S, possono essere distrutte sia la struttura terziaria che la struttura quaternaria della proteina. Per tale motivo, ME viene utilizzato ampiamente per l'analisi delle proteine.

A tale scopo, il composto può essere spesso interscambiato con il ditiotreitolo (DTT) o il composto inodore tris(2-carbossietil)fosfina (TCEP).

## Reazioni

Il 2-mercaptoetanolo reagisce con aldeidi e chetoni, producendo i corrispondenti ossatiolani (analoghi monosolforati degli acetali o chetali ciclici). Ciò rende ME utile come gruppo protettivo.

Inoltre, per ossidazione con perossido d'idrogeno, produce l'acido isetionico.

