Cloruro di tiofosforile
# Cloruro di tiofosforile

Il cloruro di tiofosforile è un composto inorganico con formula chimica $PSCl_3..$ Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente. Viene sintetizzato dal Tricloruro di fosforo ed è utilizzato per tiofosforilare composti organici nella sintesi di insetticidi.

## Sintesi

Il tiofosforil cloruro viene sintetizzato dal tricloruro di fosforo con varie reazioni. La sintesi più comune, usata nella produzione industriale, prevede la reazione diretta del Tricloruro di fosforo con eccesso di zolfo a 180 °C.

    $PCl_3$ + S → $PSCl_3$

Con questo metodo la resa, dopo purificazione per distillazione, può essere molto alta. I catalizzatori promuovono la reazione a temperature più basse, ma non sono necessari. In alternativa, la reazione del pentasolfuro di fosforo con il pentacloruro di fosforo conduce al tiofosforil cloruro con resa intorno al 70%.

    3 $PCl_5$ + $P_2S_5$ → 5 $PSCl_3$

## Reazioni

$PSCl_3$ è solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio, e solfuro di carbonio. Inoltre, si idrolizza velocemente in soluzioni basiche o idrossiliche, come alcoli o ammine, producendo tiofosfati In acqua $PSCl_3$ reagisce, e produce, a seconda delle condizioni di reazione, acido fosforico, solfuro di idrogeno e acido cloridrico o acido diclorofosforico e acido cloridrico.

    $PSCl_3$ + 4 $H_2O$ → $H_3PO_4$ + $H_2S$ + 3 HCl
    $PSCl_3$ + $H_2O$ → $HOP(S)Cl_2$ + HCl

$PSCl_3$ è utilizzato per tiofosforilare (aggiungere il gruppo P=S) i composti organici. Questa reazione è ampiamente utilizzata con ammine e alcoli così come per ammino alcoli, dioli, e diammine. A livello industriale, $PSCl_3$ è utilizzato principalmente per produrre insetticidi come il paratione.

    $PSCl_3$ + 2 $C_2H_5OH$ → $(C_2H_5O)_2PSCl$ + 2 HCl
    $(C_2H_5O)_2PSCl$ + $NaOC_6H_4NO_2$ → $(C_2H_5O)_2PSOC_6H_4NO_2$ + NaCl

$PSCl_3$ reagisce con le ammidi terziarie per formare tioammidi. Per esempio:

    $C_6H_5C(O)N(CH_3)_2$ + $PSCl_3$ → $C_6H_5C(S)N(CH_3)_2$ + $POCl_3$
