Metilidene
# Metilidene

In chimica organica, un gruppo metilene o gruppo metilidene è la parte di una molecola formata da due atomi di idrogeno legati ad un atomo di carbonio, quest'ultimo è connesso al resto della molecola da un doppio legame. Il gruppo ha formula chimica $=CH_2,$ dove il simbolo '=' indica il legame doppio. Secondo la IUPAC, il nome sistematico è metilidene (il nome metilene si usa comunemente per il gruppo $−CH_2−,$ anche detto “ponte metilene“).

Molti composti organici sono nominati e classificati come se fossero il risultato di un gruppo metilidene sostituente fra due atomi d'idrogeno adiacenti di una molecola principale (anche se la sintesi di tali composti è diversa e quindi non sono ottenuti in questo modo). Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidene cicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito) il gruppo è prefisso al nome della molecola principale ciclopropene.

Questo gruppo dev'essere distinto dal composto detto metilene, noto comunemente col nome di carbene, la cui molecola è formata da un gruppo metilene autonomo. Il composto ha la formula chimica $CH_2.$ L'isomero singoletto del composto viene chiamato "metilidene" (nome IUPAC sistematico).

Usare il nome "gruppo metilene" per indicare il sostituente $-CH_2-,$ che ha stessa composizione del gruppo metilidene ma viene connesso con legami singoli a due atomi distinti della molecola restante, genera confusione. Questa unità dev'essere chiamata "ponte metilene" (nome comune) o "metandiile" (nome IUPAC preferito) per distinguerlo dal gruppo metilene con doppio legame. Tale distinzione è spesso importante, visto che in chimica i legami doppi sono differenti dai legami singoli.

## Metilene attivato

Il carbonio centrale di questo composto 1,3-dicarbonile viene detto gruppo metilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura, che rende il carbonio acido e può essere facilmente deprotonato per formare un gruppo metilidene.

## Esempi

Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

* Molecola di propene dove in blu abbiamo il metilidene.
* 3-Metilidene cicloprop-1-ene derivato dal ciclopropene con un sostituente metilidene.
* Metil 3-metilidene-4-ossopentanoato, estere dell'ossopentanoato, dove il metilidene sta sul carbonio 3.
