Metildicloroarsina
# Metildicloroarsina

La metildicloroarsina, abbreviato anche in MD, è un composto organico dell'arsenico, di formula $CH_3AsCl_2.$ Liquido incolore volatile, è un vescicante altamente tossico, utilizzato come arma chimica.

## Storia

La metildicloroarsina è stata usata per la prima volta come arma chimica dalla Germania, tra il 1917 e il 1918. È stato inoltre il primo composto organico all'arsenico utilizzato come arma chimica.

## Produzione

Con l'atomo di arsenico in cima alla struttura, la molecola è piramidale con gli angoli Cl-As-Cl e C-As-Cl vicini ai 90°. Virtualmente, tutti i composti arsenico(III) correlati presentano una struttura simile.

La MD è prodotta dalla reazione di cloruro di metilmagnesio con tricloruro di arsenico

       $AsCl_3$ + $CH_3MgCl$ → $CH_3AsCl_2$ + $MgCl_2$

In genere tale sintesi è condotta in soluzione di etere o THF e in genere il prodotto viene isolato per distillazione. L'uso di elevate quantità di reagente magnesio genera una maggiore quantità di dimetilcloroarsina $((CH_3)_2AsCl)$ e trimetilarsina $((CH_3)_3As).$

Durante la prima guerra mondiale, la sintesi avveniva in tre passi:

    1. Metilazione dell'arsenito di sodio:
          2 $Na_3AsO_3$ + $(CH_3O)_2SO_2$ → 2 $CH_3AsO(ONa)_2$ + $Na_2SO_4$
    2. Riduzione del disodio monometilarsonato con diossido di zolfo:
          $CH_3AsO(ONa)_2$ + $SO_2$ → $CH_3AsO$ + $Na_2SO_4$
    3. Reazione dell'ossido di monometilarsina con acido cloridrico:
          $CH_3AsO$ + 2 HCl → $CH_3AsCl_2$ + $H_2O$

I legami As-Cl sono sensibili agli attacchi nucleofili. La reazione tra MD e sodio metallico dà forma al polimero $[CH_3As]_n.$

