Xylidine
# Xylidine

La xylidine est un composé aromatique de formule brute $C_6H_3(CH_3)_2(NH_2),$ constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et deux groupes méthyle. Contrairement aux autres isomères de la diméthylaniline dont elle fait partie, aucun des groupes méthyle de la xylidine ne substitue sur le groupe amine (qui reste donc une amine primaire, contrairement par exemple à la N,N-diméthylaniline qui est une amine tertiaire), mais sont tous sur le cycle benzénique. Du fait de la position relative possible des trois substituants sur le cycle, la xylidine existe sous la forme de six isomères.

## Propriétés

Xylidine :

| Nom | 2,3-xylidine | 2,4-xylidine | 2,5-xylidine | 2,6-xylidine | 3,4-xylidine | 3,5-xylidine |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Synonymes | 2,3-diméthylaniline 1-amino-2,3-diméthylbenzène | 2,4-diméthylaniline 1-amino-2,4-diméthylbenzène | 2,5-diméthylaniline 1-amino-2,5-diméthylbenzène | 2,6-diméthylaniline 1-amino-2,6-diméthylbenzène | 3,4-diméthylaniline 1-amino-3,4-diméthylbenzène | 3,5-diméthylaniline 1-amino-3,5-diméthylbenzène |
| Structure | | | | | | |
| Numéro CAS | 87-59-2 | 95-68-1 | 95-78-3 | 87-62-7 | 95-64-7 | 108-69-0 |
| 1300-73-8 (mélange d'isomères) ||||||
| Numéro EINECS | 201-755-0 | 202-440-0 | 202-451-0 | 201-758-7 | 202-437-4 | 203-607-0 |
| 215-091-4 (mélange d'isomères) ||||||
| PubChem | 6893 | 7250 | 7259 | 6896 | 7248 | 7949 |
| Formule brute | $C_8H_{11}N$ | $C_8H_{11}N$ | $C_8H_{11}N$ | $C_8H_{11}N$ | $C_8H_{11}N$ | $C_8H_{11}N$ |
| Masse molaire | 121,18 g/mol | 121,18 g/mol | 121,18 g/mol | 121,18 g/mol | 121,18 g/mol | 121,18 g/mol |
| État (CNTP) | Liquide | Liquide | Liquide | Liquide | Solide | Liquide |
| Apparence | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière | Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière |
| Point de fusion | 2 °C | −16 °C | 15,5 °C | 11,2 °C | 51 °C | 9,8 °C |
| Point d'ébullition | 222 °C | 214 °C | 218 °C | 215 °C | 228 °C | 220 °C |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 96 °C | 90 °C | 93 °C | 91 °C | 98 °C | 93 °C |
| Point d'auto-inflammation | 545 °C | 520 °C | 520 °C | 490 °C | 580 °C | |
| Masse volumique (20 °C) | 0,99 $g·cm^{-3}$ | 0,99 $g·cm^{-3}$ | 0,98 $g·cm^{-3}$ | 0,98 $g·cm^{-3}$ | 1,07 $g·cm^{-3}$ | 0,97 $g·cm^{-3}$ |
| solubilité (eau, 20 °C) | 1,5 $g·l^{-1}$ | 5 $g·l^{-1}$ | 5,6 $g·l^{-1}$ (12 °C) | 13 $g·l^{-1}$ | 1,1 $g·l^{-1}$ (25 °C) | 4,8 $g·l^{-1}$ |
| Pression de vapeur saturante | 13 Pa (25 °C) | 11 Pa (20 °C) 27 Pa (30 °C) 1 hPa (50 °C) | 20 Pa (25 °C) | 20 Pa (20 °C) 47 Pa (30 °C) 2 hPa (50 °C) | 3,7 Pa (25 °C) | 1,3 hPa (20 °C) |
| Limites d'explosivité | 1 ― 2,7 vol.% | 1,1 ― 7,0 vol.% (85 °C) | | 1,3 ― 6,9 vol.% | | |
| pKa (acide conjugué) | 4,70 | 4,89 | 4,53 | 3,95 | 5,17 | 4,91 |
| LogP | | 1,68 | 1,83 | 1,84 | 1,86 | 2,09 |
| SGH | $^,^,$ | $^,^,$ | $^,^,$ | Danger | $^,$ | $^,$ |
| Phrase H et P | H301, H311, H331, H373 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H331, H373 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H331, H373 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H302, H312, H315, H332, H335, H351 et H411H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H331, H373 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H331, H373 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| Phrase H et P | P273, P280 et P304+P340P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P302+P352 et P309+P310P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273, P280 et P302+P352P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 et P309+P310P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273, P280, P309 et P310P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P260, P262, P273, P280 et P281P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P302+P352, P304+P340 et P308+P313P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. | P273, P280 et P304+P340P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P302+P352 et P309+P310P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273, P280, P309, P310 et P302+P352P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. |

À l'exception 3,4-xylidine qui est un solide, tous les isomères se présentent sous forme d'un liquide jaunâtre noircissant à l'air libre et à la lumière. Ils sont peu solubles dans l'eau et miscibles dans l'éthanol et l'éther. Ce sont des combustibles stables qui réagissent avec les oxydants forts.

## Extraction

On obtient les xylidines par distillation fractionnée du goudron.

## Synthèse

Les xylidines peuvent être obtenues à partir des xylènes. La nitration de ces dernières produit les nitroxylènes qui peuvent ensuite être réduites en xylidines. On obtient alors un mélange d'isomères, qu'on sépare ensuite. Par exemple, on extrait la 2,6-xylidine en ajoutant de l'acide chlorhydrique.

## Utilisations

Les xylidines sont essentiellement utilisées dans la production de pigments et de colorants, dans divers antioxydants, dans certains composés agrochimiques ou pharmaceutiques, et dans un certain nombre d'autres procédés. On les utilise également en astronautique dans un carburant appelé Tonka-250.

L'isomère 2,3- est utilisé dans la synthèse de l'acide méfénamique, le 2,6- pour produire des anesthésiques (par exemple la lidocaïne), et le 3,4- dans la synthèse de la Vitamine $B_2.$

