Tiofosgeno
# Tiofosgeno

El tiofosgeno es un líquido amarillo con la fórmula $CSCl_2.$ Es una molécula con una geometría trigonal plana. Hay dos enlaces reactivos C–Cl que permiten que sea utilizada en diversas síntesis orgánicas.

## Síntesis del $CSCl_2$

El $CSCl_2$ se prepara en un proceso de dos pasos de sulfuro de carbono. En el primer paso, el disulfuro de carbono se trata con cloro para dar cloruro de triclorometanosulfenil, $CCl_3SCl:$

       $CS_2$ + 3 $Cl_2$ → $CCl_3SCl$ + $S_2Cl_2$

The chlorination must be controlled as excess chlorine converts trichloromethanesulfenyl chloride into carbon tetrachloride. Steam distillation separates the trichloromethanesulfenyl chloride, a rare sulfenyl chloride, and hydrolyzes the sulfur monochloride. Reduction of trichloromethanesulfenyl chloride produces thiophosgene:

       $CCl_3SCl$ + M → $CSCl_2$ + $MCl_2$

Normalmente, el estaño se utiliza para agente reductor M.

## Usos del $CSCl_2$

El $CSCl_2$ se usa principalmente para preparar compuestos con la conectividad $CSX_2$ donde X = OR, NHR. Estas reacciones proceden a través de intermediarios tales como el CSClX. Bajo ciertas condiciones, se puede convertir aminas primarias en isotiocianatos. El $CSCl_2$ también sirve como dienofilo para dar, después de 5-tiaciclohexeno derivados de la reducción.

## Consideraciones de seguridad

El $CSCl_2$ es considerado altamente tóxico.

