Imminio
# Imminio

L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale $[R^1R^2C=NR^3R^4]^+$ ed è considerabile come una immina terziaria. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.

## Struttura

I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.

## Formazione

I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:

    $RN=CR'_2$ + $H^+$ → $[RNH=CR'_2]^+$
    $RN=CR'_2$ + $R"^+$ → $[RR"N=CR'_2]^+$

Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:

    $O=CR'_2$ + $R_2NH$ + $H^+$ → $[R_2N=CR'_2]^+$ + $H_2O$

Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.

## Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio

* Trasposizione di Beckmann
* Sale di Eschenmoser
* Reazione di Duff
* Reazione di Stephen
* Reazione di Vilsmeier-Haack
* Reazione di Pictet-Spengler
* Reazione di Knoevenagel
