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samedi 16 mars 2013
Qu'est-ce que la chimie des glucides?
La chimie des glucides décrits la structure, les propriétés et les réactions des composés de carbone, d'hydrogène et d'oxygène connu sous le nom hydrates de carbone. Ces composés ont la formule générale C (H2O) n, où n peut être n'importe quel nombre de trois vers le haut. On peut voir que les glucides toujours contenir de l'hydrogène et de l'oxygène dans les proportions d'eau (H2O), d'où le "hydrate" une partie du nom. Les glucides comprennent les sucres, d'amidon, de cellulose et de nombreuses autres substances courantes. Ils sont fabriqués à partir de dioxyde de carbone et de l'eau par la photosynthèse des plantes et sont une source d'énergie essentielle dans l'alimentation de tous les animaux.
Les glucides les plus simples sont des trioses, avec seulement trois atomes de carbone. La chimie des glucides peut, cependant, peuvent être très complexes, comme nombre de petites molécules glucidiques peuvent être reliés pour former des structures beaucoup plus grandes. Les glucides simples, comme le glucose, sont connus comme les monosaccharides. Chimie des glucides progressés de manière significative lorsque les structures détaillées de nombreux monosaccharides ont d'abord été clarifiée par Emil Fischer, un chimiste allemand, dans la fin du 19e siècle. Les glucides complexes sont constitués d'unités de monosaccharides liés ensemble.
Des molécules composées de deux monosaccharides sont connus comme des disaccharides, un exemple courant est le saccharose - mieux connu comme le sucre de table - qui consiste à les monosaccharides glucose et le fructose. Oligosaccharides ont plusieurs unités de monosaccharides et polysaccharides constitués de longues chaînes de ces unités, parfois des milliers de numérotation; exemples sont l'amidon sous toutes ses formes et de la cellulose. Chaque unité moléculaire de la chaîne est reliée à son voisin par une liaison glycosidique, qui est formée par l'élimination de l'hydrogène (H) et hydroxyle (OH) - eau formage - à partir de molécules de monosaccharide adjacent.
Les structures de glucide sont telles que des molécules différentes peuvent avoir la même formule générale, avec les atomes disposés différemment. Monosaccharides, par exemple, peut être divisé en aldoses, et ayant un groupe aldéhyde, et les cétoses, ayant un groupe céto - une liaison carbone-oxygène à double également connu sous le nom d'un groupe carbonyle. Bien que le glucose et le fructose aient la même formule chimique (C6H12O6), ils sont structurés différemment: le glucose est un aldose et le fructose est un cétose. Il s'agit d'une caractéristique commune de la chimie des glucides.
Il est également possible pour un type de glucide d'exister sous différentes formes. Glucose peut prendre une forme linéaire, avec ses six atomes de carbone formant une chaîne courte, les atomes de carbone peuvent être numérotées C1-C6, C1 avec la formation du groupe aldéhyde et C 6, à l'autre extrémité, relié à deux atomes d'hydrogène et un groupe hydroxyle. Les quatre atomes de carbone dans chacun entre un atome d'hydrogène sur un côté et un groupe hydroxyle sur l'autre. Il existe deux formes de glucose, le D-glucose et L-glucose, qui ne diffèrent que par le fait que le premier a un seul de ses groupes hydroxyle sur le même côté de la molécule de l'oxygène dans le groupe aldéhyde, tandis que dans le second, cette arrangement est exactement l'inverse. Cela s'applique à de nombreux monosaccharides, les "D" formes prédominantes parmi les sucres naturels.
En solution, le D-glucose a tendance à former une structure cyclique, avec C 6 poussé d'un côté et le groupe hydroxyle sur C 5 réagir avec le groupe aldéhyde en C 1 de telle sorte qu'un cycle à six atome est formé avec 5 atomes de carbone et une atome d'oxygène. Ceci est connu comme un anneau glucopyranose. L'anneau peut prendre deux formes différentes, en fonction de la position du groupe hydroxyle en C 1. S'il se trouve sur le même plan que l'anneau, le composé est connu comme β D-glucopyranose, mais si elle se trouve perpendiculaire au plan de l'anneau, il est connu que α D-glucopyranose. Les deux formes sont appelées anomères et l'atome de carbone C 1 est connu comme le carbone anomère.
La forme β ressemble plus structurellement stable, et dans le cas du D-glucopyranose il est, mais dans certains monosaccharides, la forme α est plus fréquente. C'est parce que dans ces composés, la répulsion électrostatique entre les paires d'électrons dans le groupe hydroxyle anomérique et ceux de l'atome d'oxygène dans l'anneau peut surmonter la plus grande stabilité de la structure de la forme β, un phénomène connu sous le nom d'effet anomérique. Quelle forme est plus stable dépend non seulement de l'enceinte, mais aussi du solvant et de la température.
Les groupes hydroxyle, aldéhyde et cétone en hydrates de carbone peuvent être remplacés par d'autres groupes, ce qui permet un large éventail de réactions. Glucides forment la base de nombreux autres composés biologiquement importants. Par exemple, le ribose et désoxyribose, un composé apparenté, les unités de base à partir de laquelle les acides nucléiques ARN et ADN sont formées. Glycosides sont formés à partir des hydrates de carbone et des alcools; glycosidation de Fischer, du nom d’Emil Fischer, implique l'utilisation d'un catalyseur pour former le glucoside de méthyle glycoside de glucose et de méthanol. Une autre voie de production glycoside est la réaction de Koenigs-Knorr, qui combine un halogénure de glycosyle avec un alcool pour former le glycoside.
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