Hydroxyde de tétrabutylammonium
# Hydroxyde de tétrabutylammonium

L'hydroxyde de tétrabutylammonium est le composé chimique de formule $(C_4H_9)_4NOH,$ en abrégé $Bu_4NOH,$ noté TBAOH ou TBAH. Cette substance est utilisée en solution dans l'eau ou les alcools. C'est une base courante en chimie organique. Par rapport aux bases inorganiques plus classiques, telles que KOH et NaOH, $Bu_4NOH$ est plus soluble dans les solvants organiques.

## Réactions

La tentative d'isolement de $Bu_4NOH$ induit l'élimination de Hofmann, conduisant à la tributylamine, $Bu_3N,$ $H_2O$ et au but-1-ène. Les solutions de $Bu_4NOH$ sont généralement contaminées par $Bu_3N$ à cause de cette réaction chimique.

Le traitement de $Bu_4NOH$ avec la plupart des acides donne de l’eau et les autres sels de tétrabutylammonium :

    ${\ce {Bu4NOH + HX -> Bu4NX + H2O}}$

## Applications

$Bu_4NOH$ est une base forte qui est souvent utilisée en tant que catalyseur de transfert de phase pour effectuer des alkylations et des déprotonations. Les réactions typiques incluent la benzylation d'amines et la génération de dichlorocarbène à partir de chloroforme.

Le $Bu_4NOH$ peut être neutralisé avec divers acides minéraux pour donner des sels lipophiles de la base conjuguée. Par exemple, le traitement de $Bu_4NOH$ avec du pyrophosphate disodique, $Na_2H_2P_2O_7,$ donne $(Bu_4N)_3[HP_2O_7]$ soluble dans les solvants organiques. De même, la neutralisation de $Bu_4NOH$ avec l'acide fluorhydrique donne le fluorure de tétra-n-butylammonium, $Bu_4NF,$ relativement exempt d'eau. Ce sel se dissout dans les solvants organiques et est notamment utilisé pour la désilylation.

