Nitrone
# Nitrone

Une nitrone est un amine-oxyde (N-oxyde) d'une imine, elle peut être vue comme un N-alkyloxime. C'est un groupe fonctionnel. La structure générale en est $R_1R_2C=NR_3^+O^−$ où $R_3$ est différent de H.

Une nitrone est un 1,3-dipole dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Elles réagissent avec les alcènes pour former des isoxazolidines:

Un exemple de ce type de réaction est la réaction d'adduits de la réaction de Baylis-Hillmanavec la C-phényl-N-méthylnitrone qui forme une isoxazolidine avec $R_1$ est un radical phényl, $R_2$ est un hydrogène et $R_3$ est le groupe méthyl.

Les nitrones réagissent aussi avec les alcynes terminaux (R–C≡CH) en présence d'un sel de cuivre pour former des bêta-lactames. cette réaction est aussi appelée réaction de Kinugasa. Ci-dessous un exemple de cette réaction : "Une nouvelle synthèse d'un β-lactame par une réaction de Kinugasa intramoléculaire":

La première étape de cette réaction est une cycloaddition dipolaire de la nitrone avec l'acétylure de cuivre(I) formé in situ qui produit un cycle à 5 de type isoxazoline qui se réarrange dans une deuxième étape.

