Acide glutaconique
# Acide glutaconique

L’acide glutaconique est un composé chimique de formule $HOOC–CH_2–CH=CH–COOH.$ C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.

L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique $HOOC–CH_2–CH_2–CH_2–COOH,$ qui en est l'équivalent saturé.

L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique $HOOC–CH_2–CH_2–CO–CH_3$ suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium $CaCO_3.$

La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales.

L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction.

