Méthacrylonitrile
# Méthacrylonitrile

Le méthacrylonitrile est un composé chimique de formule $CH_2=C(CH_3)C≡N.$ C'est le nitrile de l'acide méthacrylique $CH_2=C(CH_3)COOH.$ Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, à l'odeur âcre, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il tend à polymériser sous l'effet de la chaleur et est distribué stabilisé au 4-méthoxyphénol à 50 ppm. C'est un précurseur ou un intermédiaire d'homopolymères de polyméthacrylonitrile et de copolymères de type acrylonitrile/butadiène/styrène, ainsi que de divers acides, amides, amines et esters.

Le méthacrylonitrile peut être produit par déshydratation du méthacrylamide $CH_2=C(CH_3)CONH_2$ ou à partir d'ammoniac $NH_3$ et d'oxyde d'isobutylène $(CH_3)_2CCH_2O.$ Il est produit industriellement en faisant réagir de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle $CH_2=C(CH_3)COOCH_3$ avec de l'ammoniac dans une réaction catalytique en phase gazeuse à des températures de 250 à 500 °C ; l'oxyde d'aluminium $Al_2O_3$ peut être utilisé comme catalyseur. Le méthacrylonitrile peut également être produit par ammoxydation à partir d'isobutylène $CH_2=C(CH_3)_2$ :

    $CH_2=C(CH_3)_2$ + $NH_3$ + 3⁄2 $O_2$ ⟶ $CH_2=C(CH_3)C≡N$ + 3 $H_2O.$

Le méthacrylonitrile peut polymériser dans le tétrahydrofurane (THF) avec du polyéthylène glycol disodique.

