Vinylacétylène
# Vinylacétylène

Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule $HC≡C–CH=CH_2.$ Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City.

Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé :

    $[(CH_3)_3NCH_2CH=CHCH_2N(CH_3)_3]I_2$ → 2 $[(CH_3)_3NH]I$ + $HC≡C-CH=CH_2.$

Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du 1,3-dichloro-2-butène $H_3C–CCl=CH–CH_2Cl$ ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène $H_2C=CH–CH=CH_2.$

Le chloroprène $CH_2=CH–CCl=CH_2,$ un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène.

