Sélénophène
# Sélénophène

Le sélénophène est un composé chimique de formule $C_4H_4Se.$ C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles, analogue sélénié du thiophène $C_4H_4S$ et du furane $C_4H_4O.$ Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène $C_4H_6Se,$ analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane $C_4H_6O,$ ou encore comme le sélénolane (en) $C_4H_8Se,$ analogue du tétrahydrofurane $C_4H_8O.$ On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène $C_4H_4SeO_2.$

La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à 300 °C, ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane $C_4H_4O$ avec du séléniure d'hydrogène $H_2Se$ en présence d'aluminium à 400 °C.

Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène.

