Oxime de cyclohexanone
# Oxime de cyclohexanone

L'oxime de cyclohexanone est un composé organique de formule chimique $C_5H_{10}CNOH.$ Cette oxime se présente sous la forme d'un solide blanc formé de cristaux incolores. Elle intervient dans la production du nylon 6. On peut l'obtenir par condensation de cyclohexanone $C_5H_{10}CO$ et d'hydroxylamine $NH_2OH$ :

    $C_5H_{10}CO$ + $NH_2OH$ ⟶ $C_5H_{10}CNOH$ + $H_2O.$

Un autre procédé industriel fait réagir le cyclohexane $C_6H_{12}$ avec le chlorure de nitrosyle NOCl, ce qui est une réaction radicalaire, méthode économiquement intéressante car le cyclohexane est bien meilleur marché que la cyclohexanone.

La principale réaction impliquant l'oxime de cyclohexanone est le réarrangement de Beckmann donnant l'ε-caprolactame :

La réaction est catalysée par l'acide sulfurique $H_2SO_4,$ mais les procédés industriels emploient des acides solides.

