Oxychloration
# Oxychloration

En chimie organique, l'oxychloration est un processus de création de liaisons C-Cl. Contrairement à l'utilisation directe de $Cl_2,$ l'oxychloration utilise du chlorure d'hydrogène en combinaison avec de l'oxygène. Ce procédé est intéressant industriellement car le chlorure d'hydrogène est moins cher que le chlore.

## Mécanisme

La réaction est généralement initiée par le chlorure de cuivre(II) $(CuCl_2),$ qui est le catalyseur le plus courant dans la production de 1,2-dichloroéthane. Dans certains cas, $CuCl_2$ est supporté sur silice en présence de KCl, $LaCl_3$ ou $AlCl_3$ comme co-catalyseurs. Outre la silice, divers supports ont également été utilisés, y compris divers types d'alumine, de terre de diatomée ou de pierre ponce. Cette réaction étant hautement exothermique (238 kJ / mol), la température est surveillée, afin de se prémunir contre la dégradation thermique du catalyseur. La réaction est la suivante :

    $CH_2=CH_2$ + 2 $CuCl_2$ → 2 CuCl + $ClH_2C-CH_2Cl$

Le chlorure de cuivre(II) est régénéré par des réactions séquentielles du chlorure cuivreux avec l'oxygène puis le chlorure d'hydrogène :

    ½ $O_2$ + 2 CuCl → $CuOCuCl_2$
    2 HCl + $CuOCuCl_2$ → 2 $CuCl_2$ + $H_2O$

## Applications

Le substrat le plus courant pour cette réaction est l'éthylène :

    $CH_2=CH$ $_2$ + 2 HCl + ½ $O_2$ → $ClCH_2CH_2Cl$ + $H_2O$

L'oxychloration est d'une importance particulière dans la fabrication du 1,2-dichloroéthane qui est ensuite converti en chlorure de vinyle. Comme on peut le voir dans la réaction suivante, le 1,2-dichloroéthane est dissocié :

    $ClCH_2CH_2Cl$ → $CH_2=CHCl$ + HCl
    2 HCl + $CH_2=CH_2$ + ½ O $_2$ → $ClCH_2CH_2Cl$ + $H_2O$

Le HCl issu de ce procédé de craquage est recyclé par oxychloration. Le fait que la réaction soit auto-alimentée est l'une des raisons pour lesquelles l'industrie utilise l'oxychloration au lieu de la chloration directe.

