Phosphonium
# Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule $PH_4^+,$ mais le terme désigne également ses dérivés substitués $PR_4^+.$

Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :

    $PH_3$ + HCl + 4 $H_2C=O$ → $P(CH_2OH)_4^+Cl^−.$

Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :

    $PR_3$ + $H^+$ → $HPR_3^+.$

Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires $(P^+R_4)$ sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :

    $PPh_3$ + $CH_3I$ → $CH_3PPh_3^+I^−.$

Le cation tétraphénylphosphonium $(PPh_4^+)$ est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.

