Diméthoxyphénol
# Diméthoxyphénol

Le diméthoxyphénol est un composé aromatique de formule $C_8H_{10}O_3.$ Il constitué d'un cycle de benzène substitué par deux groupes méthoxyle et un groupe hydroxyle.

Du fait des positions relatives possibles des différents groupes, il existe six isomères du diméthoxyphénol. Cependant, l'isomère le plus courant est le 2,6-diméthoxyphénol, avec les deux groupes méthoxyle en position ortho du groupe hydroxyle, connu sous le nom de « syringol ».

## Propriétés

Diméthoxyphénol :

| Nom | 2,3-Diméthoxyphénol | 2,4-Diméthoxyphénol | 2,5-Diméthoxyphénol | 2,6-Diméthoxyphénol | 3,4-Diméthoxyphénol | 3,5-Diméthoxyphénol |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Autre nom | | | | Syringol | | Taxicatigénine |
| Structure | | | | | | |
| Formule | $C_8H_{10}O_3$ | $C_8H_{10}O_3$ | $C_8H_{10}O_3$ | $C_8H_{10}O_3$ | $C_8H_{10}O_3$ | $C_8H_{10}O_3$ |
| Numéro CAS | 5150-42-5 | 13330-65-9 | 18113-18-3 | 91-10-1 | 2033-89-8 | 500-99-2 |
| PubChem | 78828 | 593006 | 5314498 | 7041 | 16251 | 10383 |
| Masse molaire | 154,16 $g·mol^{−1}$ | 154,16 $g·mol^{−1}$ | 154,16 $g·mol^{−1}$ | 154,16 $g·mol^{−1}$ | 154,16 $g·mol^{−1}$ | 154,16 $g·mol^{−1}$ |
| État | liquide | solide | liquide | solide | solide | solide |
| Apparence | liquide visqueux translucide jaune foncé | poudre jaune | liquide rouge | cristaux blancs à incolores, odeur de bois, médicinale cristaux beige | cristaux marron clair | cristaux jaune clair |
| Masse volumique | 1,182 $g·cm^{-3}$ (25 °C) | | | | | |
| Point de fusion | | | | 53 à 56 °C | 79 à 82 °C | 40 à 43 °C |
| Point d'ébullition | 233 à 234 °C | | 269,4 °C | 261 °C | 167 °C (14 mmHg) | 172 à 175 °C (23 hPa) 294,1 °C (760 mmHg) |
| Point d'éclair | 109 °C (coupelle fermée) | | | 140 °C (coupelle fermée) | | 78 °C |
| Solubilité | Soluble dans le chloroforme | | | Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans les huiles | Soluble dans l'eau | Soluble dans le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'eau (légèrement) et le chloroforme. |
| Indice de réfraction | 1,540 | | | | | |
| SGH | | | | | | |
| Phrase H et P | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H304 et H403H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H403 : Nocif pour les organismes aquatiques | H304, H332 et H403H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H332 : Nocif par inhalation H403 : Nocif pour les organismes aquatiques | H302, H315, H319 et H335H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| Phrase H et P | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P305+P351+P338 et P332+P313P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. | P305+P351+P338 et P332+P313P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |

## Utilisation

Le 2,3-diméthoxyphénol est utilisé dans l'étude de la désamination nitrosative des bases nucléiques induite par les dérivés réactifs de l'azote (DRA).

Le 2,6-diméthoxyphénol est utilisé comme arôme « fumé » dans divers produits alimentaires : whisky, rhum, thé, épices, fruits de mer, viande, réglisse, café, saveur de noix. Il est considéré comme le composé chimique le plus important concernant les arômes de type « fumé ».

Le 3,4-diméthoxyphénol est utilisé dans la préparation de dérivés de 5,6-diméthoxybenzofuranone et de composés anti-Alzheimer multi-cibles. il est aussi utilisé dans les synthèses du 3,4-diméthoxyphényl-β-D-glucopyranoside et du 4-(but-2-ényloxy)-1,2-diméthoxybenzène. C'est enfin un précurseur dans la synthèse de 4H-chromènes.

Le 3,5-diméthoxyphénol est un marqueur de l'empoisonnement par l'if commun (Taxus baccata).

