Frontaline
# Frontaline

La frontaline est un composé bicyclique de formule brute $C_8H_{14}O_2$ et comportant un cycle oxépane. La molécule contient une fonction cétal et deux atomes de carbone asymétriques ; du fait des contraintes dues à sa structure pontée, il n'existe que deux énantiomères : (+)-(1R,5S)- ou (R)-(+)-frontaline et (-)-(1S,5R)- ou (S)-(-)-frontaline.

## Phéromone

La frontaline est une phéromone de certains coléoptères appartenant à la famille des Scolytidae ; elle est nommée d'après l'insecte à partir duquel elle a été isolée, Dendroctonus $frontalis^,.$

Elle est aussi produite par les éléphants en période de musth. Cette période se caractérise par des comportements agressifs. Elle est accompagnée par une augmentation sensible des hormones de reproduction – les niveaux de testostérone chez un éléphant en musth peuvent être jusqu'à soixante fois plus élevés que chez le même éléphant à d'autres moments.

La frontaline est produite au niveau de glandes temporales de l'animal. Sa sécrétion débute un petit peu après la puberté à l'âge de quinze ans, mais elle n'est libérée qu'au cours du musth qui démarre à l'âge de vingt-cinq ans, et se poursuit tout au long de la vie de l'animal en durant de plus en plus longtemps, de quelques jours chez de jeunes adultes à près de quatre mois chez des mâles de quarante ans. La production de frontaline est également plus abondante avec l'âge. Cette molécule attire les femelles en œstrus.

