Azoture de triflyle
# Azoture de triflyle

L'azoture de triflyle, ou azoture de trifluorométhanesulfonyle, est un azoture organique de formule chimique $F_3C–SO_2–N=N^+=N^−$ utilisé comme réactif en synthèse organique, généralement pour convertir les amines primaires et les sels d'ammonium en azotures, soit la réciproque de la réaction de Staudinger.

L'azoture de triflyle n'est pas disponible dans le commerce et doit être produit in situ préalablement à son utilisation par une synthèse monotope à partir d'anhydride triflique $F_3C–SO_2–O–SO_2–CF_3$ et d'azoture de sodium $NaN_3,$ historiquement dans le dichlorométhane $CH_2Cl_2.$ L'usage de dichlorométhane devrait cependant être évité car il réagit avec l'azoture de sodium par substitution nucléophile en donnant de l'azoture de chlorométhane $CH_2ClN_3$ et du diazoture de méthane $CH_2(N_3)_2,$ qui sont des composés explosifs ; de surcroît, le dichlorométhane est volatil et peut, en s'évaporant, laisser un résidu d'azoture de triflyle non solvaté, qui présente un risque de détonation. Cette réaction peut également être réalisée dans le toluène $C_6H_5CH_3,$ l'acétonitrile $NCCH_3$ et la pyridine $C_5H_5N.$

    $Tf_2O$ + $NaN_3$ → $TfN_3$ + NaOTf (avec Tf = $F_3C–SO_2–$ ).

L'anhydride triflique étant un produit explosif et assez cher qui ne se conserve pas aisément, l'azoture d'imidazole-1-sulfonyle a été développé comme alternative à l'azoture de triflyle.

