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Oxirane
SGH02
Formule brute : C2H4O
Autres dénominations : oxyde d'éthylène, époxyéthane
CAS : 75-21-8
1 Propriétés physiques
2 Risques
3 Sécurité
Masse molaire : 44,05 g/mol
Température d'ébullition : 10,7°C
Température de fusion : –111°C
Densité : 0,882 g/mL à 25°C
Indice de réfraction : nD = 1,3597
R12 Extrêmement inflammable.
R23 Toxique par inhalation.
R36/37/38 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R45 Peut provoquer le cancer.
R46 Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette).
S53 Éviter l'exposition, se procurer des instructions spéciales avant l'utilisation.
Avec l'eau, on obtient l'éthylène glycol (Tfus.=–13°C, Téb.=198°C). C'est un produit trés hygroscopique qui est utilisé en mélange avec l'eau comme liquide de refroidissement (anti-gel), comme solvant pour l'acide borique et les borates dans les condensateurs électrochimiques, dans les encres d'imprimerie, de stylo-bille et les peintures. Il a été synthétisé lors de la première guerre mondiale, et l'une de ses premières applications était la préparation des poudres sans fumée à base de nitrocellulose.
Avec l'ammoniac on obtient la série des éthanolamines (mono, di et trisubstituées) :
La monoéthanolamine H2N-CH2-CH2-OH (Téb.=170°C) sert à piéger le dioxyde de carbone et le sulfure d'hydrogène présents dans les gaz, dans la synthèse d'agents tensioactifs, dans des émulsifiants pour les produits de l'agriculture. Une utilisation intéressante mais sujette à polémique est la neutralisation sur la peau de produits très corrosifs comme le chlorure de thionyle SOCl2 ou les chlorures d'acide organiques.
La diéthanolamine a le meme type d'utilisation par rapport à la purification des gaz et permet en plus de piéger le disulfure de carbone CS2 . Elle a été utilisée comme agent mouillant et dans les shampooings et cosmétiques avant d'en être bannie car suspectée d'être cancérogène. Ses sels avec les acides herbicides comme l'acide trichlorobenzoïque le rendent très apte à pénétrer dans les cellules végétales.
La triéthanolamine sert également à la préparation d'agents tensioactifs, dans les huiles de coupe et les additifs pour le ciment, les herbicides et comme solvant pour la caséine. Elle sert également comme basifiant dans la préparation de produits pharmaceutiques.
Avec le chlorure d'hydrogène , on obtient le 2-chloroéthanol Cl-CH2-CH2-OH. C'est un très bon solvant, il sert aussi à la préparation d'insecticides et au traitement des patates douces avant la plantation. Il a l'inconvénient d'ètre très toxique.
Merci à Olaf pour cette contribution.
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