Reazione di Finkelstein
# Reazione di Finkelstein

La reazione di Finkelstein, chiamata così dal nome del chimico tedesco Hans Finkelstein, è una reazione SN2 che coinvolge lo scambio di un alogeno con un altro. Lo scambio di un alogenuro è una reazione d'equilibrio, che può essere portata a completezza sfruttando la diversa solubilità dei sali alogenuri.

    R-X + $X'^-$ ⇌ R-X' + $X^-$

La classica reazione di Finkelstein riguarda la conversione di un cloroalcano o di un bromoalcano in uno iodioalcano, attraverso l'addizione di ioduro di sodio in acetone. Dal momento che lo ioduro di sodio è solubile in acetone, mentre il cloruro di sodio e il bromuro di sodio non lo sono, l'equilibrio è spostato verso la formazione di un sale insolubile. Ad esempio, il bromoetano può essere convertito in iodoetano:

    $CH_3CH_2Br$ + NaI → $CH_3CH_2I$ + NaBr

Dal momento che, eseguendo questa reazione in laboratorio, la fase organica contenente lo iodioalcano resta contaminata da tracce di $I_2$ derivante dall'eccesso di reagente, è necessario, se si vuole ottenere un prodotto puro, eliminare queste tracce con una soluzione acquosa di $NaHSO_3.$ La reazione di ossidoriduzione che avviene è la seguente:

    $HSO_3^-$ + $I_2$ + $H_2O$ → $HSO_4^-$ + 2HI

Lo iodio passa quindi nella fase acquosa ed è possibile estrarre la fase organica priva di impurezze.

