Tioéter
# Tioéter

En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o $R^1-S-R^2)$ como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.

Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común.

Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

## Preparación

* Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

    R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

* Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:

    $R-CH=CH_2$ + HS-R' → $R-CH_2-CH_2-S-R'$
* Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.

## Reactividad

* Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas $(R-S(=O)_2-R).$

Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:

    $S(CH_3)_2$ + O → $OS(CH_3)_2$
    $OS(CH_3)_2$ + O → $O_2S(CH_3)_2$

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.

## Ejemplos de tioéteres

Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol $(CH_3-SH).$

El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol $(CH_3-CH_2-CH_2-SH).$

El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo $(CH_3-CH_2-S-CH_2-CH_3).$

