Oxazolidindiona
# Oxazolidindiona

Las oxazolidindionas son compuestos que tienen una estructura en anillo. Se conocen aproximadamente ciento setenta derivados en los que los radicales R, R' y R" representan hidrógeno, alquilo, aralquilo, arilo o sustituyentes heterocíclicos.

## Química

Las oxazolidindionas se preparan mediante la condensación de N-alquilacetamidas con cloruro de oxalilo. Las oxazolidinedionas se descomponen lentamente a menos que se purifiquen cuidadosamente y se mantengan secas; las que contienen grupos aromáticos son más estables que las que contienen grupos alifáticos.

A diferencia de las hidantoínas, algunas de las 5,5-dialquil-2,4-oxazolidinedionas son potentes agentes hipnóticos. Una característica de notarse en la relación de la constitución química con la actividad anticonvulsiva de las 2,4-oxazolidindionas es la actividad mejorada anti-metrazol® por el grupo metilo en la posición 3 en los compuestos 5-fenilo, 5,5-dimetilo, 5,5-metiletilo, 5,5-metilfenilo y 5,5-etilfenilo.

En modelos animales, las oxazolidinedionas exhiben relaciones estructura-actividad similares. Estos son muy brevemente:

* La sustitución en carbono-5 por grupos alquilo pequeños da como resultado sustancias con mayor actividad anti Metrazol
* Grupos fenilo en el carbono-5 da sustancias con actividad anti-MES (maximal electroshock seizures) más potentes.
* La sustitución en el grupo funcional NH por pequeños grupos alquilo para el Hidrógeno, incrementa la acción anticonvulsiva principalmente en la prueba de Metrazol.

## Importancia biomédica

Las oxazolidindionas fueron un grupo de importantes agentes terapéuticos contra las crisis de ausencia (petit mal), y poseen un considerable interés histórico porque abrieron una nueva era en la farmacoterapia para la epilepsia.

## Fármacos derivados de la oxazolidinediona

Aunque estos fármacos ya han sido superados por otros mejores, algunos siguen siendo objeto de investigación.

* Trimetadiona. Fue el primer agente de esta categoría.
* Dimetadiona. Éste compuesto es el metabolito activo de la trimetadiona.
* Etadiona
* Parametadiona
