Azoxibenceno
# Azoxibenceno

El azoxibenceno es un azoxi de fórmula molecular $C_{12}H_{10}N_2O.$ Es una material amarillento siendo un metal sólido, La molécula tiene un núcleo planar $C_2N_2O.$ El valor bruto es casi el mismo.

## Preparación

Puede prepararse por reducción parcial de nitrobenceno. Se propone que esta reacción proceda a través de la intermediación de fenilhidroxilamina y nitrosobenceno:

    PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + $H_2$ O

Otra opción es la oxidación de la anilina por peróxido de hidrógeno, en acetonitrilo a 50 °C. En esta reacción, el pH debe mantenerse alrededor de 8, para activar el peróxido de hidrógeno y evitar una evolución excesiva de oxígeno al mismo tiempo. Primero, el acetonitrilo se oxida, formando un hidroperóxido de imina. Luego, este intermedio oxida la anilina a azoxibenceno.

    $CH_3$ CN + $H_2O_2$ → $[CH_3C(OOH)=NH]$
    $2PhNH_2$ + $3[CH_3C(OOH)=NH]$ → PhN(O)NPh + $3CH_3C(O)NH_2$ + $2H_2O$
    PhNO2 + $Na_3AsO_3/NaOH$ → $Ph−N^+O^−=N-Ph$
