Regla del enlace doble
# Regla del enlace doble

La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos. Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales.

Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).

| Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos |
| - |
| | Boro | carbono | nitrógeno | oxígeno | silicio | fósforo | azufre |
| boro | diborenos | alquilidenboranos | aminoboranilidenos raro | oxoboranos raro, rápida oligomerización | desconocido | boranilidenfosfanos, raro, se conocen compuestos estables | tioxoboranos , raro |
| carbono | | alquenos | iminas | carbonilos , iones oxonio | silenos | fosfaalquenos | tiocetonas |
| nitrógeno | | | Azoderivados | compuestos nitroso | silaniminas, raro rápida oligomerización, sólo a temperaturas bajas | fosfazeno | sulfiliminas |
| oxígeno | | | | dioxígeno | Silanonas No se forman enlaces Si=O oligomerización a siloxano, sólo evidencia fugaz | Numerosos, óxidos de fosfina , fosfonatos, Fosfinatos, fosfatos | sulfinilos |
| silicio | | | | | disilenos | Sililidenfosfanos a.k.a. fosfasilenos raro | silanotionas , raro fácil oligomerización |
| fósforo | | | | | | difosfenos | Comunes, por ejemplo en tiofosfatos y en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina, ciertos ditiadifosfetanos |
| azufre | | | | | | | tiosulfóxidos |
