Cetena
# Cetena

Una cetena es un compuesto orgánico de la forma $R_2C=C=O.$ Hermann Staudinger fue el pionero del estudio de las cetenas. La palabra cetena también puede referirse a la etenona, la cetena más simple, en la cual las dos R son átomos de hidrógeno.

## Propiedades

La etenona es incolora y tiene un fuerte olor. La exposición a niveles concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes del cuerpo tales como los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones. También se ha detectado edema pulmonar si esta exposición se produce durante largos periodos de tiempo. Tiene un punto de fusión de -150.5 °C y un punto de ebullición de -56.1 °C.

## Formación

* Las cetenas pueden ser producidas a partir de cloruros de acilo mediante una reacción de eliminación en la cual se pierde el HCl.

    Formación de una cetena a partir de un cloruro de acilo.
    Una base, generalmente la trietilamina, elimina el protón ácido alfa del grupo carbonilo, induciendo la formación del enlace doble carbono-carbono y la pérdida del ion cloro.
* También se generan cetenas mediante la reacción de Wolff a partir de α-diazocetonas.
* El ácido fenilacético en presencia de una base perderá agua para producir fenilcetena debido a la alta acidez del protón alfa.
* La etenona $(CH_2=C=O)$ puede producirse en el laboratorio por pirólisis de vapor de acetona:

    $CH_3−CO−CH_3$ + Δ → $CH_2=C=O$ + $CH_4$

## Reacciones

Las cetenas son muy reactivas, y tienden a unirse a otras moléculas en forma de grupo acetilo. Pueden reaccionar consigo mismas para formar dímeros cíclicos conocidos como dicetenas (oxetanonas). También puede ser objeto de reacciones de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electrones para formar ciclobutenonas.

Las reacciones entre dioles (HO-R-OH) y bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres con una unidad de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

La etenona reacciona con el ácido acético para formar anhídrido acético.

