Tioacetal
# Tioacetal

Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:

    RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.

Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:

    $C_2H_4(SH)_2$ + R'CHO → $R'CHS_2C_2H_4$ + $H_2O$

Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:

    $R'CHS_2C_2H_4$ + $R_2NLi$ → $R'CLiS_2C_2H_4$ + $R_2NH$

Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre $R'(H)C^{δ+}O^{δ-}$ y $R'CLi(SR)_2$ es referida como umpolung.

