Ácido cianúrico
# Ácido cianúrico

El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula $(CNOH)_3.$ Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.

## Propiedades y síntesis

### Propiedades

El ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución. Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:

    $[C(O)NH]_3$ ⇌ $[C(O)NH]_2[C(O)N]^−$ + $H^+$ $(pK_a$ = 6.88)
    $[C(O)NH]_2[C(O)N]^−$ ⇌ $[C(O)NH][C(O)N]_2^{2−}$ + $H^+$ $(pK_a$ = 11.40)
    $[C(O)NH][C(O)N]_2^{2−}$ ⇌ $[C(O)N]_3^{3−}$ + $H^+$ $(pK_a$ = 13.5)

El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.

### Síntesis

El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico. La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:

    3 $H_2N-CO-NH_2$ → $[C(O)NH]_3$ + 3 $NH_3$

CYA cristaliza del agua como dihidrato.

El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.

### Intermedios e impurezas

Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:

    $H_2N-CO-NH_2$ → HNCO + $NH_3$
    $H_2N-CO-NH_2$ + HNCO → $H_2N-CO-NH-CO-NH_2$
    $H_2N-CO-NH-CO-NH_2$ + HNCO → $H_2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH_2$

A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.

La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.

    3 $H_2N-CO-NH-CO-NH_2$ → $[C(O)]_2(CNH_2)(NH)_2N$ + 2 $NH_3$ + $H_2O$

La formación de melamina, $[C(NH_2)N]_3,$ ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.

