5-(4H)-oxazolona
# 5-(4H)-oxazolona

La 5-(4H)-oxazolona es un compuesto químico de la familia del oxazol. Este compuesto químico de fórmula molecular $C_3H_3NO_2,$ tiene varios sitios reactivos que permiten la funcionalización del mismo de diversas maneras, aunque la mayoría de las reacciones suponen la reacción con el protón del C-4 (arrancándolo con una base o produciendo una reacción de sustitución nucleófila aromática), o la reacción y posterior apertura del anillo.

## Síntesis y reactividad general

Desde el descubrimiento de Erlenmeyer de la síntesis de azlactonas (mediante la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl), se han descubierto otras nuevas síntesis de 5-(4H)-oxazolonas (en adelante no se va a especificar ni la posición del doble enlace ni de la cetona, de tal manera que nombraremos a este compuesto químico como oxazolona, aunque nos refiramos solo a este isómero).

La naturaleza ácida del protón de la posición 4 del anillo de oxazolona (el C-4), que tiene un $pK_a$ ~ 9, hace que la formación del enolato de oxazol sea fácil de formar (compuesto [B] de la figura 1), pudiendo reaccionar con bases para dar estos enolatos. Además, también reacciona con nucleófilos y electrófilos, en función de si el reactivo es de un tipo u otro.

* Si reacciona con una base, debido al equilibrio químico (tautomería ceto-enólica), se forma el enolato (compuesto [B]) y la forma cetónica (compuesto [A]), pudiendo reaccionar con un amplio rango de electrófilos.
* Si reacciona con un nucleófilo, este ataca al átomo de carbono 5 (C-5) carbonílico, abriendo el anillo de la oxazolona, produciendo el compuesto [C] de la figura.
* Si reacciona con un ácido de Lewis (A.L.), se pueden formar 2 compuestos de reactividad diferente: un 1,3-dipolarófilo (compuesto [D]), que podrá reaccionar en una cicloadición 1,3-dipolar; o una cetena (compuesto [E]), que podrá dar una cicloadición [2+2].
