1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
# 1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano

L'1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano è un idrocarburo completamente alogenato del gruppo dei freon (CFC), avente formula molecolare $C_4Cl_4F_6.$

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Può essere usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici (ad esempio l'esafluoro-1,3-butadiene) oppure come solvente al posto del freon-113.

## Produzione

* Può essere sintetizzato a partire dall'1,2,3,4-tetraclorobutano mediante fluorurazione diretta; l'1,2,3,4-tetraclorobutano di partenza è un sottoprodotto proveniente dalla clorurazione dell'1,3-butadiene. Il prodotto principale del processo, ovvero la monoaddizione di cloro all'1,3-butadiene, viene usato per la produzione di neoprene.

    $CH_2=CH-CH=CH_2$ + 2 $Cl_2$ → $ClCH_2(CHCl)_2CH_2Cl$
    $ClCH_2(CHCl)_2CH_2Cl$ + 6 $F_2$ → $C_4F_6Cl_4$ + 6 HF
* Può essere ottenuto anche per addizione di fluoruro di cloro all'1,2,3,4-tetraclorobutadiene:

    CHCl=CCl-CCl=CHCl + ClF → $C_4F_6Cl_4$
* Un'altra via sintetica parte dall'1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano mediante coupling o dealogenazione riduttiva; l'intermedio 1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano può essere preparato per addizione di monocloruro di iodio al cloro-trifluoroetilene.

    $CF_2-CFCl$ + ICl → $ICFCl-CF_2Cl$
    2 $ICFCl-CF_2Cl$ → $C_4F_6Cl_4$
* Può essere prodotto nella fluorurazione dell'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene; non sono tuttavia riportati metodi industriali che seguono questa via sintetica.

    2 CFCl=CFCl + $F_2$ → $C_4F_6Cl_4$
* In maniera simile è possibile partire dalla fluorurazione della trielina e operare alogenazioni e dealogenazioni successive:

    2 $CHCl=CCl_2$ + $F_2$ → $C_4F_2Cl_6H_2$
    $C_4F_2Cl_6H_2$ → CFCl=CCl-CCl=CFCl
    CFCl=CCl-CCl=CFCl + $F_2$ → $C_4F_6Cl_4$
* Sempre a partire dall'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene mediante coupling e alogenazioni successive con cloro e antimonio-trifluoro-dicloruro:

    2 CFCl=CFCl → $CFCl=CF-CFCl-CFCl_2$
    $CFCl=CF-CFCl-CFCl_2$ + $Cl_2$ → $CFCl_2CFCl-CFCl-CFCl_2$
    $CFCl_2CFCl-CFCl-CFCl_2$ + $SbF_3Cl_2$ → $C_4F_6Cl_4$
* È possibile partire dal cloro-trifluoro-etilene e arrivare al prodotto finale in due step; nella prima reazione si sintetizza il 1,2-dicloro-1,2,2-trifluoro-iodoetano il quale viene sottoposto a coupling riduttivo con mercurio.

    $CF_2=CFCl$ +ICl → $CF_2Cl-CFClI$
    $CF_2Cl-CFClI$ + Hg → $C_4F_6Cl_4$ + $HgI_2$
* Sempre dal cloro-trifluoro-etilene passando tramite 3,4-dicloro-esafluoro-butene o tramite esafluoro-ciclobutene:

    2 $CF_2=CFCl$ → $CF_2=CF-CFCl-CF_2Cl$
    $CF_2=CF-CFCl-CF_2Cl$ + $Cl_2$ → $C_4F_6Cl_4$
    2 $CF_2=CFCl$ → $c-(-CF_2-CF_2-CFCl-CFCl-)$ → $c-(-CF_2-CF_2-CF=CF-)$
    $c-(-CF_2-CF_2-CF=CF-)$ $+H_2$ → $CF_2H-CFH-CFH-CF_2H$
    $CF_2H-CFH-CFH-CF_2H$ + $Cl_2$ → $C_4F_6Cl_4$
