Trifenilmetano
# Trifenilmetano

Il trifenilmetano è un composto aromatico di formula $(C_6H_5)_3CH.$ A temperatura ambiente appare come un solido di colore giallo-bruno chiaro, praticamente insolubile in acqua. Rappresenta la struttura base dei derivati triarilmetanici, molecole organiche utilizzate come coloranti.

## Sintesi

Il trifenilmetano può essere ottenuto per condensazione in ambiente anidro di tre moli di benzene con una mole di tetraclorometano in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore:

    3PhH + $CCl_4$ → $Ph_3CCl$ + 3HCl

Nel primo passaggio si forma il cloruro di trifenilmetile, molecola stabilizzata dal cloruro d'alluminio per formazione del complesso $Ph_3CCl·AlCl_3.$ Il passaggio successivo prevede il trattamento del prodotto della reazione con HCl in presenza di dietiletere:

    $Ph_3CCl$ $—^{HCl}→$ $Ph_3CH$

## Reattività

L'atomo di idrogeno legato al carbonio centrale in stato di ibridazione $sp^3$ in opportune condizioni è in grado di dissociarsi dal resto della molecola conferendo al trifenilmetano proprietà di acido debole (ha infatti una $pK_a$ di circa 30), instaurando il seguente equilibrio di dissociazione:

    $Ph_3CH$ ⇄ $Ph_3C^−$ + $H^+$
