Composto eterociclico
# Composto eterociclico

Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il boro, il fosforo. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.

La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, il glucosio in forma ciclica è un composto eterociclico in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.

## Classificazione

Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.

## Nomenclatura

Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.

La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:

| Ossigeno | O | ossa- |
| - | - | - |
| Zolfo | S | tia- |
| Azoto | N | aza- |
| Fosforo | P | fosfa- |
| Arsenico | As | arsa- |

La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.

La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:

| Anello | Azotati insaturi | Azotati saturi | Non azotati insaturi | Non azotati saturi |
| - | - | - | - | - |
| 3 | -irina | -iridina | -irene | -irano |
| 4 | -ete | -etidina | -ete | -etano |
| 5 | -olo | -olidina | -olo | -olano |
| 6 | -ina | -inano | -ina | -ano |
| 7 | -epina | | -epina | -epano |
| 8 | -ocina | | -ocina | -ocano |
| 9 | -onina | | -onina | -onano |
| 10 | -ecina | | -ecina | -ecano |

* La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-…
* Eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.
* Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.
* Anelli policiclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:

    Nome tradiz. Nome IUPAC Prefisso antracene antracene antra- benzene benzene benzo- furano ossolo furo- imidazolina 1,4,5H-1,3-diazolo imidazolino- imidazolo 1H-1,3-diazolo imidazolo- naftalina naftalene nafto- ossazolo 1,3-ossazolo ossazolo- pirano 2H-ossina pirano- diossina 1,4-diossina diossina- pirazina 1,4-diazina pirazino- pirazolina 1,2H-1,2-diazolo pirazolino- piridina azina pirido-

## Presenza in natura

L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.

