Gruppo uscente
# Gruppo uscente

In chimica, un gruppo uscente (o nucleofugo) è un atomo o un gruppo (carico o neutro) che si distacca da una sostanza chimica lasciando un residuo o parte principale.

La diversa natura di un gruppo uscente è uno dei fattori in grado di influenzare reazioni quali le sostituzioni nucleofile. In generale, sono maggiormente reattivi e più predisposti a dare tale tipo di reazioni composti che contengono gruppi uscenti stabilizzati. Maggiore è la stabilizzazione della carica del gruppo uscente, minore è l'energia di transizione dello stato attivato e più rapida risulta la reazione. Tipicamente i buoni gruppi uscenti sono rappresentati da basi coniugate deboli: ad esempio, $Cl^-,$ $Br^-,$ $I^-$ e $OTs^-,$ mentre di contro $OH^-,$ $NH_2^-$ e $RO^-$ sono cattivi gruppi uscenti. Da notare come questi ultimi siano anche dei buoni nucleofili.

Composti quali gli alcoli sono in grado di dare reazioni $S_N1$ con acidi quali HCl e HBr in quanto protonandosi eliminano una molecola di acqua $(H_2O)$ che rappresenta un buon gruppo uscente, al contrario del già menzionato $OH^-.$

Gruppi uscenti in ordine approssimativo decrescente nell'abilità di uscita :

| $*R-N_2^+$ | Azoto molecolare $(N_2)$ |
| - | - |
| $R-OR'_2^+$ | Eteri |
| $R-OSO_2C_4F_9$ | Nonaflati |
| $R-OSO_2CF_3$ | triflati |
| $R-OSO_2F$ | fluorosolfati |
| R-OTs, R-OMs, etc. | tosilati, mesilati e simili |
| R-I | ioduri |
| R-Br | bromuri |
| $R-OH_2^+$ | Acqua (dall'acido coniugato di un alcol) |
| R-Cl | cloruri (anche da cloruri acilici) |
| $R-OHR'^+$ | Alcoli (da acidi coniugati di un etere) |
| $R-ONO_2,$ $R-OPO(OH)_2$ | nitrati, fosfati e altri esteri inorganici |
| $R-SR'_2^+$ | Tioeteri |
| $R-NR'_3^+$ | Ammine terziarie |
| R-F | Fluoruri |
| R-OCOR | ioni carbossilato (anche da anidridi) |
| $R-NH_3^+$ | Ammoniaca |
| R-OAr | fenolati |
| R-OH | Ione idrossido |
| R-OR | Ione alcossido |

A causa della loro instabilità, le basi H- (idruro), $R_3C-$ (alchil anione, R=alchile o H), o $R_2N-$ (ammidi, R=alchile o H) non sono comunemente considerate come gruppi uscenti.

