Tetrafluoroetene
# Tetrafluoroetene

Il tetrafluoroetene, o tetrafluoroetilene, conosciuto anche con la sigla commerciale TFE, è un composto chimico binario del fluoro con il carbonio, insaturo, avente formula bruta $C_2F_4$ o $F_2C=CF_2.$ È un perfluoroalchene e la più semplice olefina perfluorurata: al posto dei quattro atomi di idrogeno nella molecola dell'etene qui abbiamo altrettanti atomi di fluoro. Il carbonio è qui allo stato di ossidazione +2, inferiore al massimo di +4 che raggiunge in $CO_2$ e $CF_4.$

Il tetrafluoroetene è il monomero che dà origine al politetrafluoroetilene $(–CF_2–)_n,$ il noto Teflon, polimero perfluorurato dotato di notevole inerzia chimica e di alto valore tecnologico.

A temperatura ambiente si presenta come un gas incolore e inodore, più denso dell'aria, reattivo, irritante e nocivo, con una solubilità in acqua molto limitata (43,1 mL/L a 20 °C).

A rimarchevole differenza del tetracloroetene, composto analogo ed isoelettronico di valenza (e degli altri peralogenoeteni), che non si infiamma e anche scaldato non brucia, il tetrafluoroetene è estremamente infiammabile e forma con l'aria miscele esplosive.

## Proprietà e struttura molecolare

Il tetrafluoroetene è una molecola termodinamicamente parecchio stabile, $ΔH_ƒ°$ = -658,56 kJ/mol. Tuttavia, cineticamente lo è di meno, e il composto mostra una certa instabilità, sia verso il riscaldamento, che verso un'eccessiva pressione e dovrebbe essere mantenuto sotto a circa 27 bar; comunque, è incline a polimerizzare esotermicamente, possibilmente in maniera incontrollata, per riscaldamento e compressione, per cui viene commercializzato in presenza di stabilizzatori (limonene).

La molecola del tetrafluoroetilene è planare, gli atomi F sono legati al carbonio con legami semplici, mentre i due atomi di C formano tra loro un doppio legame (σ + π) e sono ibridati $sp^2.$ La simmetria della molecola appartiene al gruppo puntuale $D_{2h},$ e quindi il suo momento dipolare è nullo.

La struttura molecolare del tetrafluoroetene è stata indagata attraverso la tecnica della diffrazione elettronica in fase gassosa. Dall'analisi dei dati le lunghezze di legame e gli angoli in $F_2C=CF_2$ risultano i seguenti:

r(C=C) = 131,1 pm; r(C–F) = 131,9 pm [per confronto: r(C=C) = 131,5 pm; r(C–F) = 132,3 pm in $F_2C=CH_2]$

∠(FCF) = 112,4°; ∠(FCC) = 123,8° [per confronto: ∠(FCF) = 109,1° in $F_2C=CH_2]$

Si può notare come il legame C=C sia significativamente più corto del valore normale (134 pm) e così anche il legame C–F (135 pm); la lunghezza C–F è anche lievemente minore rispetto all'analoga nel fluoruro di vinilidene (1,1-difluoroetene) ed anche appena più corta rispetto a quella presente in $CF_4$ (131,5 pm), che pure è quella più corta nella serie dei fluorometani $(CH_{4-n}F_n)$ per il crescere della parziale carica positiva del carbonio al crescere degli atomi di fluoro presenti (aumento del carattere ionico nei legami covalenti); questo però deriva, almeno in parte, anche dal fatto che in $C_2F_4$ il C si lega a F usando un orbitale $sp^2,$ invece che uno $sp^3,$ come è nel $CF_4.$

Per quanto riguarda gli angoli di legame, quello FCF è qui decisamente più stretto di 120°, cioè del valore previsto per l'ibridazione $sp^2$ del carbonio, ma lievemente maggiore che nel fluoruro di vinilidene, oltre che parecchio più stretto di quello HCH nell'etilene (117,6°).

L'altro angolo, quello FCC, è un po' più largo dei 120° normali.

## Sintesi

Sono noti vari metodi sintetici per la preparazione del tetrafluoroetilene:

* Pirolisi dell'acido trifluoroacetico.

    2 $CF_3COOH$ --> $CF_2=CF_2$ + 2 HF + 2 $CO_2$
* Riarrangiamento del tetrafluorometano in un arco elettrico.
* Declorurazione del 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano in presenza di zinco come riducente.

    $Cl-CF_2-CF_2-Cl$ + Zn --> $CF_2=CF_2$ + 2 ZnCl
* pirolisi del clorodifluorometano a 600-800 °C

    2 $CHF_2Cl$ --> $CF_2=CF_2$ + 2 HCl
* pirolisi del trifluorometano a 600-800 °C

    2 $CHF_3$ --> $CF_2=CF_2$ + 2 HF

In particolari condizioni è possibile che la sintesi per pirolisi porti alla formazione di tracce di difluorocarbene, il quale reagisce con il tetrafluoroetilene liberando perfluoropropene e perfluoroisobutene.

## Impieghi

Il suo impiego principale è come materia prima per la sintesi di polimeri fluorurati, ad esempio il politetrafluoroetilene (più noto come PTFE o Teflon). Viene usato anche per la produzione di intermedi fluorurati quali gli iodioperfluoroalcani.

## Sicurezza

Il TFE è una molecola estremamente reattiva: è soggetto a polimerizzazione spontanea con conseguente liberazione di una grande quantità di energia.

Al di sopra di una certa temperatura il TFE si decompone in maniera incontrollata a dare tetrafluoruro di carbonio e carbone secondo la reazione di disproporzione:

$CF_2=CF_2$ --> $CF_4$ $_{(g)}$ + C $_{(s)}$ ΔHr = -257 kJ/mol

Allo scopo di prevenire incidenti il TFE viene movimentato in bombole a bassa pressione e stoccato in presenza di inibitori di polimerizzazione quali terpeni e limonene.

Il TFE è cancerogeno e può formare perossidi solidi in presenza di ossigeno.

