Effetto induttivo
# Effetto induttivo

In chimica, l'effetto induttivo (o effetto di campo induttivo) è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di stabilizzare o destabilizzare una molecola, un radicale o uno ione tramite la propria elettronegatività.

## Descrizione

Atomi e gruppi sostituenti di una molecola organica possono essere elettron-attrattori (effetto -I) o elettron-repulsori (effetto +I). I primi tendono a stabilizzare i carbanioni aiutando a disperderne carica negativa, i secondi stabilizzano i radicali ed i carbocationi attenuandone rispettivamente la lacuna elettronica e la carica positiva.

L'effetto induttivo spiega, ad esempio, le diverse acidità dell'acido acetico e degli acidi cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico.

| $CH_3COOH$ | $K_a$ = 1,8 × $10^{−5}$ | acido debole |
| - | - | - |
| $Cl-CH_2COOH$ | $K_a$ = 1,4 × $10^{−3}$ | acido medio/debole |
| $Cl_2-CHCOOH$ | $K_a$ = 5,5 × $10^{−2}$ | acido medio/forte |
| $Cl_3-CCOOH$ | $K_a$ = 2,3 × $10^{−1}$ | acido forte (sia pure meno di molti acidi minerali) |

Essendo il cloro elettronegativo, il suo effetto elettronattrattore aiuta a stabilizzare la carica negativa dell'anione carbossilato, consentendo la formazione di uno ione carico negativamente, aumentando in definitiva il grado di dissociazione (la "forza") dell'acido carbossilico corrispondente. Essendo invece i gruppi alchilici degli elettrondonatori, si osserva che l'acido propanoico $CH_3CH_2COOH$ è meno forte $(K_a$ = 1,4 × $10^{−5})$ dell'acido cloroacetico.

Come ogni effetto elettrostatico, l'effetto induttivo è inversamente proporzionale alla distanza tra il gruppo sostituente ed il centro della carica dello ione - o della lacuna elettronica del radicale.

Misurazioni empiriche e considerazioni teoriche hanno portato, ad identificare come gruppi elettron-attrattori gli alogeni (fluoro, cloro, bromo, iodio), il gruppo nitro $(NO_2),$ il gruppo nitrile (C≡N) doppi e tripli legami carbonio-carbonio; sono invece elettron-donatori i gruppi alchilici, i gruppi ossidrile (OH) ed alcossile (OR), i gruppi amminici $(NH_2,$ NHR, $NR_2),$ i gruppi tiolo (SH) e mercapto (SR).

