Acido rodizonico
# Acido rodizonico

L'acido rodizonico è un composto chimico di formula $C_6H_2O_6$ oppure $(CO)_4(COH)_2.$ Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene.

## Sintesi

L'acido rodizonico è spesso ottenuto nella forma diidrata $C_6H_2O_6.2H_2O.$ Quest'ultimo in realtà è il 2,3,5,5,6,6-esaidrossicicloesa-2-ene-1,4-dione, dove due dei gruppi chetonici sono sostituiti da due paia di dioli geminali. L'acido anidro, altamente igroscopico e di colore tra l'arancione e il rosso scuro, può essere ottenuto sublimando a bassa pressione il diidrato.

## Reattività

Come molti altri enoli, l'acido rodizonico può cedere protoni $(H^+)$ in presenza di ossidrili $(pK_{a1}$ = 4,378±0,009, $pK_{a2}$ = 4,652±0,014 a 25 °C), dando luogo all'anione idrogenorodizonato $C_6HO−6$ e all'anione rodizonato $C_6O2−6.$ Quest'ultimo è simmetrico e aromatico, dato che i legami doppi e le cariche negative sono delocalizzate ed equamente distribuite tra i sei gruppi carbonilici. I rodizonati tendono ad avere varie sfumature di rosso, dal giallognolo al viola.

## Applicazioni

L'acido rodizonico è impiegato in saggi qualitativi per bario, piombo ed altri metalli. In particolare, il test del sodio rodizonato può essere utilizzato per rilevare i residui di sparo (che contengono piombo) nelle mani, e per distinguere le ferite causate da frecce da quelle dovute ad arma da fuoco in ambito di caccia.

