Acido malonico
# Acido malonico

L'acido malonico (nome IUPAC: acido 1,3-propandioico) è un acido bicarbossilico, ovvero la sua molecola reca due gruppi -COOH. I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati malonati.

Il nome, come anche quello dell'acido malico, deriva dal nome greco della mela, μᾶλον (malon), (latino malum).

A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, inodore, molto solubile in acqua; solubile in metanolo, etanolo, n-propanolo, etere dietilico e piridina, ma praticamente insolubile in benzene.

## Sintesi

Una sintesi classica dell'acido malonico parte dall'acido acetico, che viene dapprima trattato con cloro per dare acido cloroacetico e successivamente salificato con del carbonato di sodio. Il sale sodico viene quindi fatto reagire con cianuro di sodio a scambiare l'atomo di cloro con un gruppo nitrile (-C≡N), il gruppo nitrile viene successivamente idrolizzato a gruppo carbossilico per trattamento con idrossido di sodio. Per acidificazione, si ottiene l'acido malonico.

## Reattività

L'acido malonico reagisce con l'urea a dare l'acido barbiturico. I suoi esteri, in particolare il malonato di etile sono comunemente usati per condurre reazioni di sintesi malonica. Gli enolati sono usati nella condensazione di Knoevenagel. L'acido malonico condensa con l'acetone per dare l'acido di Meldrum.

## Analisi

Per l'analisi e l'identificazione sono più comunemente impiegati metodi strumentali come l'HPLC o la gas-massa. Esistono tuttavia metodi più laboriosi come l'analisi colorimetrica dei suoi derivati, l'analisi gravimetrica del sale di bario, l'ossidazione con bicromato di potassio, con solfato cerico o permanganato di potassio.

## Presenza in natura

Alte concentrazioni del sale di calcio dell'acido malonico si trovano nella barbabietola.

## Patologia

Se i livelli elevati di acido malonico sono accompagnati da livelli elevati di acido metilmalonico, ciò può indicare la malattia metabolica dell'aciduria combinata malonica e metilmalonica (CMAMMA). Calcolando il rapporto tra acido malonico e acido metilmalonico nel plasma sanguigno, la CMAMMA può essere distinta dalla classica acidemia metilmalonica.

## Usi

L'acido malonico è un precursore di poliesteri speciali. Può essere convertito in 1,3-propandiolo per essere utilizzato in poliesteri e polimeri. Può anche essere un componente delle resine alchidiche, che vengono utilizzate in numerose applicazioni di rivestimento per la protezione dai danni causati da luce UV, ossidazione e corrosione. Un'applicazione dell'acido malonico è come reticolante per rivestimenti in polvere a bassa temperatura, che stanno diventando sempre più preziosi per i substrati sensibili al calore e il desiderio di accelerare il processo di rivestimento. Il mercato globale dei rivestimenti per automobili è stato stimato a 18,59 miliardi di dollari USA nel 2014, con un tasso di crescita annuale combinato previsto del 5,1% fino al 2022.

È utilizzato in numerosi processi produttivi come prodotto chimico di alto valore, tra cui l'industria elettronica, l'industria degli aromi e delle fragranze, i solventi speciali, la reticolazione dei polimeri e l'industria farmaceutica. Nel 2004, la produzione globale annuale di acido malonico e diesteri correlati è stata di oltre 20.000 tonnellate.

L'acido malonico è stato elencato come uno dei primi 30 prodotti chimici prodotti dalla biomassa dal Dipartimento dell'Energia degli Stati Uniti.

L'acido malonico è usato come sostanza chimica elementare per produrre numerosi composti preziosi, tra cui i composti gamma-non-lattone, acido cinnamico e il composto farmaceutico valproato.

L'acido malonico (fino al 37,5% in peso) è stato usato per legare amido di mais e patate per produrre un termoplastico biodegradabile; il processo viene eseguito in acqua usando catalizzatori non tossici. I polimeri a base di amido rappresentavano il 38% del mercato globale dei polimeri biodegradabili nel 2014, con imballaggi per alimenti, imballaggi in schiuma e sacchi di compost come i principali segmenti di utilizzo finale.

La società Eastman Kodak e altri usano acido malonico e derivati come adesivo chirurgico.

## Attività biologica

L'acido malonico inibisce la succinato deidrogenasi ed il ciclo dell'acido citrico.

