Benzylmercaptan
# Benzylmercaptan

Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique $C_6H_5CH_2SH.$ Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle $C_6H_5CH_2Cl$ avec du thiocarbamide $S=C(NH_2)_2$ ; il se forme un sel d'isothio-uronium $C_6H_5CH_2SC(NH_2)_2^+Cl^−$ qui donne le thiol par hydrolyse alcaline :

    $C_6H_5CH_2Cl$ + $S=C(NH_2)_2$ ⟶ $C_6H_5CH_2SC(NH_2)_2^+Cl^−$ ;
    $C_6H_5CH_2SC(NH_2)_2^+Cl^−$ + NaOH ⟶ $C_6H_5CH_2SH$ + $O=C(NH_2)_2$ + NaCl.

Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters, ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch :

    $RSCH_2C_6H_5$ + 2 $H^+$ + 2 $e^−$ ⟶ RSH + $CH_3C_6H_5.$

Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan.

Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores.

