Isothio-uronium
# Isothio-uronium

En chimie organique, un isothio-uronium est un groupe fonctionnel cationique de formule $[RSC(NH_2)_2]^+,$ où R est un groupe aryle ou alkyle. C'est un sel acide de la thiourée $OC(NH_2)_2.$ Le groupe $CN_2S$ est plan avec des liaisons courtes. Dans cette structure, les atomes d'hydrogène peuvent également être remplacés par des groupes aryle ou alkyle. Ces cations sont structurellement semblables aux cations guanidium $C(NH_2)_3^+.$

Les sels d'isothio-uronium sont généralement préparés par alkylation de la thiourée :

    $SC(NH_2)_2$ + RX ⟶ $[RSC(NH_2)_2]^+X^−.$

L'hydrolyse de ces sels donne des thiols :

    $[RSC(NH_2)_2]^+X^−$ + NaOH ⟶ RSH $+OC(NH_2)_2$ + NaX.

Les sels d'isothio-uronium dans lesquels l'atome de soufre a été alkylé, comme l'hémisulfate de S-méthylisothiourée (867-44-7) convertissent les amines en guanidium. Cette méthode est parfois appelée synthèse de Rathke, du nom de Bernhard Rathke qui l'a publiée en 1881 :

    $RNH_2$ + $[CH_3SC(NH_2)_2]^+X^−$ ⟶ $[RNC(NH_2)_2]^+X^−$ + $CH_3SH.$

Des résines chélatantes à groupes isothio-uronium sont utilisées pour récupérer le mercure et les métaux nobles ou du groupe du platine depuis leurs solutions.

