Iodosobenzène
# Iodosobenzène

L'iodosobenzène, ou iodosylbenzène, est un composé chimique de formule $C_6H_5IO.$ Il s'agit d'un composé aromatique organo-iodé solide et incolore utilisé comme réactif de transfert de ligands oxo dans le cadre de recherches en chimie des complexes de métaux de transition. Il est apparenté à des réactifs plus courants tels que les periodinanes, au nombre desquels figure le periodinane de Dess-Martin.

## Structure

La structure cristallographique de l'iodosobenzène solide demeure inconnue. Sa faible solubilité dans la plupart des solvants et les résultats en spectroscopie infrarouge indiquent une structure polymérique plutôt que moléculaire, avec des chaînes où alternent atomes d'iode et d'oxygène. Le diacétate correspondant, de formule $C_6H_5I(OCOCH_3)_2,$ illustre la capacité de l'iode(III) à adopter une géométrie en T en l'absence de liaisons multiples.

## Synthèse

L'iodosobenzène a été synthétisé en 1892 par Conrad Willgerodt à partir de l'iodobenzène $C_6H_5I.$ On l'obtient par oxydation de l'iodobenzène en diacétate d'iodobenzène $C_6H_5I(OCOCH_3)_2$ par réaction avec de l'acide acétique $CH_3COOH$ et de l'acide peracétique $CH_3COOOH,$ suivie par une hydrolyse :

    $C_6H_5I$ + $CH_3COOOH$ + $CH_3COOH$ → $C_6H_5I(OCOCH_3)_2$ + $H_2O,$
    $C_6H_5I(OCOCH_3)_2$ + $H_2O$ → $C_6H_5IO$ + 2 $CH_3COOH.$

L'hydrolyse du diacétate, $C_6H_5I(OCOCH_3)_2$ peut être menée selon le protocole mis au point par H. Saltzman and J. G. Sharefkin et qui donne un rendement de 75% en iodosobenzène, meilleur que celui en partant du dichlorure d'iodosobenzène, $C_6H_5I(=O)Cl_2$

## Applications

L'iodosobenzène n'a aucune application commerciale, mais est utilisé au laboratoire comme réactif de transfert de ligands oxo. Il forme des époxydes à partir de certains alcènes et convertit certains complexes métalliques en leur dérivés oxo. L'agent actif dans ces réactions est supposé être le monomère $C_6H_5IO,$ mais cet aspect n'a pas été formellement démontré.

Bien qu'il s'agisse d'un oxydant, l'iodosobenzène est également un nucléophile modéré.

