Iodobenzène
# Iodobenzène

L'iodobenzène est un composé aromatique de formule chimique $C_6H_5I.$ Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode. On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline $C_6H_5NH_2$ par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium $C_6H_5N≡N^+$ par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium $NaNO_2$ pour former du chlorure de benzènediazonium $C_6H_5N≡NCl,$ auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote $N_2.$ Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.

Une alternative consiste à traiter du benzène $C_6H_6$ avec de l'iode $I_2$ et de l'acide nitrique $HNO_3.$

La liaison C–I étant plus faible que les liaisons C–Br et C–Cl, l'iodobenzène $C_6H_5I$ est plus réactif que le bromobenzène $C_6H_5Br$ et le chlorobenzène $C_6H_5Cl.$

