Chlorure de thionyle
# Chlorure de thionyle

Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule $SOCl_2.$ Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau $H_2O$ en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre $SO_2$ :

    $SOCl_2$ + $H_2O$ → 2 HCl + $SO_2.$

La molécule de $SOCl_2$ est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).

## Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.

    $SO_3$ + $SCl_2$ → $SOCl_2$ + $SO_2$

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

    (a) $SO_2$ + $PCl_5$ → $SOCl_2$ + $POCl_3$
    (b) $SO_2$ + $Cl_2$ + $SCl_2$ → 2 $SOCl_2$
    (c) $SO_3$ + $Cl_2$ + 2 $SCl_2$ → 3 $SOCl_2$

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

## Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

    ROH + $SOCl_2$ → RCl + $SO_2$ + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

    $RCO_2H$ + $SOCl_2$ → RCOCl + $SO_2$ + HCl
