Acrylate de 2-éthylhexyle
# Acrylate de 2-éthylhexyle

L'acrylate de 2-éthylhexyle est un composé chimique de formule $CH_2=CHCOOCH_2CH(C_2H_5)CH_2CH_2CH_2CH_3.$ C'est l'ester d'acide acrylique $CH_2=CHCOOH$ et de 2-éthylhexanol $CH_3CH_2CH_2CH_2CH(C_2H_5)CH_2OH.$ Il se présente comme un liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable, à l'odeur agréable, peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il a une forte tendance à polymériser, sous l'effet de la lumière, de peroxydes, d'impuretés ou de la chaleur. Il peut donner lieu à des réactions violentes en présence d'oxydants forts. Ses propriétés chimique, physiques et écologiques peuvent cependant être maîtrisées à l'aide d'additifs et de stabilisants. Le 4-méthoxyphénol et l'hydroquinone sont des stabilisants appropriés. L'enthalpie de polymérisation est de −78,2 kJ/mol ou −424 kJ/kg.

Le racémique d'acrylate de 2-éthylhexyle peut être obtenu par estérification d'acide acrylique par du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone $HOC_6H_4OH$ comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort, tel que l'acide méthylsulfonique $CH_3SO_3H$ avec du toluène $C_6H_5CH_3$ comme agent d'entraînement azéotrope par distillation réactive à haut rendement.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est, avec l'acrylate de butyle $CH_2=CHCOOCH_2CH_2CH_2CH_3,$ l'un des monomères de base les plus importants pour la fabrication d'adhésifs acryliques. Il peut réagir pour former des macromolécules d'une masse molaire allant jusqu'à 200 000 g/mol par polymérisation radicalaire. Pour moduler les propriétés du matériau produit, il est possible d'intégrer d'autres monomères, comme l'acétate de vinyle $CH_3COOCH=CH_2,$ l'acrylate de méthyle $CH_2=CHCOOCH_3$ et le styrène $C_6H_5CH=CH_2$ ou des molécules portant des groupes fonctionnels.

