Acide pyroglutamique
# Acide pyroglutamique

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

## Caractéristiques

Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.

Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.

## Présence

On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.

Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

## Synthèse

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135–140 °C.

L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes. Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

