Transposición de Amadori
# Transposición de Amadori

La transposición de Amadori es una reacción orgánica que consiste en la isomerización en medio ácido (Transposición) de un N-glícósido de una aldosa a su correspondiente $1-amino-1-desoxicetosa.^,^,$ El nombre de esta reacción honra al químico italiano Mario Amadori, quien la investigó. Ésta es una reacción representativa en la química de carbohidratos.

## Mecanismo

Se ha demostrado que el mecanismo comienza a partir de la aldosa en su forma hemiacetálica (1) se abre a su forma lineal (2). En presencia de amoniaco se forma el hemiaminal lineal (1,1-amino-alcohol) 3, el cual es inestable y se deshidrata, obteniéndose el amino azúcar correspondiente. (Se puede formar la imino azúcar lineal (5) y la forma heterocíclica (4))

Por tratamiento de la glucosamina con piridina y anhídrido acético, el grupo imino tautomeriza a la forma de enamina y el intermedio enólico vecinal tautomeriza a su vez a la forma ceto.

La reacción está asociada con la reacción de Maillard ya en dicha que reaccionan azúcares con aminoácidos.

## Producto Amadori

Un producto Amadori es un intermediario en la formación de un producto final de glicación avanzada (AGE)

La formación de estos compuestos involucra los siguientes pasos:

* Formación de bases de Schiff: Por ejemplo, el grupo aldehído de la molécula de glucosa se combina con el grupo amino de una molécula de lisina (en una proteína)para formar una base de Schiff base.
* Formación de un producto Amadori: Se denomina así al producto de la transposición de la base de Schiff, en donde el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo adyacente al doble enlace carbono-nitrógeno de la imina se desplaza hacia el nitrógeno, formando una cetona.
* Formación of un producto final de glicación avanzada (AGE): El producto de Amadori se oxida, por lo general por la catálisis de un metal de transición.

Los primeros dos pasos son reversibles y el último, irreversible.

