Reacción de Nicholas
# Reacción de Nicholas

La reacción de Nicholas es una reacción orgánica en donde un catión propargílico, estabilizado por el carbonilo metálico octacarbonilo de dicobalto $(Co_2(CO)_8),$ reacciona con un nucleófilo. La desmetalación oxidativa da el alquino alquilado deseado.

Varios estudios sobre esta reacción se han publicado.

## Mecanismo de reacción

La adición del octacarbonilcobalto al éter propargílico (1) del intermediario de dicobalto 2. La reacción con $HBF_4$ o un ácido de Lewis produce el catión propargílico estabilizado por el complejo de octacarbonildicobalto(3a y 3b). La adición del nucleófilo seguida de una oxidación moderada rinde el alquino sustituido (5).

Como cualquier intermediario en las reacciones, el catión $(propargilio)Co_2(CO)_6]^+$ 3, posee gran estabilidad. Así es posible observar a esos cationes en $^1H$ NMR a 10 °C cuando son generados, utilizando ácido trifluoroacético deuterado. Posteriormente, Connor and Nicholas fueron capaces de aislar las sales de estos cationes 3 como sólidos estables color rojo oscuro por tratamiento de los alcoholes propargílicos acomplejados con $Co_2(CO)_6$ con un exceso de ácido fluoroantimónico o eterato del ácido tetrafluoróbórico. La razón por la que esos complejos son estables es la deslocalización significativa de la carga catiónica sobre el fragmento de $Co_2(CO)_6.$

