Espirostano
# Espirostano

Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.

## Estructura

Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25. La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.

Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de $Δ^5$ espirostanos.

La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).

## Usos

Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.

## Principales espirostanos

| Nombre común | Configuración | Sustituyentes | Fuente natural |
| - | - | - | - |
| Digitogenina | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β;15β)-OH | |
| Digalogenina | 5α;20α;22a;25D | (3β;15β)-OH | Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. |
| Diosgenina | $Δ^5;20α;22a;25D$ | 3β-OH | Dioscorea composita, Dioscorea floribunda |
| Esmilagenina | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH | Smilax aspera |
| Gitogenina | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β)-OH | |
| Hecogenina | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH 12:O | Agave sisalana, Yuccas brevifolia |
| Sarmentogenina | | | Strophantus sp.. |
| Ruscogenina | | | Ruscus sp. |
| Sarsasapogenina | 5β;20α;22a;25L | 3β-OH | Yuccas brevifolia, Yuccas filifera, Smilax aspera |
| Similagenina | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH | |
| Solasodina | | | Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. |
| Tigogenina | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH | Yuccas brevifolia. |
