Fenetilamina sustituida
# Fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH 2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH 2–CH 2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno.

Algunas son drogas psicoactivas, incluyendo estimulantes, psicodélicos, y entactógenos, las cuales ejercen sus efectos principalmente a través de la modulación de los sistemas de neurotransmisores monoamina. Otras, tales como la dopamina y epinefrina son neurotransmisores. Las fenetilaminas sustituidas incluyen a las anfetaminas sustituidas, metilendioxifenetilaminas sustituidas y un gran grupo de alcaloides derivados de las fenetilaminas. Este grupo incluye tetrahidroisoquinolinas, bencilisoquinolinas, protoberberinas, aporfinas, morfinanos, protopinas y $narcotina.^{p.74}$

Las fenetilaminas sustituidas incluye una amplia variedad de clases de drogas. Entre estas se incluyen pero no se limitan a las drogas psicotrópicas (incluyendo alucinógenos tales como dl-2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina a.k.a. DOM), estimulantes del sistema nervioso central (anfetamina), supresores del apetitio (fentermina), agentes antilipémicos, vasoconstrictores (incluyendo descongestivos nasales tales como la levometanfetamina y pseudoefedrina), broncodiladores, agentes cardiotónicos, vasodilatadores, reguladores de los canales de calcio y bloqueadores de los canales de calcio (esas propiedades pueden ser dependientes de la concentración), antidepresivos (bupropiona, fenelzina, y tranilcipromina), agentes neuroprotectivos, y fármacos antiparkinsonianos.

Las fenetilaminas sustituidas son conocidas por actuar como agentes adrenérgicos, (incluyendo inhibidores de la recaptación adrenérgica tales como la metanfetamina, agonistas beta adrenérgicos, tal como la metoxifenamina y la mefentermina, un agonista alfa adrenérgico; agentes antilipemicos (benfluorex) agentes dopaminérgicos (incluyendo inhibidores de la recaptación de dopamina tales como bupropion y agonistas serotoninérgicos como la 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina y el inhibidor en la captación de serotonina fenfluramina), reguladores y bloqueadores de los canales de calcio (prenilamina y verapamil) e inhibidores de la monoamino oxidasa (selegilina).

## Lista de fenetilaminas sustituidas

Fenetilaminas seleccionadas :

| Nombre abreviado | $R^N$ | $R^α$ | $R^β$ | $R^2$ | $R^3$ | $R^4$ | $R^5$ | Nombre completo | Actividad biológica |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| meta-tiramina | | | | | OH | | | 3-hidroxifenetilamina | Amina traza |
| para-tiramina | | | | | | OH | | 4-hidroxifenetilamina | Amina traza |
| Dopamina | | | | | OH | OH | | 3,4-dihidroxifenetilamina | Neurotransmisor de tipo catecolamina |
| Epinefrina (Adrenalina) | $CH_3$ | | OH | | OH | OH | | β,3,4-trihidroxi-N-metilfenetilamina | Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida |
| Norepinefrina (Noradrenalina) | | | OH | | OH | OH | | β,3,4-trihidroxifenetilamina | Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida |
| meta-Octopamina | | | OH | | OH | | | β,3-dihidroxifenetilamina | Amina traza |
| para-Octopamina | | | OH | | | OH | | β,4-dihidroxifenetilamina | Amina traza. Agonista de α-adrenoceptor |
| fenilefrina | $CH_3$ | | OH | | OH | | | β,3-dihidroxi-N-metilfenetilamina | Agonista α-adrenérgico; descongestivo |
| 6-hidroxidopamina | | | | OH | | OH | OH | 2,4,5-trihidroxifenetilamina | Agente neurotóxico para los receptores de dopamina y norepinefrina |
| Salbutamol | $C(CH_3)_3$ | | OH | | | OH | $CH_2OH$ | β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-tert-butilfenetilamina | Agonista $β_2$ de corta duración |
| β-Metilfenetilamina | | | $CH_3$ | | | | | β-metilfenetilamina | Estimulante |
| Anfetamina | | $CH_3$ | | | | | | α-metilfenetilamina | Monoamina agente liberador; Estimulante |
| N-Metilfenetilamina | $CH_3$ | | | | | | | N-metilfenetilamina | Amina traza; Isómero de anfetamina endógeno |
| metanfetamina | $CH_3$ | $CH_3$ | | | | | | N-metilanfetamina; N,α-dimetilfenetilamina | Monoamina agente liberador; Estimulante; neurotoxina dopaminérgica |
| fentermina | | $2CH_3$ | | | | | | α-metilanfetamina; α,α-dimetilfenetilamina | Estimulante, anorexígeno |
| Ortetamina | | $CH_3$ | | $CH_3$ | | | | 2-metilanfetamina; 2,α-dimetilfenetilamina | Estimulante, anorexígeno |
| Metilfenidato | $-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-$ | $-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-$ | $C(OCH_3)=O$ | | | | | N,α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilamina | Inhibidor de la recaptación de norepinefrina y dopamina; Estimulante |
| Efedrina / Pseudoefedrina | $CH_3$ | $CH_3$ | OH | | | | | N-metil-β-hidroxianfetamina | agente liberador; estimulante; decongestivo |
| Catina | | $CH_3$ | OH | | | | | d-β-hidroxianfetamina | Agente liberador selectivo de norepinefrina |
| Catinona | | $CH_3$ | =O | | | | | β-cetoanfetamina | Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina |
| Metcatinona | $CH_3$ | $CH_3$ | =O | | | | | N-metilcatinona | Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina |
| Mefedrona | $CH_3$ | $CH_3$ | =O | | | $CH_3$ | | 4-metilmetcatinona | Estimulante, actividades farmacodinámicas desconocidas |
| Etcatinona | $CH_2CH_3$ | $CH_3$ | =O | | | | | N-etilcatinona | Estimulante y agente liberador selectivo de norepinefrina |
| Bupropion | $C(CH_3)_3$ | $CH_3$ | =O | | Cl | | | 3-chloro-N-tert-butil-β-cetoanfetamina | NDRI |
| Selegilina | $CH_2)CHCH$ | | | | | | | | |
| Norfenfluramina | | $CH_3$ | | | $CF_3$ | | | 3-trifluorometil-anfetamina | Agente liberador selectivo de dopamina |
| Fenfluramina | $CH_2CH_3$ | $CH_3$ | | | $CF_3$ | | | 3-trifluorometil-N-etilanfetamina | Agente liberador selectivo de serotonina |
| 5-APB | | $CH_3$ | | | -CH=CH-O- | -CH=CH-O- | | 5-(2-aminopropil)benzofurano | Estimulante, entactógeno |
| 6-APB | | $CH_3$ | | | -O-CH=CH- | -O-CH=CH- | | 6-(2-aminopropil)benzofurano | Estimulante, entactógeno |
| MDA | | $CH_3$ | | | $-O-CH_2-O-$ | $-O-CH_2-O-$ | | 3,4-metilenedioxi-anfetamina | Estimulante, Psicodélico, entactógeno |
| MDEA | $CH_2CH_3$ | $CH_3$ | | | $-O-CH_2-O-$ | $-O-CH_2-O-$ | | 3,4-metilenedioxi-N-etilanfetamina | Psicodélico, entactógeno y agente liberador |
| MDMA | $CH_3$ | $CH_3$ | | | $-O-CH_2-O-$ | $-O-CH_2-O-$ | | 3,4-metilenedioxi-N-metilanfetamina | Psicodélico, entactógeno y agente liberador |
| MDMC | $CH_3$ | $CH_3$ | =O | | $-O-CH_2-O-$ | $-O-CH_2-O-$ | | 3,4-metilenedioximetcatinona | Psicodélico, entactógeno y agente liberador |
| Mescalina | | | | | $OCH_3$ | $OCH_3$ | $OCH_3$ | 3,4,5-trimetoxifenetilamina | Psicodélico serotoninérgico |
| Proscalina | | | | | $OCH_3$ | $OCH_2CH_2CH_3$ | $OCH_3$ | 2-(3,5-dimetoxi-4-propoxifenil)etanamina | Estimulante, entactógeno y euforizante |
| Metaescalina | | | | | $OCH_2CH_3$ | $OCH_3$ | $OCH_3$ | 2-(3-etoxi-4,5-dimetoxifenil)etanamina | Psicodélico serotoninérgico, estimulante, entactógeno y euforizante |
| Allilescalina | | | | | $OCH_3$ | $OCH_2CH_1CH_2$ | $OCH_3$ | 4-Alliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilamina | Estimulante, entactógeno y euforizante |
| Methallilescalina | | | | | $OCH_3$ | $OCH_2C(CH_2CH_3)$ | $OCH_3$ | 4-Methalliloxy-3,5-dimetiloxifeniletilamina | Psicodélico y entactógeno |
| Asimbescalina | | | | | $OCH_2CH_3$ | $OCH_2CH_3$ | $OCH_3$ | 3,4-Dietoxi-5-metoxifenetilamina | Psicodélico y euforizante |
| DOM | | $CH_3$ | | $OCH_3$ | | $CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina | Psicodélico |
| DOB | | $CH_3$ | | $OCH_3$ | | Br | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina | Psicodélico |
| DOI | | $CH_3$ | | $OCH_3$ | | I | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina | Psicodélico |
| DON | | $CH_3$ | | $OCH_3$ | | $NO_2$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina | Estimulante |
| DOC | | $CH_3$ | | $OCH_3$ | | Cl | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina | Psicodélico |
| 2C-B | | | | $OCH_3$ | | Br | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina | Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante |
| βk-2C-B | | | =O | $OCH_3$ | | Br | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilamina | Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante |
| 2C-C | | | | $OCH_3$ | | Cl | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-chlorofenetilamina | Psicodélico |
| 2C-I | | | | $OCH_3$ | | I | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina | Psicodélico, estimulante |
| 2C-D | | | | $OCH_3$ | | $CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina | Psicodélico, estimulante |
| 2C-E | | | | $OCH_3$ | | $CH_2-CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-etilfenetilamina | Psicodélico |
| 2C-P | | | | $OCH_3$ | | $CH_2-CH_3-CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-propilfenetilamina | Entactógeno, euforizante y psicodélico |
| 2C-F | | | | $OCH_3$ | | F | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-fluorofenetilamina | Ninguno |
| 2C-N | | | | $OCH_3$ | | $NO_2$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilamina | Euforizante |
| 2C-T-2 | | | | $OCH_3$ | | $S-CH_2CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina | Psicodélico |
| 2C-T-4 | | | | $OCH_3$ | | $S-CH(CH_3)_2$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-isopropiltio-fenetilamina | Psicodélico |
| 2C-T-7 | | | | $OCH_3$ | | $S-CH_2CH_2CH_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina | Psicodélico |
| 2C-T-8 | | | | $OCH_3$ | | $S-CH_2-C_3H_5$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-cyclopropilmetiltio-fenetilamina | Psicodélico |
| 2C-T-19 | | | | $OCH_3$ | | $S-C(CH_3)_3$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-tert-butiltio-fenetilamina | Psicodélico |
| 2C-T-21 | | | | $OCH_3$ | | $S-CH_2-CH_2-F$ | $OCH_3$ | 2,5-dimetoxi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina | Psicodélico y euforizante |
| 25B-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | Br | $OCH_3$ | 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25C-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | Cl | $OCH_3$ | 2-(4-chloro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25I-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | I | $OCH_3$ | 2-(4-iodo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25D-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | $CH_2$ | $OCH_3$ | 2-(4-metil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25E-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | $CH_2-CH_3$ | $OCH_3$ | 2-(4-etil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25P-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | $CH_2-CH_3-CH_3$ | $OCH_3$ | 2-(4-propil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| 25F-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | $OCH_3$ | | F | $OCH_3$ | 2-(4-fluoro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina | Psicodélico |
| Mescalina-NBOMe | $CH_2-C_6H_4-OCH_3$ | | | | $OCH_3$ | $OCH_3$ | $OCH_3$ | N-(2-metoxibencil)-2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina | Psicodélico |
| 25I-NBOH | $CH_2–C_6H_4–OH$ | | | $OCH_3$ | | I | $OCH_3$ | N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina | Psicodélico |
| 25C-NBOH | $CH_2–C_6H_4–OH$ | | | $OCH_3$ | | Cl | $OCH_3$ | N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-chloro-fenetilamina | Psicodélico |
| 25B-NBOH | $CH_2–C_6H_4–OH$ | | | $OCH_3$ | | Br | $OCH_3$ | N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina | Psicodélico |
| 25I-NBF | $CH_2–C_6H_4–F$ | | | $OCH_3$ | | I | $OCH_3$ | N-(2-fluorobencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina | Psicodélico |
| Amfepramona (dietilpropion) | $C_2H_5,$ $C_2H_5$ | $CH_3$ | =O | | | | | N-dietil-β-cetoanfetamina | Anorexígeno. |
| Nombre abreviado | $R^N$ | $R^α$ | $R^β$ | $R^2$ | $R^3$ | $R^4$ | $R^5$ | Nombre completo | Actividad biológica |
