Ácido trifluorometansulfónico
# Ácido trifluorometansulfónico

El ácido trifluorometansulfónico, también conocido como ácido tríflico, HOTf, o TfOH, es un ácido sulfónico con fórmula $CF_3SO_3H.$ Suele ser considerado uno de los ácidos más fuertes, y es uno de los denominados "superácidos". El ácido tríflico es usado ampliamente, especialmente como catalizador y un precursor en química orgánica.

## Propiedades

El ácido tríflico es un líquido incoloro, higroscópico a temperatura ambiente. Es soluble en solventes polares como el DMF, DMSO, acetonitrilo, y dimetilsulfona. La adición de ácido tríflico a solventes polares puede ser peligrosamente exotérmica.

Con una $K_a$ = 8.0 $×10^{14}$ (pKa ~ -15) el HOTf califica como superácido. El ácido tríflico debe muchas de sus propiedades útiles a su alta estabilidad térmica y química. Tanto el ácido y su base conjugada $CF_3SO_3^-,$ conocida como triflato, resisten reacciones redox, mientras que muchos ácidos fuertes son oxidantes, como el $HClO_4$ y $HNO_3.$ El anión triflato es inmune al ataque por, incluso, los nucleófilos más potentes. Debido a su resistencia a la oxidación y reducción, el ácido tríflico no sulfona sustratos, lo que puede ser un problema con el ácido sulfúrico, ácido fluorosulfónico, y el ácido clorosulfónico.

El ácido tríflico hace humos en aire húmedo, y forma un monohidrato sólido estable, $CF_3SO_3H·H_2O,$ cuyo punto de fusión es 34 °C.

## Historia y síntesis

El ácido trifluorometanslfónico fue sintetizado por primera vez en 1954 por R. N. Haszeldine y J. M. Kidd por la reacción siguiente:

Otras formas de sintetizar el ácido trifluorometansulfónico incluyen la fluoración electroquímica (ECF).

La síntesis industrial involucra la hidrólisis del $CF_3SO_2F,$ seguida por acidificación. El ácido tríflico es purificado por destilación del anhídrido tríflico.

## Usos

El ácido tríflico es útil en protonaciones, debido a que la base conjugada del ácido tríflico no reacciona con otros reactivos.

### Formación de sales

El ácido trifluorometansulfónico reacciona exotérmicamente con carbonatos e hidróxidos de metales. Es ilustrativa la síntesis del $Cu(OTf)_2.$

       $CuCO_3$ + 2 $CF_3SO_3H$ → $Cu(O_3SCF_3)_2$ + $H_2O$ + $CO_2$

Mucho más interesante en términos de síntesis química es la conversión de complejos de cloro a los triflatos correspondientes. Como ilustración está la síntesis del $[Co(NH_3)_5OTf]^{2+}:$

       3 $CF_3SO_3H$ + $[Co(NH_3)_5Cl]Cl_2$ → $[Co(NH_3)_5O_3SCF_3](O_3SCF_3)_2$ + 3 HCl

Esta conversión es llevada a cabo en HOTf a 100 °C, seguido por precipitación de la sal por adición de éter.

### Reacciones orgánicas

El ácido tríflico reacciona con halogenuros de acilo para producir anhídridos mixtos, que son agentes acilantes fuertes, por ejemplo, en reacciones de Friedel-Crafts.

       $CH_3C(O)Cl$ + $CF_3SO_3H$ → $CH_3C(O)OSO_2CF_3$ + HCl
       $CH_3C(O)OSO_2CF_3$ + $C_6H_6$ → $CH_3C(O)C_6H_5$ + $CF_3SO_3H$

El ácido tríflico cataliza la reacción de compuestos aromáticos con cloruros de sulfonilo, probablemente mediante la intermediación de un anhídrido mixto. Otras reacciones del tipo de Friedel-Crafts que usan ácido tríflico incluyen el cracking de alcanos y la alquilación de alquenos, que son muy importantes en la industria del petróleo. Estos catalizadores derivados del ácido tríflico son muy efectivos en ismerizar cadenas lineales o poco ramificadas, lo que aumenta el índice de octano de un combustible particular basado en petróleo.

El ácido tríflico reacciona exotérmicamente con alcoholes para producir éteres y olefinas. Puede ser usado como catalizador para la condensación de alcoholes y ácidos carboxílicos.

