Reacción de Wurtz
# Reacción de Wurtz

En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

    2RX + 2Na → R-R + $2Na^+X^-$

donde la R es un radical libre y X el halógeno.

Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.

## Mecanismo

El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.

    RX + Na → $R^'$ + NaX $(Na^+X^-)$

El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.

    $R^'$ + Na → RNa $(R^-Na^+)$

El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.

    $R^-Na^+$ + RX → R-R + NaX $(Na^+X^-)$

Todo junto:

    $RX+Na\qquad \quad \longrightarrow \ R^{'}+Na^{+}+X^{-}$
    $R^{'}+Na\qquad \quad \longrightarrow \ Na^{+}+R^{-}$
    ${\underline {R^{-}+Na^{+}+RX\longrightarrow \ R-R+Na^{+}+X^{-}}}$
    $2RX+2Na\qquad \quad \longrightarrow \ R-R+2Na^{+}+2X^{-}$

Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:

    $2CH_3I$ + 2Na → $CH_3CH_3$ + 2NaI

y también, la formación de n-butano a partir de cloro:

    $2CH_3CH_2Cl$ + 2Na → $CH_3CH_2CH_2CH_3$ + 2NaCl

## Reacción de Freund

La síntesis de Freund es un método en síntesis orgánica para obtener ciclopropanos que consiste en la ciclización de 1,3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular:

Cuando se utiliza zinc se denomina reacción de Gustavson. La síntesis industrial de ciclopropano utilizando 1,3-dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce como proceso del ciclopropano de Hass.,

