1,1,1-tricloroheptano
# 1,1,1-tricloroheptano

El 1,1,1-tricloroheptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular $C_7H_{13}Cl_3.$ Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de siete átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.

## Propiedades físicas y químicas

El 1,1,1-tricloroheptano es un líquido que solidifica a -10 °C y hierve 207 °C, siendo estos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,100 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,76, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 1,7 mg/L.

## Síntesis

El 1,1,1-tricloroheptano se sintetiza por reacción del 1-hexeno con compuestos policlorados como cloroformo o tetraclorometano. La conversión tiene lugar en presencia de partículas semiconductoras, como óxido de titanio (IV) $(TiO_2)$ o sulfuro de cadmio (CdS), que actúan como catalizadores, bajo fotoirradiación. Además de 1,1,1-tricloroheptano se producen 1,1-dicloroheptano y 1,1,1,3-tetracloroheptano. El rendimiento de 1,1,1-tricloroheptano es pequeño, 12% en el caso más favorable, cuando se emplea tetraclorometano como reactivo, CdS como catalizador y luz blanca como fuente energética.

## Usos

La hidrólisis del 1,1,1-tricloroheptano a 250 °C conduce a la formación de ácido heptanoico y 1,1-dicloroalquenos; se ha sugerido que en el curso de la hidrólisis existe formación intermedia de cationes de carbono del tipo $RCH_2C^+Cl_2.$ Por otra parte, la reducción de 1,1,1-tricloroheptano con propanol, en presencia de $Fe(CO)_5,$ da lugar a 1,1-dicloroheptano, aunque también se forman 1,1,5-tricloroheptano y 1,1,6-tricloroheptano.

Este cloroalcano se puede emplear como disolvente no acuoso en la fabricación de materiales estructurales órgano-metálicos porosos.

