1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
# 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular $C_4H_2Cl_8.$ Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con ocho átomos de cloro, dos en cada uno de los carbonos de la cadena. Su estructura es análoga a la del butano pero, de los diez átomos de hidrógeno de este, ocho han sido sustituidos por cloro.

## Propiedades físicas y químicas

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es un sólido con una densidad aproximada ρ = 1,8 g/cm³. Tiene su punto de ebullición entre 271 y 319 °C, y su punto de fusión a 60 °C, aunque ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 5,2, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo insoluble en agua.

## Síntesis

Para sintetizar 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se agrega cloro a 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno a temperatura ambiente. Como catalizadores se emplean tricloruros metálicos tales como cloruro de antimonio (III), cloruro de hierro (III), cloruro de cromo (III) o cloruro de aluminio.

Otra manera de producir 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es a partir de una mezcla de reacción que comprende un alqueno y tetracloruro de carbono en una zona de alquilación principal que opera continuamente, y de la cual se van extrayendo porciones de manera que la relación molar entre el alcano clorado y el tetracloruro de carbono en la mezcla extraída no exceda de 95:5.

La reacción de alquilación se acelera si se usa un metal como catalizador, por ejemplo cobre y/o hierro, que puede estar en forma sólida (como polvo) o en forma de sal.

## Usos

Se puede producir hexacloro-1,3-butadieno por deshidrocloración de 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano con un álcali acuoso-alcohólico a 20 - 30 °C, siendo el rendimiento del 67 - 70%. Con el fin de aumentar dicho rendimiento y la pureza del producto se puede usar una disolución acuosa de hidróxido de potasio en acetona.

El 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. En concreto, el 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano se pone en contacto con cloruro de tetrabutilamonio en una disolución acuosa básica para producir 1,1,2,3,4,4-hexacloro-1,3-butadieno, el cual, en etapas posteriores, es convertido en el producto deseado. Su emplea un disolvente que puede incorporar acetonitrilo y tetrahidrofurano, así como un catalizador de transferencia de fase que incluye una sal de alquilamonio cuaternario que tiene grupos alquilo.

Por otra parte, se ha sugerido el uso del 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano en composiciones para generar humo que comprenden un compuesto de clorado con un contenido de cloro superior al 56%.

