Fencolenamina
# Fencolenamina

Se le denomina en química fencolenamina a un cuerpo que se obtuvo tratando una disolución de fenconitrilo en alcohol absoluto por sodio, que se presenta líquido, incoloro, muy móvil y dotado de olor muy desagradable, y como derivado de la fencona, puede como ésta existir bajo las modificaciones isómericas caracterizables por su acción sobre el plano de polarización de la luz:

* La fencolenamina activa hierve a temperaturas comprendidas entre 110 °C y 115 °C (presiones entre 22 y 24 mm)
* La fencolenamina inactiva destila a 106 °C bajo la presión de 24 mm.

## Fórmula de composición

Se le dio la siguiente fórmula de composición: $C_9H_{15}CH_2NH_2.$

## Bases no saturadas

La fencolenamina activa como la inactiva funcionan como bases no saturadas:

* Haciendo pasar una corriente de ácido clorhídrico seco por una disolución etérea o metilalcohólica de fencolenamina se formó un depósito cristalino formado por un diclorhidrato $C_{10}H_{17}HCl.NH_2.HCl.$
* Tratado lo anterior por agua, pierde una molécula de ácido clorhídrico, transformado en monoclorhidrato que con el cloruro de platino da un cloroplatinato de fórmula $(C_{10}H_{19}NHCl)_2PtCl_4.$

## Base oxigenada

La cantidad de fencolenamina obtenida por el proceso citado no pasaron nunca de un 76 a 78% de la cantidad deducida por la teoría, pero en cambio se obtuvo al mismo tiempo una base oxigenada $C_{10}H_{21}O$ no prevista por la teoría.

## Combinaciones salinas

Entre las combinaciones salinas que la fencolenamina da lugar combinándose con los ácidos, son dignas de mención el nitrato, sulfato y oxalato.

## Derivado acético

Calentando una disolución etérea de fencolenamina con ligero exceso de anhídrido acético, se obtuvo el derivado acético correspondiente $C_{10}H_{17}NHC_2H_5O:$

* Líquido oleaginoso
* Espeso
* Destilable a 180 °C
* Resiste bajas temperaturas sin solidificarse

## Fencolenofeniltiourea

Se obtuvo un cuerpo denominado fencolenofeniltiourea reaccionando la fencolenamina con el isosulfocianato de fenilo, cristalizado en agujas blancas de aspecto sedoso, solubles en álcalis, ét, bencina y éter acético, insolubles en la ligroína, funde a 57º.

## Jenckel

Ludolf Jenckel indicó que reduciendo el fenconitrilo disuelto en alcohol amílico por el sodio, los resultados son distintos a los que se obtienen efectuando la reducción en el seno del alcohol absoluto; alguna obra de Jenckel: Ueber Basen der Fenchonreihe,.., Göttingen, 1892.

## Fencona

* Isómero del alcanfor descubierto por Landolph que puede existir bajos las modificaciones dextrogira, levógira y racémica (síntesis total Leopold Ružička):
   * Landolph para obtener fencona dextrogira calentó el anetol extraído de la esencia del anís con 6 veces su peso de ácido nítrico de 13º Beaumé.
   * E. Gildemeister lo obtuvo en la extracción por destilación fraccionada de la fencona contenida en el hinojo (alguna obra: The volatile oils, 1900).
   * Hartmann recomendó una manera de operar para obtener fencona; su manual operatorio fue variado por Otto Wallach, el cual aconsejó efectuar la destilación del producto destilando entre 190 y 195º por medio del ácido nítrico concentrado:
      * Método más largo
      * Se obtuvieron mejores resultados
   * Del mismo Wallach, lo siguiente:
      * Recomendó un medio para obtener la fencona levógira descubierta por él en la esencia de la Thuja occidentalis
      * Propuso una fórmula para la fencona que contiene un núcleo pentagonal y otro formado por cuatro átomos de carbono, que puso de manifiesto, lo siguiente:
         * La resistencia que ofrece la fencona al ácido nítrico, ya que los núcleos hexagonales hidrogenados son más fácilmente atacados por ese ácido y el bromo que los núcleos pentagonales
         * Explica la formación del ácido dimetilmalónico bajo la influencia de la acción oxidante del permanganato potásico.
   * Ferdinand Tiemann indicó que la fencona contiene dos núcleos pentametilénicos.
   * Apollinaire Bouchardat y Tardy le dieron un poder rotatorio molecular al alcohol fencólico.
* Reduciendo la fencona disuelta en alcohol por medio del sodio se transforma en un alcohol de fórmula $C_{10}H_{18}O,$ isomero del borneol.

### Fenconoxima

La fencona da una oxima, fenconoxima, resultante de la combinación de la fencona con la hidroxilamina:

* Reduciendo la fenconoxima en disolución alcalina por medio del sodio se transforma en fenquilamina isomera de la bornilamina
* Calentando en ácido sulfúrico diluido pierde una molécula de agua y se transforma en una anhídrido de la fenconoxima
* Reducido en disolución alcohólica por el sodio se transforma en fencolenamina, base no saturada isomera con la fenquilamina, bornilamina y canfilamina.
* Por la acción del nitrito sódico sobre la fenconoxima en presencia del ácido clorhídrico se forma la pernitrosofencona y ésta tratada por una disolución alcohólica de amoníaco sufre una transformación isomera y se transforma en isopernitrosofencona.
* La reducción efectuada con el ácido yodhídrico en presencia del fósforo rojo convierte a la fencona en tetrahidrofenqueno $C_{10}H_{20}.$

### Fenquilamina

Calentando fencona con formiato amónico origina una base $C_{10}H_{17}NH_2,$ isómero de la borniolamina, denominada fenquilamina, también amina resultante de la unión del fenquenol con el amoniaco, separándose una molécula de agua:

* El fenquenol es un cuerpo químico que se le dio la fórmula empírica $C_{10}H_{18}O,$ originado por la acción del ácido sulfúrico diluido y caliente sobre el alcohol isofencolénico, es líquido, no se combina con la hidroxilamina
* Se parece al cincol por su olor y su propiedad de combinarse con los hidrácidos
* La fenquilamina puede existir bajo las modificaciones dextrogiro, levógira y racémica
* También puede obtenerse la fenquilamina a partir de la fenconoxima
* Algunos derivados, los siguientes:
   * Nitrito de fenquilamina
   * Nitrosometilfenquilamina
   * Dimetilfenquilamina
   * Bencilfenquilamina
   * Nitrosobencilfenquilamina
   * Formilfenquilamina
   * Otros
