Mesilato
# Mesilato

En química, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico $(CH_3SO_3H).$ Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato $(CH_3SO_3−).$

En sales el mesilato está presente en la forma del anión $CH_3SO_3^−.$ En cambio, los éster de mesilato (o mesilatos) son un grupo de compuestos orgánicos con la estructura general $CH_3−SO_2−O−R,$ donde R es un sustituyente orgánico.

El anión mesilato es un grupo saliente excelente en reacciones de sustitución nucleófila.

Mesilo (abreviado Ms) es el término usado para referirse al grupo metilsulfonilo $(CH_3SO_2−).$

## Síntesis

Los mesilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de mesilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.

    R−OH + $CH_3−SO_2−Cl$ → $CH_3−SO_2−O−R$ + HCl

## Bibliografía

* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
* W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
* Datos: Q903441
* Multimedia: Mesylates / Q903441
