2,3-dimetilbutano
# 2,3-dimetilbutano

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es $C_6H_{14}$ y su fórmula semidesarrollada es $(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2.$

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.

## Obtención

### A partir de derivados halogenados

* Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-bromopropano, en presencia de sodio:

$\scriptstyle 2\,H_{3}C-CHBr-CH_{3}\,+2\,Na\rightarrow H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}\,+\,2\,NaBr$

o partiendo de otro 2-halopropano:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2\,Na{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX$

* A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2\,Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHLi$ que posteriormente:

          $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHLi{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiX$
* A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc: $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}$

ó bien $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+Zn+HX{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}$

2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, $LiAlH_4,$ o con tetrahidruro de boro y sodio, $NaBH_4:$

$\scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow}$

             $\scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX$

o bien $\scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow}4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX$

3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}I+HI{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}$

o bien $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCI(CH_{3})_{2}+HI{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}$

4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH$

o bien $\scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}$

             $\scriptstyle CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+LiX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+H_{2}O{\xrightarrow}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH$

5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X$

o bien

$\scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}$ y posterior hidrólisis

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow}$

             $\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X$

### Por hidrogenación de alquenos.

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}$

2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

$\scriptstyle CH_{2}=C(CH_{3})C(CH_{3})=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}$

### A partir de aldehídos

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+N_{2}+H_{2}O$

### A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, $(CH_3)_2CΗCΗ(CH_3)CH_2COONa,$ en caliente:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}$

    El $NaHCO_3$ formado se descompone en NaOH y $CO_2$ por lo que la reacción resultante es:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}$

2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, $(CH_3)_2CHC(CH_3)_2COONa$ en caliente:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaHCO_{3}$

    Igualmente, el $NaHCO_3$ formado se descompone en NaOH y $CO_2,$ por lo que globalmente resulta:

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}$

### Síntesis industrial

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, $C_2H_4:$

$\scriptstyle CH_{2}=CH_{2}+HX{\xrightarrow}CH_{3}CH_{2}X$

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

$\scriptstyle CH_{3}CH_{2}X+NaCN{\xrightarrow}CH_{3}CH_{2}CN+NaX$

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

$\scriptstyle CH_{3}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow}CH_{3}CH_{2}COOH+NH_{3}$

4. Reducción del ácido propanoico por $LiAlH_4$ y obtención de propan-1-ol:

$\scriptstyle 2\,CH_{3}CH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow}2\,CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}$

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

$\scriptstyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{170^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O$

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

$\scriptstyle CH_{3}CH=CH_{2}+HX{\xrightarrow}CH_{3}CHXCH_{3}$

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

$\scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2Na{\xrightarrow}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX$

## Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

## Reactividad

* No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

$\scriptstyle C_{6}H_{14}\,+\,{\frac {19}{2}}\,O_{2}\longrightarrow 6\,CO_{2}\,+\,7\,H_{2}O$

* No debe exponerse a oxidantes fuertes.
* Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.

$\scriptstyle H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}\quad +\quad Cl\cdot \,\,\longrightarrow$

                $\scriptstyle H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{2}Cl\,(50\%)\,+$
                         $\scriptstyle +\,\,H_{3}C-CH(CH_{3})-CCl(CH_{3})-CH_{3}\,(50\%)$
