Carvon
# Carvon

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

## Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon :

| Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon |
| - | - | - |
| Andere Namen | D-(+)-Carvon | L-(−)-Carvon |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 |
| 99-49-0 (Racemat) ||
| EG-Nummer | 218-827-2 | 229-352-5 |
| 202-759-5 (Racemat) ||
| ECHA-Infocard | 100.017.117 | 100.026.684 |
| 100.002.508 (Racemat) ||
| PubChem | 16724 | 439570 |
| 7439 (Racemat) ||
| FL-Nummer | 07.146 | 07.147 |
| 07.012 (Racemat) ||
| Wikidata | Q27889969 | Q27089417 |
| Q416800 (Racemat) ||
| Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze |
| Siedepunkt | 228–230 °C | 230–231 °C |
| Löslichkeit | schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) | praktisch unlöslich in Wasser (20 °C) |
| $LD_{50}$ | 3,71 $ml·kg^{−1}$ (Ratte, peroral) | 1640 $mg·kg^{−1}$ (Ratte, peroral) |

## Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

* Echter Kümmel
* Rossminze (Mentha longifolia)

## Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

## Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.

## Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.

## Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.

## Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.

