Trietilborohidruro
# Trietilborohidruro

El trietilborohidruro de litio es un compuesto organoborónico de fórmula $LiEt_3BH.$ Comúnmente conocido como LiTEBH o Superhidruro, es un potente agente reductor utilizado en química organometálica y orgánica. Es un líquido incoloro o blanco, pero normalmente se comercializa y utiliza como solución de THF. El agente reductor relacionado trietilborohidruro de sodio está disponible comercialmente como soluciones de tolueno.

El $LiBHEt_3$ es un agente reductor más fuerte que el borohidruro de litio y el hidruro de aluminio y litio.

## Preparación

El $LiBHEt_3$ se prepara mediante la reacción de hidruro de litio (LiH) y trietilborano (Et3B) en tetrahidrofurano (THF):

LiH + $Et_3B$ → $LiEt_3BH$

Sus soluciones en THF son estables indefinidamente en ausencia de humedad y aire.

## Reacciones

Los haluros de alquilo se reducen a alcanos mediante $LiBHEt_3.$

El $LiBHEt_3$ reduce una amplia gama de grupos funcionales, pero también lo hacen muchos otros reactivos de hidruro. En cambio, el $LiBHEt_3$ se reserva para sustratos difíciles, como los carbonilos con impedimentos estéricos, como ilustra la reducción de la 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona. Por lo demás, reduce los anhídridos ácidos a alcoholes y al ácido carboxílico, no al diol. Del mismo modo, las lactonas se reducen a dioles. Las α,β-enonas sufren una adición 1,4 para dar enolatos de litio. Los disulfuros se reducen a tioles (vía tiolatos). El $LiBHEt_3$ desprotoniza ácidos carboxílicos, pero no reduce los carboxilatos de litio resultantes. Por razones similares, los epóxidos se abren en anillo al tratarlos con $LiBHEt_3$ para dar el alcohol. Con epóxidos asimétricos, la reacción puede proceder con alta selectividad regio- y estereo-, favoreciendo el ataque en la posición menos impedida:

Los acetales y cetales no se reducen con $LiBHEt_3.$ Se puede utilizar en la escisión reductora de mesilatos y tosilatos. $LiBHEt_3$ puede desproteger selectivamente grupos N-acil terciarios sin afectar a la funcionalidad amida secundaria. También se ha demostrado que reduce ésteres aromáticos a los alcoholes correspondientes como se muestra en las ecuaciones 6 y 7.

El $LiBHEt_3$ también reduce piridina e isoquinolinas a piperidinas y tetrahidroisoquinolinas respectivamente.

La reducción de β-hidroxisulfinil iminas con catecolborano y $LiBHEt_3$ produce anti-1,3-amino alcoholes mostrados en (8).

## Precauciones

El $LiBHEt_3$ reacciona exotérmicamente, de forma potencialmente violenta, con agua, alcoholes y ácidos, liberando hidrógeno y el pirofórico trietilborano.

