Bromoacetona
# Bromoacetona

La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula $CH_3COCH_2Br.$ Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno, precursor de otros compuestos orgánicos.

## Origen

Es una sustancia presente de forma natural (menos de 1%) en el aceite esencial de un alga que se encuentra en las proximidades de las islas Hawái.

## Síntesis

Está disponible comercialmente, en ocasiones estabilizada con óxido de magnesio. Fue descripta por primera vez en el siglo XIX, trabajo que se le atribuye a N. Sokolowsky.

La bromacetona se prepara mediante la combinación de bromo y acetona, con un ácido catalítico. Si se utiliza una base, el producto obtenido será bromoformo:

    $CH_3C$ (O) $CH_3$ + $Br_2$ → $CH_3C$ (O) $CH_2Br$ + HBr

La principal dificultad con este método es el exceso de bromación, que resulta en productos di y tribrominados. En términos de mecanismo, como con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa a continuación, se somete a sustitución electrófila con bromo.

## Aplicaciones

Fue utilizada en la Primera Guerra Mundial como arma química, llamada BA por británicos y B-Stoff (cruz blanca) por los alemanes. Debido a su toxicidad, es obsoleta como un agente de control de disturbios y ya no se utiliza. Es además un reactivo versátil en la síntesis orgánica, por ejemplo como precursor en la reacción de producción de hidroxiacetona (N º CAS 116-09-6).

