Oxicloración
# Oxicloración

En química orgánica, la oxicloración es el proceso de crear enlaces carbono-cloro (C-Cl). En lugar de usar directamente $Cl_2,$ la oxicloración utiliza cloruro de hidrógeno en combinación con oxígeno. Este proceso es atractivo industrialmente porque el cloruro de hidrógeno es menos costoso que el cloro.

## Mecanismo

Generalmente la reacción suele ser iniciada por el cloruro de cobre (II) $(CuCl_2),$ que es el catalizador más común en la producción de 1,2-dicloroetano. En algunos casos, el $CuCl_2$ es soporte de sílice en presencia de KCl, $LaCl_3$ o $AlCl_3$ como co-catalizadores. Además del sílice, también se han utilizado otros soportes como diversos tipos de alúmina, diatomita o piedra pómez. Esta reacción es altamente exotérmica (238 kJ/mol). Se controla la temperatura para protegerla contra la degradación térmica del catalizador.

    $CH_2=CH_2$ + 2 $CuCl_2$ → 2 CuCl + $ClH_2C-CH_2Cl$

El cloruro de cobre (II) se regenera por reacciones secuenciales de cloruro cuproso con oxígeno y después cloruro de hidrógeno:

    ½ $O_2$ + 2 CuCl → $CuOCuCl_2$
    2 HCl + $CuOCuCl_2$ → 2 $CuCl_2$ + $H_2O$

## Aplicaciones

El sustrato más común para esta reacción es el etileno:

    $CH_2=CH_2$ + 2 HCl + ½ $O_2$ → $ClCH_2CH_2Cl$ + $H_2O$

La oxicloración es de especial importancia en la creación de 1,2-dicloroetano, que a su vez se convierte en cloruro de vinilo. Como se puede ver en la siguiente reacción, el 1,2-dicloroetano se craquea:

    $ClCH_2CH_2Cl$ → $CH_2=CHCl$ + HCl
    2 HCl + $CH_2=CH_2$ + ½ O $_2$ → $ClCH_2CH_2Cl$ + $H_2O$

El HCl que resulta de este proceso de craqueo se recicla mediante oxicloración para reducir el uso de la materia prima. El hecho de que la reacción se auto-alimente es una de las razones por las que la industria utiliza la oxicloración en lugar de la cloración directa.

