Fenilazida
# Fenilazida

La fenilazida es un compuesto orgánico cuya fórmula es $C_6H_5N_3.$ Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor acre. La estructura consta de un sustituyente azida lineal unido a un grupo fenilo. El ángulo C−N=N es de aproximadamente 120°.

## Preparación

La fenilazida se prepara mediante la diazotización de fenilhidrazina con ácido nitroso:

    $C_6H_5NHNH_2$ + $HNO_2$ → $C_6H_5N_3$ + 2 $H_2O$

Los yoduros de arilo que contienen sustituyentes atractores de electrones se someten a metátesis con azida de sodio en presencia de Cu(I), ascorbato de sodio y N,N'-dimetiletano-1,2-diamina (DMEDA):

    $RC_6H_4I$ + $NaN_3$ → $RC_6H_4N_3$ + NaI

## Reacciones químicas

La azida de fenilo añade ciclos a los alquenos y especialmente a los alquinos, en particular a los que tienen sustituyentes electronegativos. En un ejemplo clásico de la química click, la fenilazida y el fenilacetileno reaccionan para dar difenil triazol.

La azida de fenilo reacciona con la trifenilfosfina para dar el "reactivo de Staudinger" trifenilfosfina fenilimida $(C_6H_5NP(C_6H_5)_3).$

La termólisis induce la pérdida de $N_2$ para dar el altamente reactivo fenilnitreno $C_6H_5N.$

## Seguridad

Al igual que con muchas otras azidas, la fenilazida presenta un riesgo de explosión, por lo que se recomienda un escudo protector contra explosiones durante la purificación y la manipulación. Las destilaciones son peligrosas. Organic Syntheses recomienda un vacío de 5 mm Hg para obtener un punto de ebullición de '66–68 °C/21 mm. con una temperatura de baño de 70–75 °C.' La sustancia pura se puede almacenar en la oscuridad, en frío, e incluso entonces la vida útil es de solo semanas.

