Valerolactama
# Valerolactama

La Valerolactama (llamada también δ valerolactama o 2-piperidona) es una lactáma del ácido 5-aminovalérico (5-aminopentanoico).

Se puede preparar con biotecnología sintetizando el ácido 5-aminovalérico con buenos rendimientos. Sirve como materia prima de varias poliamidas, como el poliaminovalerato 5.

## Síntesis

El ácido 5-aminovalérico se forma por activación con tiocianato de 2-nitrofenilo y tributilfosfina en dimetilformamida a temperatura ambiente en una ciclización intermolecular para formar la δ valerolactama.

La ciclización del ácido 5-aminovalérico también puede realizarse enzimáticamente .

Durante el calentamiento de sales amoniacales del ácido 5-hidroxivalérico surge también la δ-valerolactama.

La síntesis a partir de poli-δ-valerolactonas en N-metilpirrolidona con Amoníaco a 330 °C y una presión de 280 bar genera la 2-piperidona en los Rendimientos de hasta el 83 %.

La Hidrogenación de glutarimida en un autoclave produce δ-valerolactama con rendimientos de hasta el 70% en el caso de 270 °C y 490 atm en presencia de catalizadores e níquel.

Se puede formar también por la transposición de Beckman de la ciclopentanona:

La transposición de ciclopentanonoximas es, en la fase de vapor en catalizadores de zeolita ácida, más rápida que la de los homólogos ciclohexanonoximas, debido a que la pequeña diferencia de tamaño los vuelve más fáciles de difundir por los poros del catalizador.

La oxidación de Piperidina en Tolueno proporciona δ-valerolactama con rendimientos de aproximadamente 60 %.

## Propiedades

La δ-valerolactama sintética presenta un color amarillo-marrón y es un sólido higroscópico. Después de pasar un 50 por ciento en una disolución acuosa de un ácido es un sólido inodoro blanco.

## Aplicaciones

Después de la Activación con anhídrido tríflico, reacciona con el grupo amino de los amino+ácidos para formar una amida como grupo protector.

Se puede acilar con halogenuros de acilo:

La polimerización aniónica de la δ-valerolactama surge de forma análoga a la homólogos épsilon-Caprolactamas Poliamida 5 (Nylon 5).

