Diamina
# Diamina

* Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios $(NH_2)$ están marcados en azul, R es un radical orgánico divalente (p.ej. para-grupo fenileno).

La diamina es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de $-NH_2$ unidos a uno o dos carbonos de radicales hidrocarburos. La más sencilla y conocida es la etilendiamina de composición $H_2N$ - $CH_2$ - $CH_2$ - $NH_2,$ siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a 116 °C.

Las diaminas se usan como monómeros para preparar poliamidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.

En cuanto a las cantidades producidas, la 1,6-hexanodiamina (un precursor del Nylon 6-6) es la más importante, seguido de la etilendiamina. Las diaminas vicinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de los compuestos de coordinación.

## Diaminas alifáticas

### Lineales

* 1 carbono: metanodiamina (diaminometano)
* 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina, 1,2-dimetiletilendiamina, etambutol y TMEDA.
* Etilendiamina
* 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
* 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
* 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)
* Cadaverina
* 6 carbons: hexametilenediamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilenediamina

### Ramificados

Los derivados de la etilendiamina son prominentes:

* 1,2-diaminopropano, que es un quiral.
* difeniletilendiamina, que es $C_2.-simétrico$
* trans-1,2-diaminociclohexano, que es C2-simétrico.

### Cíclico

* 1,4-diazacicloheptano
* 1,4-diazacicloheptano

### Xililendiaminas

Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.

o-xilendiamina u OXD

m-xylylenediamine o MXD

p-xililendiamina o PXD

## Diaminas aromáticas

Se conocen tres fenilendiaminas:

o-fenilendiamina u OPD

m-fenilendiamina o MPD

p-fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con la PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.

* p-fenylenediamine

Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:

* dimetil-4-fenilendiamina, un reactivo.
* N,N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina, un antioxidante.

Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftalina:

* 4,4'-diaminobifenilo
* 1,8-diaminonaftaleno
