Hexametilfosforamida
# Hexametilfosforamida

La hexametilfosforamida, frecuentemente abreviada HMPA, es un compuesto organofosforado que tiene la fórmula $[(CH_3)_2N]_3PO.$ Este líquido incoloro es un solvente aprótico polar muy útil, y un aditivo en síntesis orgánica.

## Estructura y reactividad

HMPA es el óxido de la fosfina terciaria altamente básica hexametilfosforotriamida (HMPT), $P(NMe_2)_3.$ Como otros óxidos de fosfina (por ejemplo, el óxido de trifenilfosfina), la molécula tiene un núcleo tetraédrico y un enlace P-O que está altamente polarizado, con una significativa carga negativa residiendo en el átomo de oxígeno.

Los compuestos que contienen un enlace nitrógeno-fósforo típicamente son degradados por el ácido clorhídrico para formar una amina protonada y fosfato.

## Aplicaciones

HMPA es usado como solvente para polímeros, gases, y compuestos organometálicos. Mejora la selectividad de las reacciones de litiación, porque rompe los oligómeros de bases de litio, tales como el butillitio. Debido a que el HMPA solvata a los cationes, a la vez que no solvata aniones, acelera algunas reacciones $S_N2$ difíciles. El átomo básico de oxígeno en HMPA se coordina fuertemente a $Li^+.$ Un complejo de peróxido de molibdeno del HMPA es usado como oxidante en síntesis orgánica.

## Reactivos alternativos

El dimetilsulfóxido puede ser usado frecuentemente en vez del HMPA como solvente. Ambos son fuertes aceptores de enlace de hidrógeno, y sus átomos de oxígeno se unen a cationes metálicos. Otras alternativas al HMPA incluyen la tetraalquilureas y las alquilureas cíclicas como DMPU(N,N'-dimetilpropilenourea).

## Toxicidad

HMPA es solo moderadamente tóxico, pero ha mostrado causar cáncer nasal en ratas. HMPA puede ser degradado a compuestos menos tóxicos por acción del ácido clorhídrico.

