Carbodiimida
# Carbodiimida

Una carbodiimida o metanodiimina es un compuesto orgánico caracterizado por el grupo funcional RN=C=NR. Las carbodiimidas se hidratan fácilmente formando ureas, lo que las hace raras en la naturaleza.

## Síntesis

Las carbodiimidas pueden ser preparadas por deshidratación de ureas (usando pentóxido de fósforo) o a partir de tioureas. También se les puede preparar tratando isocianatos orgánicos con catalizadores apropiados (basados generalmente en óxidos de fosfoleno); en este proceso, evoluciona anhídrido carbónico del isocianato.

## Usos de las carbodiimidas

En química orgánica sintética, los compuestos que contienen la funcionalidad carbodiimida son agentes de deshidratación y se usan frecuentemente para activar ácidos carboxílicos para la formación de amidas o ésteres. Frecuentemente también se agrega aditivos como el N-hidroxibenzotriazol o N-hidroxisuccinimida para aumentar los rendimientos y disminuir las reacciones laterales.

Las carbodiimidas también pueden reaccionar con aminas para formar guanidinas.

### Mecanismo de formación de amidas

La formación de una amida usando una carbodiimida es directa, pero con varias reacciones laterales que la complican. El ácido 1 reaccionará con la carbodiimida para producir el intermediario clave: la O-acilisourea 2, que puede ser considera un éster carboxílico con un grupo saliente activado. La O-acilisourea reaccionará con aminas para producir la amida deseada 3 y una urea 4.

La reacción lateral de la O-acilisourea produce tanto sustancias deseadas y sustancias indeseadas. La O-acilisourea 2 puede reaccionar con un ácido carboxílico adicional 1 para producir un anhídrido de ácido 5, que puede reaccionar posteriormente para producir la amida deseada 3. La principal trayectoria de reacción indeseada involucra el rearreglo de la O-acilisourea a la N-acilurea estable. El uso de solventes con constantes dieléctricas bajas, tales como el diclorometano o cloroformo puede minimizar esta reacción lateral.

## DCC

La DCC (acrónimo para N,N'-diciclohexilcarbodiimida) fue una de las primeras carbodiimidas desarrolladas. Se le usa ampliamente para la formación de amidas y ésteres, especialmente en síntesis de péptidos en fase sólida. La DCC ha alcanzado popularidad debido principalmente a su alto rendimiento en reacciones de formación de amidas, y al hecho de que es bastante barata.

Sin embargo, la DCC tiene algunas desventajas serias, y su uso es evitado frecuentemente, salvo que sea necesario, por algunas razones:

* El subproducto N,N'-diciclohexilurea es eliminado mayoritariamente por filtración, pero permanecen cantidades traza que frecuentemente son difíciles de eliminar.
* La DCC es incompatible con la síntesis de péptidos en fase sólida tradicional. La N,N'-diciclohexilurea formada es mayormente insoluble, y es difícil de separar de la resina de soporte que tiene al péptido.
* La DCC es un alérgeno potente, el contacto repetido con la piel incrementa la probabilidad de sensitización al compuesto. Hay reportes clínicos de individuos que no pueden entrar a cuartos donde se use agentes para acoplar péptidos.

## DIC

La DIC (acrónimo para N,N'-diisopropilcarbodiimida) fue desarrollada como una alternativa a la DCC. La DIC es funcionalmente idéntica a la DCC en casi todas formas, excepto:

* Al ser un líquido, la DIC es más fácil de manipular que la DCC (que es un sólido ceroso).
* El producto N,N'-diisopropilurea es soluble en solventes orgánicos y se elimina fácilmente por extracción. De ahí que la DIC se use más frecuentemente en síntesis en fase sólida.
* La DIC tiende mucho menos a ocasionar reacciones alérgicas que la DCC.

## EDC

La EDC (también EDAC o EDCI, acrónimos para 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida), obtenida comúnmente como su clorhidrato, es una carbodiimida soluble en agua, que se suele emplear en el rango de pH de 4.0-6.0. Puede ser usada como cross-linker químico para el colágeno, reaccionando con los grupos ácido carboxílico del polímero de colágeno, que luego puede unirse a los grupos amino en la mezcla reactante.

* Datos: Q420241
* Multimedia: Carbodiimides / Q420241
