Tribromure de phosphore
# Tribromure de phosphore

Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule $PBr_3.$ Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome $Br_2$ et du phosphore blanc $P_4,$ avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore $PBr_5$ :

    $P_4$ + 6 $Br_2$ → 4 $PBr_3.$

Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire $(S_N2)$ :

    $R–CH_2OH$ + $PBr_3$ → $R–CH_2Br$ + $PBr_2OH.$

Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux $H_3PO_3$ :

    3 $R–CH_2OH$ + $PBr_3$ → 3 $R–CH_2Br$ + $H_3PO_3.$

De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :

    R–COOH + $PBr_3$ → R–COBr + $PBr_2OH.$
