Tétrafluoroborate de triéthyloxonium
# Tétrafluoroborate de triéthyloxonium

Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est un composé chimique de formule $(CH_3CH_2)_3OBF_4,$ souvent abrégée $Et_3OBF_4.$ Il s'agit d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires inertes tels que le dichlorométhane $CH_2Cl_2,$ le dioxyde de soufre $SO_2$ et le nitrométhane $CH_3NO_2.$ Il est distribué commercialement dans l'éther diéthylique $CH_3CH_2OCH_2CH_3.$ D'autres sels de triéthyloxonium que le tétrafluoroborate sont également disponibles. Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein qui les a découverts. C'est un agent alkylant très énergique apparenté au tétrafluoroborate de triméthyloxonium $(CH_3)_3OBF_4.$

On obtient le tétrafluoroborate de triéthyloxonium à partir de trifluorure de bore $BF_3,$ d'éther diéthylique $(CH_3CH_2)_2O$ et d'épichlorhydrine $CH_2(O)CHCH_2Cl$ :

    4 $Et_2O·BF_3$ + 2 $Et_2O$ + 3 $CH_2(O)CHCH_2Cl$ → 3 $Et_3O^+BF_4^−$ + $B[(OCH(CH_2Cl)CH_2OEt]_3.$

Le sel de triméthyloxonium est obtenu à partir de l'éther diméthylique $(CH_3)_2O$ par une voie analogue. Ces sels ne sont pas stables à température ambiante, et se dégradent par hydrolyse :

    $[(CH_3CH_2)_3O]^+BF_4^−$ + $H_2O$ → $(CH_3CH_2)_2O$ + $CH_3CH_2OH$ + $HBF_4.$

La propension des sels de trialkyloxonium aux échanges de groupes alkyle peut être mise à profit par exemple pour favoriser la solubilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium en alkyloxonium d'ordre supérieur, par conséquent davantage soluble dans les solvants compatibles, ce qui accélère les réactions d'alkylation.

