Twistane
# Twistane

Le twistane ou le $tricyclo[4.4.0.0^{3,8}]décane$ (nom IUPAC) est un composé organique qui est un cycloalcane tricyclique. C'est un isomère du plus simple des diamondoïdes, l'adamantane et comme celui-ci, il n'est pas très volatil. Le twistane a été nommé ainsi en raison de la façon dont ses cycles hexane sont forcés de manière permanente dans une conformation dite twist-boat (« bateau tordu »).

## Stéréochimie

Les seules opérations de symétrie du twistane sont des rotations de 180°, il ne possède que trois axes C2 perpendiculaires et passant par le centre de la molécule. Ainsi le groupe de symétrie du twistane est $D_2.$ Bien qu'il possède quatre atomes de carbone chiraux, il n'existe qu'une paire d'énantiomères du fait de sa symétrie par rapport aux axes C2 :

* (+)-twistane ou $(1R,3R,6R,8R)-tricyclo[4.4.0.0^{3,8}]décane,$ de numéro CAS 21449-14-9 ;
* (–)-twistane ou $(1S,3S,6S,8S)–tricyclo[4.4.0.0^{3,8}]décane,$ de numéro CAS 37165-28-8.

## Synthèse

La synthèse du twistane a été publiée par H.W. Whitlock en 1962. Depuis, il a été synthétisé de nombreuses façons. La synthèse originale de 1962 est basée sur des dérivés du bicyclo[2.2.2]octane. Une autre synthèse de 1967 utilise une condensation aldolique intramoléculaire d'une cis-décaline dicétone (3,9-dioxo-cis-décaline). Le twistane peut aussi être formé à partir du basketane par hydrogénation de deux de ses liaisons C-C pour les cliver.

## Propriétés

Le spectre RMN du twistane consiste en trois multiplets à 8,37, 8,46 et 8,67τ dans un ratio 1:2:1.

## Polytwistane

Le polytwistane est un polymère hypothétique d'unités twistane fusionnées en attente d'une synthèse $réelle^,^,^,.$

