Tra i diciassette e i vent'anni s'imbarca frequentemente come orchestrale su grandi navi di linea, alternando questa attività a quella svolta in orchestre genovesi. Il primo ingaggio è sul piroscafo di lusso  Esperia: essendo ancora minorenne, viene imbarcato per gentile concessione del capitano come passeggero. Pippo insegna a Sid i primi rudimenti dell'arrangiamento e lui gli dà lezioni di sassofono, insegnandogli tra le altre cose la tecnica del "pizzicato". A New York avviene il decisivo ed entusiasmante incontro con lo "swing" e il "jazz" statunitense.