Alla fine del secolo XII, Castelfidardo, pur mantenendo una certa autonomia comunale, era costretto a giurare fedeltà al vescovo Gentile di Osimo . Nel 1240 Castelfidardo veniva semidistrutto dalle milizie di re Enzo, mentre nel 1354 era saccheggiato dalla compagnia di ventura guidata da frà Moriale. Contrasti con i Comuni limitrofi si ebbero comunque fino al XV secolo. In questo periodo numerosi furono i conflitti tra le comunità della Marca, legate alcune al Papato e altre all'Impero, che furono ricomposti con la pace di Polverigi del 1202 alla quale aderì anche il Comune fidardense.