Nato a Fairfield, Vermont, il 5 ottobre 1829, da una famiglia di origini irlandesi di religione protestante , nei primi tempi Chester Arthur si guadagnò da vivere come insegnante. In seguito, frequentò lo Union College di Schenectady, nello Stato di New York, dove si laureò in legge: si trasferì quindi a New York, dove nel 1853 divenne un apprezzato avvocato, guadagnando fama con la difesa di una donna afroamericana che era salita su un omnibus, cosa allora proibita ai neri. Arthur riuscì a far assolvere la sua cliente e dopo quella sentenza gli afroamericani poterono usufruire dei mezzi pubblici. Fu a New York che il giovane avvocato conobbe e sposò sua moglie, Ellen Arthur, il 25 ottobre 1859, con cui ebbe tre figli.