Ulteriore testimonianza di questa caratteristica è la mancanza di una grande piazza nel centro storico, mentre al suo posto vi troviamo una lunga e larga via  che ne svolgeva le funzioni, rappresentando il luogo pubblico di eccellenza e di concezione tipicamente alto-medioevale. Annunziata, creata all'inizio del XIX secolo pavimentando un'area che prima era destinata agli orti e alle coltivazioni in genere; la seconda, piazza SS. Tuttavia chi sale in Certaldo Alto troverà due piazze: la prima è piazza della SS. Jacopo e Filippo, di fronte all'omonima chiesa, era invece in origine adibita a cimitero del convento fino al 1633.