Discorso a sé merita il legame fortissimo che ebbe dal 1483 con Galeazzo Sanseverino, il quale ricopriva continuamente di onori e privilegi, fino al punto di dargli in moglie l'unica figlia femmina e di nominarlo proprio reggente insieme alla moglie Beatrice. Tale opera fu svolta anche da Giovanni Simonetta, fratello dello sfortunato Cicco, che nel 1490 pubblicò le "Rerum Gestarum Francisci Sfortiae Mediolanensium Ducis". "A me pare che epso messer Galeazzo sia Duca de Milano perché el pò ciò ch'el vole et ha quello che sa dimandare et desiderare". Egli servì fedelmente il suocero e, sebbene non fosse altrettanto abile in guerra quanto il fratello Fracasso, fu lui a ricoprire il ruolo di capitano generale dell'esercito sforzesco dal 1488 fino alla fine.