text: Manfred Amann's chemistry homepage: Nitrogenous compounds
  Fette N-Verbindungen Org. Chemie
  Die Aufgaben wurden zum Teil auf der Grundlage früherer Abituraufgaben
  des Landes Baden-Württemberg (ca. ab 1995-2003) erstellt.
  Aminosäuren-Übersicht (FU Berlin)
  Lysin wird in Wasser gelöst. Anschließend wird so lange Lauge zugegeben, bis der isoelektrische Punkt (pH 9,74) überschritten ist. Stellen Sie die beiden zugehörigen Reaktionsgleichungen auf.
  Begründen Sie die Löslichkeit der Aminosäuren in Wasser. Zeigen Sie durch geeignete Reaktionsgleichungen, daß die Aminosäuren sowohl geringe Mengen Säuren als auch Basen puffern können. In welchen Bereichen sind die Pufferkapazitäten groß, wo sind diese gering?
  Der pH-Wert am isoelektrischen Punkt einer Aminosäure ergibt sich als Mittel der pKs-Werte der sauren und der basischen Gruppe: pH=(pKs1+pKs2)/2. Begründen Sie diesen Zusammenhang und berechnen Sie für Alanin den pH-Wert am IEP (pKs1=2,34; pKs2=9,69).
  Die Aminosäure Threonin besitzt zwei asymmetrische C-Atome. a)Zeichnen Sie die möglichen Formen auf! b)Welche dieser Formen sind enantiomer, welche diastereomer zueinander?
  In den Haaren findet man Keratine mit Faserstruktur. a)Welchen räumlichen Bau weisen solche Faserproteine auf und wie ist dieser stabilisiert? b)Beim Waschen können am Haar Wassermoleküle angelagert werden. Erklären Sie, weshalb man nach dem Waschen den nassen, glatten Haaren neue Formen geben kann (Wellen, Locken)!
  Lösung: a)alpha-Helix. Stabilisierung durch H-Brücken. b)Durch feuchte Hitze Auflösung der Helix (Lösen der H-Brücken). Trocknen in vorgegebener Form (Lockenwickel) führt zur Bildung neuer Struktur (H-Brücken).
  Zwei Moleküle L-Serin können auf zwei verschiedene Arten miteinander verknüpft werden. Stellen Sie dazu die Reaktionsgleichungen auf. Benennen Sie jeweils den Reaktionstyp.
  Ein Tripeptid besteht aus alpha-Aminoethansäure, beta-Aminopropansäure und alpha-Aminopropansäure. a)Geben Sie die Strukturformel an. Wieviele verschiedene Möglichkeiten der Anordnung gibt es? b)Geben Sie die Hydrolyse-Reaktion für dieses Peptid an.
  Eine Mischung aus Aminosäuren ergab eine positive Ninhydrin-, Xanthoprotein- und Bleisulfid-Probe. Bei der Trennung des Gemisches wurden folgende AS gefunden: Cystein, Alanin, Aminoethansäure, Tyrosin und Tryptophan. Durch welche AS war jeweils der positive Ausfall der Farbreaktionen bedingt?
  Lösung: Alle AS zeigen die Ninhydrin-Reaktion. Die Xanthoprotein-Reaktion beruht auf der Nitrierung aromatischer AS, deshalb zeigen Tyrosin und Tryptophan diese Raktion. Die PbS-Probe ist positiv bei S-haltigen AS (schwarzes PbS), deshalb positiv bei Cystein.
  Gegeben sind die Aminosäuren Methionin, Alanin und Lysin. a)Die pH-Werte am isoelektrischen Punkt sind - in willkürlicher Reihenfolge- 6,02; 5,06; 9,74. Ordnen Sie diese Werte begründet den einzelnen AS zu. b)Durch Elektrophorese sollen die drei Aminosäuren getrennt werden. Bei welchem der beiden pH-Werte 6 bzw. 4 erhält man eine bessere Trennung? Begründen Sie Ihre Angabe.
  Lösung: a)pH 9,74 für Lysin, da zwei basische Aminogruppen, nur eine saure Carboxilgruppe. pH 5,06 für Methionin, da der -I-Effekt von S die pKs-Werte erniedrigt. pH 6,02 für Alanin, da gegenüber Met keine induktiven Effekte. b)Bei pH 6: Alanin bewegt sich nicht. Lysin zur Kathode, Methionin zur Anode. Grund: Lysin bei diesem pH noch pos. geladen durch NH3(+), Methionin neg. geladen durch COO(-). Bei pH 4 würden alle drei AS zur Kathode wandern, da überall NH3(+). Eine Trennung wäre dann nur durch die unterschiedliche Wanderungsgeschwindigkeit (unterschiedliche Masse) möglich.
  Biochemie-Repetitorium
  Welcher Weg des Eiweißstoffwechsels wird bei einer Person mit positiver Stickstoffbilanz (N-Zufuhr über Bilanzminimum) verstärkt beschritten?
  Lösung: Bevorzugt Transaminierungen. Die geringere N-Ausscheidung erklärt sich aus dem Umbau zugeführter AS in körpereigene AS.
  Für die Proteinsynthese gewinnt der menschl. Körper 80 Prozent der Aminosäuren über eigene Stoffwechselvorgänge. a)Nennen Sie zwei Vorgänge, die zur Bereitstellung der notwendigen AS führen, und stellen Sie dazu Reaktionsgleichungen auf. b)Warum müssen die restlichen 20 Prozent der benötigten AS durch die Nahrung zugeführt werden? Erklären Sie anhand eines Beispiels.
  Lösung: a)Hydrolyse von Körpereiweiß zu AS; Transaminierung mit Asparaginsäure/Glutaminsäure. b)Essentielle AS müssen zugeführt werden, da im Körper für diese AS keine geeignete Ketosäure als Vorstufe bei der Transaminierung bereitgestellt werden kann.
  Der menschliche Organismus kann aus bestimmten Ketosäuren entsprechende AS aufbauen und umgekehrt. a)Stellen Sie anhand einer Reaktionsgleichung dar, welche AS aus 2-Ketopropansäure synthetisiert werden kann; Reaktionspartner sei 2-Aminopentandisäure.b) Benennen Sie diesen Stoffwechselweg der AS und geben Sie das dazu notwendige Vitamin (Coenzym) an. c)Warum ist die Lysin-Synthese im menschlichen Organismus nicht möglich?
  Erklären Sie die Unterscheidung zwischen glucoplastischen (glucogenen) und ketoplastischen (ketogenen) Aminosäuren.
  Lösung: Wenn beim Abbau dieser AS nur Acetyl-CoA entstehen kann, ist daraus keine Gluconeogenese möglich, sondern nur Lipogenese. AS, bei deren Abbau entweder Pyruvat oder eine Verbindung des Citratcyclus entstehen kann, können in die Gluconeogenese münden (das sind fast alle AS). Wichtig ist dieser Stoffwechselweg im Hungerstoffwechsel.
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