The points are relative to the text regardless of the angle, so "upper left" means in the top left-hand corner when you see the text horizontallty.
ImageTTFText() は、text のbounding boxを 構成する4点を表す8個の要素を有する配列を返します。 返される点は左上、右上、右下、左下の順番となります。 点の座標は、角度によらず text に関する相対座標として表されます。 つまり、"左上"は、text を水平に見た場合の左上の隅を表します。