פרופ' ששינסקי הוא מרצה לכלכלה (אמריטוס) באוניברסיטה העברית בירושלים, ומופקד הקתדרה למימון ציבורי ע"ש סר אייזיק וולפסון במוסד.
בעל תואר תואר ראשון ושני בכלכלה מהאוניברסיטה העברית ודוקטורט בכלכלה מהמכון הטכנולוגי של מסצ'וסטס (MIT).
כיהן כפרופסור אורח באוניברסיטאות רבות, (ביניהן: סטנפורד, הארוורד, בראון, MIT וקולומביה בארצות הברית); נבחר כעמית החברה האקונומטרית, כחבר זר של האקדמיה האמריקאית לאמנויות ולמדעים, חבר האקדמיה המלכותית השוודית למדעים, חבר של כבוד של האגודה הכלכלית האמריקאית; בעל תואר דוקטור של כבוד מבית הספר לכלכלה בסטוקהולם. בדצמבר 2011 קבל ששינסקי את אות אביר איכות השלטון. בנוסף, כיהן כיו"ר חברות ציבוריות ופרטיות רבות. בשנים האחרונות עמד בראש ועדת ששינסקי לבחינת מדיניות מיסוי הגז והנפט בישראל (אשר המלצותיה אושרו ע"י הכנסת בחוק הנפט והגז 2011), ולאחרונה בראש הועדה לבחינת המיסוי של משאבי הטבע האחרים בישראל.
מדינת ישראל הובילה בעשורים האחרונים שינויים שהיטיבו עם האזרחים, ובהם חוק פנסיה חובה, ביטול הפנסיה התקציבית והקמת קרנות ברירת מחדל. למרות זאת, הביטוח הלאומי נמצא היום בדרך הבטוחה למשבר אקטוארי שישפיע עמוקות על תקציב המדינה ועל כולנו בעתיד הקרוב. כיצד אנחנו האזרחים צריכים לדאוג לעתיד שלנו?