Окупацията на Мадейра започва в началото на 20-те години на 14-ти век, когато категорично минималистичните колонисти пристигат само с толкова, колкото могат да носят от континентална Португалия.
Скоро колонистите създават селско стопанство и просперират в рамките на 10 години.