Хефнър, който наскоро се раздели с 35-годишната си съпруга Кимбърли, бивша Плеймейтка на годината, се виждаше с 22-годишна централна звезда, наред с други.
Хефнър е имал пет съпруги в живота си и няколко приятелки.