Професор Кливланд работи две години (1994-1996) за юридическите услуги на Флорида като стипендиант на Skadden, водейки граждански съдебни спорове от името на карибски H-2A мигрантски земеделски работници в югоизточната част на САЩ
Професор Кливланд обичаше времето, прекарано в службата за правни услуги на Флорида.