Докато ядрото на Флоренция е построено по строг римски градски план от прави улици, пресичащи се под прав ъгъл, Сиена има всички случайни органични форми на тосканския хълмист град, протягащи се нагоре и надолу по раздвоен хребет от не един, а три върха на хълма.
Сиена е разрушена и възстановена, за да се придържа към римското градоустройство.