1366 het er freis Gleit vom König vo Navarra zuegsicheret übercho und isch noch Schbanie greist in erä diplomatische Mission, offebar as ihre Leiter, und im neggschde Johrzähnt isch dr Chaucer nit sälte as  Botschafter uf ä Kontinänt greist. 1366 het er au ghürotet, wohschiinlig d Philippa Pan odr Roet, wo dr Gräfin vo Ulster dient het bis die 1663 gschdorben isch und denn in Dienschd vo dr Philippa vo Hainaut, dr Frau vom Edward III. iidräte isch. Vo 1366 a het si ä Johresränte uszahlt übercho. S Johr druf het au dr Chaucer ä Läbensränte vom König übercho und isch im neggschde Johr as ein vo de Esquire (Knappe) vom König in de Lischde iidrait worde. 1368 isch er im Usland gsi as Diplomat und 1369 in dr Armee z Frankriich. In däm Johr isch d Königin Philippa gschdorbe, und dr Chaucer und si Frau si offizielli Druurpersone gsi. 1372/3 isch er as Botschafter z Italie gsi, und no einisch 1378. Vo 1374 bis 1386 isch dr Chaucer Zollinschbäkter für London gsi und denn ufs Land umzoge, villicht noch Greenwich, won er 1386 Friidensrichder und Parlamentabgeordnete gsi isch. S Johr druf isch er abgsetzt worde, wo d Opposition sich gege dr König Richard II. und dr John of Gaunt duuregsetzt het. 1387 isch si Frau gschdorbe und dr Chaucer isch dief verschuldet. 1389 bis 1391 isch er zum clerk of works ernennt worde, d.h. zum Ufseher über die königliche Gebäud und Parkalage, ä Boschde, won er churz druf widr verlore het. Er isch denn Ufseher über die königliche Wälder z Somerset worde, und in dere Ziit het er an de Canterbury Tales gschriibe.