Otepää ja selle ümbruskond on aegade voolus kõvasti kannatanud vaenuvägede tegevuse läbi. Algas see muistse vabadusvõitluse aegadest, siis piiskopkonna ja Saksa ordu omavahelistest arveteõiendamisest XIV sajandi lõpul, mil põletati ka Otepää Linnamäel asunud piiskopiloss. Hävitustegevus jätkus Põhjasõja käigus kui  1702. Aastal rüüstati vene vägede poolt kogu Otepää ümbrus ja põletati nii kirik kui pastoraadihoone. Traagiliseks kujunesid Otepääle 1944. Aasta augustipäevad, mil sõdivate poolte ühisettevõttena hävitati suurem osa tollasest Otepää linnast.