Esimene Saksa ordu esitatud ja paavsti poolt ametisse nimetatud Saaremaa piiskop oli korgmeistri vennapoeg Winnrich von Kniprode (1383-1419), kes ei kuulunud küll ordusse, kuid oli selle suhtes sobralikult meelestatud. Tema järel sai piiskopiks ordusse mitte kuuluv korgmeistri diplomaat Kaspar Schuwenpflug (1420-23), kes pettus Saaremaale joudes oma piiskopkonna vaesusest ja soitis kohe tagasi Rooma, et jätkata seal ordu huvide esindamist. Järgmine piiskop oli ordule äärmiselt ebasoodus, paavsti lähikonnast pärit premonstraanlane Christian Kuband (1423-31). Piiskopitooli vabanedes püüdis ordu seda nüüd iga hinna eest endale voita. Vakantsele piiskopkonnale pretendeerisid Liivimaa meistri ordupreestrist jurist Johannes Menchen ja Kuramaa piiskop ning korgmeistri kaplan Johannes Tirgart, ent voidu saavutas hoopis juba kolmandat korda kapiitli elektina paavstile esitatud Tartu, Tallinna ja Lüübeki toomhärra Johannes Schutte.