Kui piiskop Kniprode 1419. a. Kuressaares suri, vallandusid  piiskopkonnas sisetülid, mille taga oli Vana-Liivimaa tugevaim jõud - Liivi ordu. 1438. aasta 12. septembril valis toomkapiitel piiskopiks Ludolf Grove, aga ordu sobitusel paavst seda otsust ei aktsepteerinud, vaid kinnitas 20. märtsil 1439 Saare-Lääne piiskopiks hoopis Johannes Creuli. Riigi eesotsas oli seega kaks piiskoppi: üks toomkapiitli valitud, teine ordu sobitusel paavsti määratud. Ordu ise püüdis taktikalistel kaalutlustel tahaplaanile jääda, ässitades endale mittesobiva piiskopi vastu võitlusse kohalikke  vasalle.    Kahe piiskopi valitsemise all oli piiskopkond 1457. aastani, mil Johannes II Creul suri ja Haapsalusse maeti. Aasta hiljem varises manalasse piiskop Ludolf Grove, kes oli elanud Kuressaares. Uueks piiskopiks valiti Jodokus Hoenstein, kes paavsti poolt kinnitati ametisse 23. augustil 1460. Segadused piiskopkonna valitsemises tõid kaasa raske kriisi mitte ainult riiklikus valitsemises, vaid ka usulisel pinnal. Vaimulike kõlbeline tase langes, hoolimatult täideti kutseülesandeid. Samal ajal  püüdsid piiskopid endale vasallide seas poolehoidjaid võita sellega, et läänistasid neile üha uusi maid. Seetõttu muutusid vasallid majanduslikult veel tugevamaks ja nende poliitilised nõudmised üha paisusid, kasvades piiskoppidel varsti üle pea.