Peagi, 1946. aastal, kolis Orbisonide perekond koos Winki Texases. 1949. aastal pani ta kokku oma esimese bändi The Wink Westerners. Roy mängis seal peamiselt kitarri ja kirjutas laule. 1951. aastal esines ta regulaarselt raadios, 1953. aastal sai bänd oma raadiošõu. Samuti toimusid ka live-esinemised. Vaikselt mindi kantri pealt üle rock'n'rollile. 1954. aastal lõpetas Roy Winki keskkooli ja 1955. aastal astus Odessa kolledžisse geoloogiat õppima, kuid peagi jätkas ajaloo ja inglise keelega. Kuna bändi tuli uusi liikmeid, muudeti nimeks The Teen Kings. Bänd sai teise iganädalase telešõu kohalikus televisioonis. Telešõus osalesid ükskord ka Johnny Cash ja Elvis Presley. Johnny Cash soovitas Roy'l üles otsida Sam Phillips ja andis ka telefoninumbri, kuid esimesel katsel ei võtnud Sam kuidagi vedu. Pärast salvestise kuulamist aga lisas nad oma nimekirja ja peagi läks lindistamine Sam Phillipsi Sun stuudios lahti. 1956. aasta märtsis lahkus Roy koolist ja otsustas muusikukarjääri kasuks. Detsembris läks The Teen Kings laiali.