14. sajandist alates hakkas tähtsamate Liivimaa kaubalinnade elu üha enam määrama Hansa Liit. See Saksa kaubalinnade ühendus etendas juhtivat osa Lääne- ja Põhjamere kaubanduses ning kaubasidemetes Novgorodiga 13.-16. sajandini. Eesti linnadest kuulusid Hansa Liitu Tallinn, Tartu,  Viljandi ja Pärnu. Eriti Tallinn ja Tartu andsid oma panuse hansapoliitika edendamisel kaubanduse arendamiseks ja kaitseks, läkitades oma saadikuid Hansa linnadepäevadele. Üheks silmapaistvamaks Hansa Liidu ettevõtmiseks 1360. aastatel oli Hansa sõda Taaniga, mis puhkes Taani taotluste tõttu piirata hansakaupmeeste privileege oma territooriumil. Sõda algas Visby vallutamise ja rüüstamisega Taani poolt, mis ühtlasi oli mõeldud Rootsi-vastase aktsioonina. Hansalinnad, sealhulgas Tallinn, kogusid  sõjapidamiseks nn. naelatolli veetava kauba pealt ning moodustasid ühise laevastiku. Sõda lõppes liidu võiduga, Tallinn aga lõikas muuhulgas kasu Visby allakäigust, kuna nüüd langes temale suurem tulu Venemaa transiitkaubandusest.