Vahel harva tuli Winstoni ema Leedi Randolph talle internaatkooli külla. Winston armastas oma ema väga ning kirjutas talle kirju, milles soovis, et ema tuleks kas  temale külla või annaks isa Winstonile loa mõneks ajaks koju minna. Täiskasvanuna oli Winstonil emaga väga lähedane suhe, isaga ta väga ei suhelnudki, kuid järgis pühendunult tema karjääri. Winston leidis oma üksildase lapsepõlve ajal tuge oma lapsehoidjalt Elizabeth Anne Everestilt.