Siim omandas Sotsiaalteaduste magistrikraadi 2010. aastal Eesti Maaülikoolis majandusarvestuse ja finantsjuhtimise erialal. Enne seda on ta lõpetanud 2005. aastal  Sisekaitseakadeemia halduskorralduse spetsialiseerumisega majandushaldusele. Õpingute raames praktiseeris ta Justiitsministeeriumis, Taimetoodangu Inspektsioonis ja Tarvastu Vallavalitsuses. 2007. aastal omandas Siim valla- ja linnasekretäri kutsetunnistuse.