Winstoni ema Leedi Randolph Churchill ehk Jennie Jerome (1854-1921) oli New Yorgi finantsmaakleri ja miljonäri Leonard Jerome'i tütar. Winstoni isa Lord Randolph Churchill (1849-1895) oli seitsmenda Marlborough' hertsogi poeg. Kuna Lord Randolph oli oma nooruses playboy ja temaga käisid kaasas mitmesugused skandaalid, siis tüli tõttu Walesi printsi - hilisema kuningas Edward VII-ga pagendati Churchillid Iirimaale, kus Winstoni isa oli Dublini asekuningas. Lord Randolph põdes süüfilist ning suri noorelt, 24. jaanuaril 1895 45-aastaselt.