Ajakirjandus lõi Stupakile mässaja imidži, ent pärast mootorrattaõnnetust 1995. aastal, millest Stupak pääses napilt eluga, hakkas Stupak heategevusele rohkem tähelepanu pöörama. Näiteks avas ta vaesunud ümbruskonnas rahvamaja. Teisel korral pakkus ta $100.000 preemiat informatsiooni eest, mis aitaks  leida ühe seitsmeaastase poisi tapjat. Ta aitas isegi teisi mängureid, üritades näiteks korduvalt legendaarset Stu Ungarit mülkast välja tõmmata ning teda steikida ka kolmekordse maailmameistri viimastel elukuudel.