Alates 1470.  aastatest tihenesid Liivimaa konfliktid Moskva suurvürstiriigiga. Aastatel 1480-1481 peetud Liivimaa-Pihkva sõda lõppes Liivimaale sisuliselt lüüasaamisega, 1501.-1503. aasta sõda päädis viigiga.