Crawford alustas kergejõustiku treeningutega 17-aastaselt. Rahvusvahelise stardi tegi ta Rahvaste Ühenduse mängudel 1970. aastal Panama Citys, kus ta jooksis 100 m pronksmedallile. Kaks aastat hiljem 1972. aasta olümpiamängudel Münchenis jõudis ta 100 m finaali, kuid pidi vigastuse pärast katkestama. 1975. aastal pääses Crawford USA tipptreeneri Bob Parksi rühma harjutama 1976. aasta olümpiamänge silmas pidades. Olümpiamängude aastal jooksis ta vaid valitud võistlustel. Olümpiamängudel Montrealis põlvikutes jooksnud Crawford võitis 100 m väga napi eduga Jamaika jooksjat Don Quarriet, mille tulemusel tuli temast esimene trinidadi ja tobagolasena olümpiavõitja. Ka 200 m jõudis ta finaali, kui pidi vigastus pärast katkestama. Ta osales ka 1980. aasta ja 1984. aasta OM-il, kuid ei jõudnud finaali.