Esimestel trooniloleku aastatel paistis Henry silma võimeka ja lahke monarhina, kelle õnne tumestasid aga naise pidevad nurisünnitused ja sündinud poeglaste  kiire suremine 1511., 1513. ja 1514. aastal. Alles 1516. aastal sündis tütar Mary, kes jäi elama ning nimetati 1525. aastal Walesi printsessiks ehk Inglismaa ajaloo esimeseks naissoost troonipärijaks. Samas kohtles Henry äärmiselt hästi ka oma 1519. aastal sündinud ebaseaduslikku poega Henry Fitzroyd, kes sai Richmondi ja Somerseti hertsogiks ning keda kuni oma surmani 1536. aastal nägid paljud teda kõige tõenäolisema troonipärijana.