Parim paik vanalinna avastamise alustamiseks on Raekoja plats, mis on sajandeid olnud Tallinna südameks ning mille ümbruses asub palju tuntuid turismiobjekte. Suvisel ajal saab külastada platsi tähtsaimat hoonet Raekoda, selle keldrisaalis asuvat näitustesaali ning samuti ronida 64 meetri kõrgusesse torni vaadet nautima.   Järgmine avastamist väärt hoone asub Raekoja taga. See on 15. sajandist pärit Raevangla, kus asub linna fotomuuseum.    Vanalinnas on säilinud palju uhkeid keskaegseid kirikuid, millest Tallinn Card'iga on võimalik külastada 14. sajandil ehitatud Püha Vaimu kirikut, keskaegse kunsti muuseumina töötavat Niguliste kirikut ning kunagi maailma kõrgeimaks hooneks peetud Oleviste kirikut, mille teeb põnevaks võimalus ronida gigantsesse torni.  Põnevat keskaegset õhustikku leiab nii müstilises Dominiiklaste kloostris, kui ka linnamüüril.