Muuseas, enne Middlesbrough juhendajaks saamist töötas McClaren pikka aega Fergusoni abitreenerina. Väidetavalt oli just tema suuresti selle taga, et United 1999. aasta Meistrite liiga finaalis Müncheni Bayerni vastu mängu üleajal 0:1 kaotuse 2:1 võiduks pöörast. Nimelt olla McClaren soovitanud Fergusonil kolme ründaja taktikale üle minna - vahetusründajad  Sheringham ja Solskjaer lõidki kumbki värava.