1905. aastal abiellus ta uuesti noore ajakirjaniku Linda Jürmaniga. Samal aastal võttis Vilde aktiivselt osa ka revolutsioonist ning rahvaasemike kongressist. 1906. aastal Vilde lahkus uuesti Eestist, minnes kõigepealt Peterburi, seejärel Helsingisse ja Stockholmi. Eestisse naases ta    alles 1912.aastal. 1906. aasta suvel Helsingis olles andis Vilde koos Tuglasega  välja poliitilist pilkeajalehte "Kaak" (seda ilmus kokku kolm numbrit). 1911. aastal käis Vilde ära Ameerikas ja peale seda asus ta elama Kopenhagenisse ning hakkas kirjutama näidendeid.