XIV sajandi keskpaigast kuni XVI sajandini  linnade arv oluliselt ei suurenenud, kuid olemasolevad linnad kasvasid jõudsasti, eelkõige maalt tulnud inimeste arvelt. Sel ajal moodustas linnarahvastik 5-6 % kogurahvastikust e. linlasi oli 20 000 inimese ringis. XVI sajandil said linnaõigused Kuressaare ja Valga. Arvukalt tekkis linnuste või kirikute juurde väiksemaid aleveid, mis meenutasid linnu, kuid millel puudusid spetsiifilised linnaõigused.vt! Üheks põhjuseks, miks need kohad ei linnastunud oli sakslaste vähesus, samuti suhtusid juba olemasolevad linnad tõrjuvalt kõikvõimalikesse kaubanduskonkurentidesse.