Lengkapi kalimat berikut: Kipyego pertama internasional sorotan datang sebagai junior di
2005 IAAF World Cross Country Championships, di mana ia mengambil medali perak di balapan junior untuk membentuk menyapu medali Kenya, bersama Augustine Choge dan Barnabas Kosgei. Pada Kejuaraan Dunia Cross Country 2007 ia memenangkan medali perunggu dalam balapan senior, sementara tim Kenya yang menjadi bagian dari dirinya memenangkan kompetisi tim. Pada tahun 2008 ia menempati posisi kesepuluh secara individual, dan memenangkan medali emas tim lainnya. Dia juga berkompetisi di IAAF World Athletics Final 2008 tahun itu, mengambil tempat kedelapan di 5000 meter di trek.