Shakes-Drayton memenangkan lomba lari jarak 400 meter dengan rintangan di Olimpiade 2008 di Inggris, tetapi veteran Tasha Danvers dipilih untuk mewakili Inggris, dan memenangkan medali perunggu. Meskipun tidak terpilih, Shakes-Drayton dianggap sebagai prospek medali untuk Olimpiade berikutnya pada tahun 2012. Pada Kejuaraan Inggris 2009 di Birmingham, ia menempati posisi kedua di 400 meter di belakang juara dunia Christine Ohuruogu, menetapkan rekor pribadi baru. Keberhasilan lebih lanjut datang di sirkuit junior di Kejuaraan Atletik Eropa U23 2009
, di mana Set memenangkan medali emas 400 m dengan lari 55,26 detik, rekor pribadi lainnya. Setelah mendapatkan tempat di tim Inggris Raya, ia menatap Kejuaraan Dunia Atletik 2009, dengan mengatakan: "Saya suka orang berbicara tentang saya. Itu berarti aku melakukan beberapa hal dengan benar. Sekarang saya harus hidup sesuai dengan hype karena hype tidak ada gunanya jika Anda tidak hidup sesuai dengan itu".