Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Kompetisi besar pertamanya adalah IAAF World Cross Country Championship 1999
dan ia selesai di tempat kelima dalam lomba panjang dan membantu mengamankan finish Kenyan yang dominan dalam kompetisi tim. Rutto menjadi pelari elit pada jarak 10 km hingga setengah maraton: ia memenangkan balapan Beach to Beacon 2001 dan menjadi finisher terbaik Kenya di Kejuaraan Dunia IAAF Half Marathon 2001 dengan waktu 1:00:43 untuk tempat keenam.