Cosby, seorang Protestan, memiliki rumah di Shelburne, Massachusetts, dan Cheltenham, Pennsylvania. Cosby menjadi tuan rumah Festival Jazz Playboy Los Angeles dari tahun 1979 hingga 2012 (George Lopez telah menjadi tuan rumah acara tersebut sejak saat itu). Bersama-sama, mereka memiliki lima anak, Erika (lahir 1965), Erinn (lahir 1966), Ennis (1969<unk>1997), Ensa (1973<unk>2018), dan Evin (lahir 1976). Anak tunggal mereka, Ennis, dibunuh pada tanggal 16 Januari 1997, saat mengganti ban pecah di sisi Interstate 405 di Los Angeles. Putri Cosby, Ensa, meninggal karena penyakit ginjal pada tanggal 23 Februari 2018, saat menunggu ginjal. Cosby memiliki tiga cucu. Cosby, seorang Protestan, mempertahankan rumah di Shelburne, Massachusetts, dan Cheltenham, Pennsylvania. Cosby menjadi tuan rumah Festival Jazz Playboy Los Angeles dari tahun 1979 hingga 2012 (George Lopez telah menjadi tuan rumah acara tersebut sejak saat itu).
Tahun 1970-an