The Maple Leafs membeli kiper Andrew Raycroft pada 28 Juni, membuatnya memenuhi syarat untuk bebas agen pada 1 Juli. Ketika periode penandatanganan agen bebas dimulai pada tanggal 1 Juli, Toronto menandatangani bek Jeff Finger, kiper Curtis Joseph dan mantan penyerang Dallas Stars Niklas Hagman. Transaksi lain dilakukan pada tanggal 3 Juli ketika Toronto diperdagangkan untuk mantan Montreal Canadiens maju Mikhail Grabovski dengan imbalan hak untuk Greg Pateryn dan putaran kedua draft pick pada tahun 2010. The Leafs juga menandatangani Dominic Moore, John Mitchell dan Greg Scott. Pada tanggal 14 Juli, Maple Leafs mengakuisisi penyerang Ryan Hollweg dalam sebuah perdagangan dengan New York Rangers untuk putaran kelima draft pick pada tahun 2009
Aku tahu.