Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Letnan Hill menemani batalyonnya ke Amerika Selatan pada tahun 1806, dilaporkan telah menjadi sukarelawan untuk harapan yang terlupakan di Montevideo (tetapi ini kemudian dibantah), dan memerintahkan partai pendakian yang merebut gerbang utara kota selama Pertempuran Montevideo pada tahun 1807. Dia terluka dan ditangkap dalam upaya berikutnya di Buenos Aires pada bulan Juni. Dia menemani batalyonnya ke Portugal pada tahun 1808, hadir di Pertempuran Roliça
, terluka di Pertempuran Benavente, dan hadir di Pertempuran Corunna.