Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Di Natale mencetak empat gol dalam kemenangan 5-1 atas Ternana di putaran ketiga Coppa Italia pada 23 Agustus 2014. Pada tanggal 31 Agustus, dalam pertandingan pembukaan Serie A Udinese musim 2014-15, ia mencetak dua gol babak kedua dalam kemenangan kandang atas Empoli yang baru dipromosikan. Pada 23 November 2014, ia mencetak gol ke-200 dalam penampilan ke-400 di Serie A. Pada 2 Februari 2015, ia ditawari kontrak senilai $ 8 juta oleh tim yang belum disebutkan namanya di Major League Soccer (MLS); ia telah dikaitkan dengan klub ekspansi MLS New York City FC. Pada tanggal 28 April, Di Natale mencetak gol ke-205 di Serie A, menyamai legenda Italia Roberto Baggio sebagai pencetak gol keenam tertinggi dalam sejarah Serie A, pada usia 37 tahun; ini juga penampilan karirnya yang ke-700. Pada pertandingan berikutnya, pada tanggal 3 Mei, ia mencetak gol dalam kemenangan 1-0 atas Hellas Verona, menyalip Baggio dengan gol ke-206 di Serie A. Pada tanggal 12 Mei, ia sekali lagi mengambil kembali keputusannya untuk pensiun pada akhir musim 2014-15, mengumumkan niatnya untuk bermain musim lain. Pada akhir April 2016, Di Natale mengatakan bahwa ia akan meninggalkan klub pada akhir musim 2015-16.
musim, meskipun ia juga mengatakan ia bermaksud untuk terus bermain sepak bola profesional. Pada tanggal 15 Mei 2016, ia mencetak gol dari penalti dalam kekalahan 2-1 dari Carpi dalam penampilan terakhirnya bersama Udinese, mencetak total 191 gol dalam 385 penampilan liga selama 12 tahun bersama klub, dan 227 gol dan 63 assist untuk klub di semua kompetisi. Dia secara resmi mengumumkan pensiunnya pada akhir tahun itu.