Simmons kembali ke Indy Lights Series (sebelumnya Indy Pro Series) pada awal musim 2008, mengendarai untuk Team Moore Racing. Dia diberi kesempatan untuk kembali ke IndyCar Series, meskipun sementara, untuk mengendarai entri kedua untuk A. J. Foyt Enterprises di 2008 Indianapolis 500
dan lolos ke 24. Dia dengan cepat naik ke lapangan dalam perlombaan sampai insiden pit lane merusak mobil. Sebuah kegagalan mekanis akhirnya mengirimnya ke dinding selama periode peringatan, menghasilkan finish di tempat ke-28.