Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Friedman memenangkan gelang World Series of Poker (WSOP) pada tahun 2003 dalam acara hold'em batas pot $ 1.500 yang membuatnya mendapatkan $ 109.400. Kemudian, di acara sirkuit WSOP di Harrah's Rincon pada tahun 2005, ia memenangkan hadiah tempat kedua sebesar $ 363.165. Pada WSOP 2006
Turnamen Utama, Friedman mengalahkan 8.700 pemain lainnya, finis ke-20 dan mengamankan $494.797. Selama turnamen, Friedman dikenal karena insiden dengan Jeff Lisandro, di mana Friedman merasa bahwa Lisandro tidak menempatkan taruhannya, senilai 5.000 chip, di tangan. Friedman dan Lisandro berdebat terus menerus melalui tangan, dengan dealer mengatakan kepada mereka berdua untuk berhenti membawanya. Friedman tidak mau berhenti dan menyiratkan bahwa Lisandro "mencuri" orang lain dari 5.000 itu. Lisandro sangat marah mendengarnya, dan berdebat dengan Friedman, mengatakan kepadanya bahwa dia akan "memotong kepalamu, teman". Friedman mencoba menyelesaikan masalah dengan Lisandro setelah itu selama bermain, tetapi Lisandro menolak untuk berbicara dengannya. Banyak di dunia poker mengkritik Friedman atas tindakannya, termasuk Norman Chad dari ESPN dan Todd Brunson dari Cardplayer Magazine. Pada akhirnya, itu ditemukan dalam replay bahwa Lisandro benar-benar menempatkan di ante. (Dalam menempatkan salah satu tirai, pemain ketiga di meja lupa untuk menempatkan taruhannya; dealer mengoreksi kesalahannya.)