Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - LeClair didraf oleh Montreal Canadiens dengan pilihan ke-33 di NHL Entry Draft 1987
setelah lulus dari Bellows Free Academy (B.F.A.) SMA di St. Albans, Vermont. Salah satu pemain hoki yang paling banyak direkrut di New England, LeClair menunda aspirasi NHL-nya untuk menghadiri Universitas Vermont dengan beasiswa penuh. Penggemarnya tidak harus menunggu lama untuk melihat dia mencetak gol di pertandingan perguruan tinggi pertamanya. Setelah pertandingan terakhir tahun seniornya ia menandatangani kontrak dengan Canadiens dan, kurang dari seminggu kemudian, bermain dan mencetak gol dalam pertandingan NHL pertamanya. Sebagai anggota Canadiens, LeClair berada di tim yang memenangkan Piala Stanley pada tahun 1993, di mana ia mencetak dua gol kemenangan di babak perpanjangan waktu selama Final Piala Stanley 1993.