Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Dari tahun 1923 sampai 1924, Phelps memegang jabatan Wakil Komisaris untuk Urusan Veteran untuk New York City. Ia menjabat sebagai anggota Partai Republik dari Majelis Negara Bagian New York dari Greenwich Village pada tahun 1924, 1925, 1926, 1927 dan 1928. Pada tahun 1928, ia mencalonkan diri untuk nominasi untuk Dewan Perwakilan Amerika Serikat, tetapi kalah dari Ruth Baker Pratt, yang akan menjadi anggota kongres pertama dari New York. Setelah Konvensi Nasional Partai Republik 1932, Phelps menjadi Demokrat, dan melakukan perjalanan ke 1936, 1956
, dan Konvensi Nasional Demokrat 1960 sebagai delegasi. Ia kembali menjadi anggota Majelis Negara Bagian (New York Co., 3rd D.) pada tahun 1937 dan 1938; dan anggota Senat Negara Bagian New York (13th D.) dari tahun 1939 hingga 1942, duduk di Legislatif Negara Bagian New York ke-162 dan 163.