Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Ditugaskan seorang letnan pada tahun 1800, dari akhir 1801 ke 1803 Letnan Caldwell adalah seorang perwira dari fregat "Constellation" selama fase awal perang
dengan Tripoli. Pada pertengahan 1803, ia kembali ke Mediterania di brig "Siren" untuk berpartisipasi dalam operasi lebih lanjut melawan negara bajak laut Afrika Utara itu. Caldwell menonjol dalam aksi perahu pada 7 Juli 1804 dan juga mengambil bagian dalam serangan pada 3 Agustus yang mengakibatkan penangkapan tiga kapal yang dibawa ke Angkatan Laut sebagai kapal meriam. Salah satunya, Gunboat Nomor 9, berada di bawah komando Caldwell ketika skuadron AS kembali membombardir Tripoli pada 7 Agustus 1804. Saat bertempur panas dengan baterai musuh, tembakan panas menembus majalahnya dan Gunboat Nomor 9 meledak. Letnan Caldwell dan sebelas orang lainnya tewas atau terluka parah dalam ledakan itu.