Lengkapi kalimat berikut: Rupp bermain hoki di SMA St. Edward di Lakewood, Ohio. Dia awalnya didraft di babak pertama, kesembilan secara keseluruhan, oleh New York Islanders di NHL Entry Draft 1998. Namun, setelah tetap tidak ditandatangani saat masih bermain di Ontario Hockey League (OHL) dengan Erie Otters, Rupp memilih untuk kembali ke NHL Entry Draft dan kemudian terpilih sebagai pemain ke-76 secara keseluruhan pada tahun 2007.
2000 oleh New Jersey Devils.