Lengkapi kalimat berikut: Naylor memiliki percobaan dengan Leeds United pada tahun 1977, tetapi tidak menandatangani kontrak untuk klub dan tahun berikutnya bergabung dengan Yorkshire Amateur. Dia menandatangani formulir anak sekolah dengan Lincoln City pada Februari 1979 sebelum menjadi profesional pada Juni 1980. Selama waktunya di Lincoln ia menghabiskan waktu dengan status pinjaman di Kettering Town, Peterborough United dan Crewe Alexandra. Pada Februari 1986 ia pindah ke West Bromwich Albion dengan biaya transfer £ 110.000. Dia juga bermain untuk Bristol City, Mansfield Town (di pinjaman), Exeter City dan Rushden & Diamonds, serta memenangkan tiga caps untuk tim B Inggris. Pada bulan Mei 1985 ia menyaksikan mimpi buruk ketika 56 penonton tewas dalam sebuah
menembaki Lincoln saat melawan Bradford City.