Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Drake lahir di Indiana, Pennsylvania, dan telah bekerja di kedua Liga Utama sejak menjadi wasit di pertandingan MLB pertamanya pada 3 September 1999. Drake sebelumnya bekerja di liga Northwest, Midwest, Eastern, California dan Pacific Coast sebelum mencapai MLB. Drake juga telah menjadi wasit bisbol musim dingin di Republik Dominika, dan menjadi wasit selama World Baseball Classic 2006. Drake telah bekerja di MLB's All-Star Game (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Divisi Seri (2010, 2014), dan Liga Championship Series (2012, 2013, 2015).