Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Ayah Bennett, Ken Bennett, telah terlibat dalam politik Partai Demokrat di tingkat lokal dan nasional. Ken Bennett bekerja untuk Barack Obama sebagai penunjuk presiden dan sebagai pembantu. Ken Bennett juga bekerja pada kampanye presiden Obama
Pada tahun 2008, dan telah bekerja sebagai pembantu Walikota Chicago Rahm Emanuel dan sebagai 2019 Chicago kampanye walikota co-chair untuk Toni Preckwinkle. Meskipun hubungan keluarganya dengan Partai Demokrat, Bennett menyebut dirinya sebagai pemilih independen, meskipun ia memiliki sejarah mendukung Demokrat. Bennett menjadi sukarelawan dalam kampanye pemilihan kembali Barack Obama dengan melakukan perbankan telepon di Hyde Park, Chicago dan telah memberikan pidato di University of Chicago Institute of Politics.