Costacurta memulai musim Serie A 2004/05 dengan memenangkan Supercoppa Italiana kelima
setelah Milan mengalahkan Lazio. Milan akan menyelesaikan musim di posisi kedua dalam pertarungan gelar yang ketat melawan Juventus. Milan juga akan mengalami kekecewaan besar di Liga Champions UEFA. Milan mencapai final Liga Champions 2005 di Istanbul sebagai favorit berat atas Liverpool. Pada babak pertama, Milan memimpin 3-0, tetapi Liverpool membuat comeback di babak kedua, mencetak tiga gol untuk mengikat pertandingan dan mengirimnya ke babak perpanjangan waktu. Liverpool akhirnya memenangkan gelar dalam adu penalti yang dihasilkan dalam apa yang dikenal sebagai "The Miracle of Istanbul".