Cahill membuat debut musimnya di pertandingan pertama Jose Mourinho sebagai manajer Chelsea, membantu mereka menjaga clean sheet dalam kemenangan 2-0 atas Hull City yang baru dipromosikan pada 18 Agustus 2013. Dua belas hari kemudian, Cahill mendapat kartu kuning pertamanya musim ini saat Chelsea kalah dari Bayern Munich pada tendangan penalti setelah kedua tim bermain imbang 2-2 di Piala Super UEFA 2013.
, yang diadakan di Eden Arena di Praha.