Lengkapi kalimat berikut: Anderson akan melewatkan bagian dari musim 2016/17 karena ia akan mengambil cuti pribadi untuk mendukung istrinya dalam perjuangannya dengan kanker tenggorokan. The Senators akan mendapatkan Mike Condon dari Pittsburgh Penguins sebagai pertukaran untuk lima putaran draft di
Draft 2017 karena kedua cuti pribadi Anderson dan penjaga gawang cadangan Andrew Hammond terluka pada awal musim. Pada 11 Maret 2017 Anderson membuat rekor tim untuk kemenangan terbanyak oleh seorang kiper ketika ia memenangkan pertandingan ke-147, memecahkan rekor sebelumnya yang ditetapkan oleh Patrick Lalime. Pada bulan September 2017, Anderson menandatangani kontrak dua tahun senilai $9,5 juta, untuk memulai musim 2018-19.