Pada tanggal 25 Februari 2015, Sill diperdagangkan ke Toronto Maple Leafs, bersama dengan draft putaran keempat Pittsburgh pada tahun 2015 dan putaran kedua mereka pada tahun 2016
, dalam pertukaran untuk maju Daniel Winnik. Sill menyelesaikan musim reguler dengan Toronto, bermain di 21 pertandingan dan mencatat satu assist.