Lengkapi kalimat berikut: Pada pecahnya Perang Spanyol-Amerika, Upton bergabung dengan Angkatan Darat Amerika Serikat. Dia bertugas sebagai seorang pribadi di Perusahaan H dari Regimen Infanteri Relawan Oregon ke-2 dan berpartisipasi dalam penangkapan Guam dan
Kampanye Filipina. Upton tetap berada di Garda Nasional Oregon setelah perang. Pada tahun 1911, ia bertugas sebagai Sersan Mayor dari 3rd Regiment of Oregon Infantry.