Pada Januari 2000, ia meninggalkan SocialNet dan bergabung dengan PayPal penuh waktu sebagai COO perusahaan. Allen Blue, yang Hoffman dipekerjakan di PayPal, mengatakan bahwa "PayPal harus menggaruk dan cakar untuk setiap keuntungan yang dimilikinya, dan Reid menjadi ahli dalam bersaing secara efektif dalam lingkungan yang sangat kompetitif". Hoffman bertanggung jawab atas semua hubungan eksternal untuk PayPal, termasuk infrastruktur pembayaran (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), pengembangan bisnis (eBay, Intuit, dan lain-lain), pemerintah (regulasi, peradilan), dan hukum. Peter Thiel, bos Hoffman di PayPal, telah mengatakan bahwa Hoffman "adalah pemadam kebakaran utama di PayPal. Meskipun itu mengurangi peran eksekutifnya karena ada banyak kebakaran, pada saat akuisisi PayPal oleh eBay pada tahun 2002, ia adalah wakil presiden eksekutif untuk perusahaan lain".
PayPal