Pada 5 Desember 2001, ia menjadi kapten Chelsea untuk pertama kalinya, dalam pertandingan Liga melawan Charlton Athletic. Chelsea mencapai Final Piala FA, menyusul kemenangan melawan rival London West Ham United dan Tottenham Hotspur pada putaran keempat dan keenam masing-masing, dan Fulham di semifinal <unk> di mana Terry mencetak satu-satunya gol dalam kemenangan 1-0. Sebuah virus menyangkal Terry tempat di starting-up untuk final, meskipun ia datang sebagai pengganti kedua sementara kalah 2-0 dari Arsenal.
5 Desember 2001