Maitland bergabung dengan Glasgow Warriors pada tahun 2012, dan memenangkan cap pertamanya untuk Skotlandia pada awal 2013 Six Nations Championship
Aku tahu. Setelah 3 tahun bermain untuk Glasgow Warriors, Maitland pindah ke London Irish, dan pada tahun 2016 ke Saracens. Selama waktunya di Saracens ia telah memenangkan dua gelar Premiership pada tahun 2018 dan 2019, mencetak satu gol di final 2019. Dia juga membantu Saracens memenangkan Piala Champions Eropa pada tahun 2019, mencetak gol di final. Dia sebelumnya melewatkan kemenangan Saracens di final Piala Champions Eropa 2017 karena cedera.