Pada abad ke-18, sebuah jalur melintasi jurang ini membentuk bagian dari El Camino Real yang menghubungkan Misi Santa Clara de Asís dengan Misi Santa Cruz, kemungkinan di sepanjang rute yang sebelumnya diikuti oleh penduduk asli Amerika. Danau-danau di dekat puncak membuat tempat ini menjadi tempat memancing dan berenang yang populer sampai gempa San Francisco 1906
menyebabkan mereka mengering. Pada tahun 1940, State Route 17 menggantikan Soquel San Jose Road melalui jalan tersebut; garis lama masih melintasi jalan tersebut, jarak pendek ke timur State Route 17, sebagai Jalan Raya Santa Cruz Lama. Jalur kereta penumpang Pasifik Selatan melalui jalan tersebut, dari Los Gatos ke Olympia, dibuka pada tahun 1880 tetapi ditutup lagi setelah badai pada awal 1940 menyebabkan longsor dan longsor di jalur tersebut.