Passage: Musim kedua dimulai dengan Rachel yang menunggu di gerbang untuk Ross sehingga dia bisa menyatakan cintanya kepadanya. Namun, dia menemukan bahwa dia berkencan dengan Julie (Lauren Tom), seseorang yang dia kenal dari sekolah pascasarjana. Upaya Rachel untuk memberitahu Ross bahwa dia mencintainya awalnya mencerminkan upaya gagalnya di musim pertama, tetapi karakter akhirnya memulai hubungan. Joey mendapat peran dalam versi fiksi dari sinetron, Days of Our Lives, tetapi karakternya terbunuh setelah ia mulai mengklaim bahwa ia menulis banyak baris sendiri, membawanya ke dalam konflik dengan penulis acara. Chandler kembali bersama Janice, mantan pacarnya dari Musim Satu. Monica mulai berkencan dengan Richard (Tom Selleck), seorang teman senior yang baru saja bercerai 21 tahun, tetapi mereka akhirnya putus. Pertanyaan: Siapa yang menunggu Ross di gerbang di awal musim kedua?
Rachel