Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Hampir lolos dari penangkapan dan pembunuhan oleh Ochrana beberapa kali bahkan sebelum dimulainya perang, Akashi pindah ke Helsinki pada akhir tahun 1904. Ia banyak bepergian ke Stockholm, Warsawa, Jenewa, Lisbon, Paris, Roma, Kopenhagen, Zurich, dan bahkan Irkutsk. Akashi membantu menyalurkan dana dan senjata kepada kelompok-kelompok anarkis Rusia yang terpilih, separatis di Finlandia dan Polandia, dan kelompok-kelompok Muslim yang tidak puas di Crimea dan Turkestan Rusia. Akashi bertemu dengan Konni Zilliacus di Stockholm serta Lenin, yang saat itu diasingkan ke Swiss. Di Jepang secara luas diyakini bahwa Akashi berada di belakang pembunuhan Menteri Dalam Negeri Rusia Vyacheslav von Plehve (yang banyak di Jepang dianggap bertanggung jawab atas perang); serta mendukung Bapa George Gapon, yang telah mengorganisir Pemberontakan Minggu Berdarah
dan Pemberontakan Potemkin. Jenderal Yamagata Aritomo melaporkan kepada Kaisar Meiji bahwa Kolonel Akashi bernilai "lebih dari 10 divisi pasukan di Manchuria" menuju Jepang memenangkan perang. Akashi dipromosikan menjadi kolonel pada usia 40.