Pada awal tahun 2001, Aware merilis album internet-hanya Mayer berjudul, Ruang untuk Squares. Pada saat ini, Aware menyimpulkan kesepakatan dengan Columbia Records yang memberikan Columbia pertama memilih dalam penandatanganan artis Aware. Pada bulan September, Remix dan Columbia merilis ulang Ruang untuk Squares. Sebagai bagian dari label utama "Debut", karya seni album diperbarui, dan Mayer mendapat keuntungan dari sebuah online berikut. Mayer datang ke perhatian Gregg Latterman di Aware Records melalui kenalan Mayer, seorang pengacara, yang mengirim Aware EP-nya. Setelah memasukkan dia di Aware Festival konser dan lagunya di Aware kompilasi, pada awal tahun 2001, Aware merilis album internet-hanya Mayer berjudul, Ruang untuk Squares. Pada bulan Februari 2003, ia menerima penghargaan Grammy untuk albumnya yang dirilis dengan judul "Why Didn't I Get Married?" dan "Why Didn't I Get Married?" yang secara konsisten ditambahkan ke empat lagu, termasuk lagu-lagu yang dirilis pada tahun 2003, termasuk lagu-lagu yang dirilis di studio studio, seperti "No Time to Die" dan "You're the Best Man", yang secara figuratif disebut sebagai lagu
neneknya, Annie Hoffman