Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Kejuaraan Seri Dunia terbaru Cubs, pada tahun 2016
, adalah tim pertama dalam 108 tahun. Empat dari Cubs' draft putaran pertama memilih Javier Báez (2011), Albert Almora (2012), Kris Bryant (2013), dan Kyle Schwarber (2014) berada di 2016 World Series roster. Tidak ada pilihan yang terpilih untuk Hall of Fame. Bryant adalah satu-satunya pilihan putaran pertama Cubs yang dinobatkan sebagai Pemain Paling Berharga di Liga Nasional atau Liga Amerika, memenangkan penghargaan NL pada tahun 2016. Dia juga salah satu dari dua pilihan yang telah dinobatkan sebagai Rookie NL of the Year dengan Cubs, menerima penghargaan ini pada tahun 2015; yang lainnya adalah Kerry Wood, yang dipilih pada tahun 1995 dan dinobatkan sebagai Rookie of the Year pada tahun 1998. Salah satu pilihan 1985 Rafael Palmeiro adalah anggota dari 3000 klub hit dan 500 klub home run. The Cubs telah memegang pilihan pertama secara keseluruhan dalam draft hanya sekali, pada tahun 1982, ketika mereka memilih Shawon Dunston.