Sebuah lulusan 1991 dari Colgate University, Woodcroft dipilih oleh Chicago Blackhawks di 1988 NHL Draft
(134 secara keseluruhan). Setelah bermain hoki di perguruan tinggi, ia menjadi profesional dan menandatangani kontrak dengan Indianapolis Ice of the International Hockey League, di mana ia tinggal dari tahun 1991 sampai 1993, diikuti oleh tugas dengan Prince Edward Island Senators of the American Hockey League pada 1993-94.