Boyd memenuhi syarat untuk Indianapolis 500 untuk pertama kalinya pada tahun 1955
tapi selesai 29 setelah terlibat dalam kecelakaan yang menewaskan sopir Bill Vukovich. Dalam selusin mulai, balapan terbaiknya adalah pada tahun 1958, ketika ia memimpin 18 putaran dan selesai 3rd. Secara total, ia finis di Top 10 di 500 lima kali.