Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Masai lahir di desa Chepkoya, Distrik Gunung Elgon. Dia adalah anak ketiga dari keluarga empat orang. Dia berkompetisi selama masa SMA saat berada di Sekolah Menengah Kibuk. Dia lulus pada tahun 1988. Dia bergabung dengan Layanan Penjara Kenya pada tahun 1990, dikenal karena merekrut banyak atlet berbakat. Namun, Masai tidak mencapai apa-apa sampai tahun 1999, ketika ia menjadi juara lintas negara nasional, pada usia 32 tahun. Akibatnya, ia mulai berlatih dengan lebih serius. Dia memenangkan Piala Lotto Cross Brussels pada tahun 2001 dan melanjutkan untuk mengambil perunggu dalam balapan pendek di Kejuaraan Dunia Cross Country
tahun itu. Dia memperbaiki ini pada tahun berikutnya, mengambil emas di 2002 IAAF World Cross Country Championships.