Sousa kembali ke Piala Davis pada bulan September untuk membantu Portugal mengalahkan Belarus dan mendapatkan promosi ke Grup I Zona Eropa / Afrika pada tahun 2016. Meskipun kalah pada pertandingan tunggal pertamanya, ia memenangkan pertandingan ganda dengan Elias dan pertandingan tunggal yang menentukan melawan Uladzimir Ignatik. Di St. Petersburg Open, Sousa mencapai final ketiga musim ini. Setelah menang atas Marcel Granollers, Simone Bolelli dan Dominic Thiem, Sousa menempati posisi runner-up dari Milos Raonic dalam tiga set. Pada bulan Oktober, Sousa masuk pada 1 <unk> 4 berjalan dengan kekalahan babak awal di Malaysia Terbuka, Jepang Terbuka, Shanghai Masters
dan Piala Kremlin. Di Valencia Open, Sousa mengakhiri musim dengan gelar ATP kedua dalam karirnya dan yang pertama musim ini dalam empat percobaan terakhir. Setelah mengalahkan empat pemain peringkat lebih tinggi, termasuk Benoît Paire, Sousa mengalahkan unggulan ke-7 Roberto Bautista Agut di final dalam tiga set. Dia mencapai peringkat tertinggi karir baru pada minggu berikutnya di peringkat No. 34 dunia. Sousa mengakhiri musim di peringkat 33 dunia dengan 38 kemenangan tunggal. Pada bulan November, ia menerima penghargaan untuk Tennis Personality of the Year untuk kedua kalinya dari Federasi Tenis Portugal dan Confederação do Desporto de Portugal.