Shackleton sekarang berniat untuk berbaris ke arah barat, ke salah satu dari beberapa tujuan yang mungkin. Pikiran pertamanya adalah untuk Pulau Paulet, di mana ia tahu ada sebuah pondok yang berisi depot makanan yang cukup besar, karena ia telah memerintahkannya 12 tahun sebelumnya saat mengorganisir bantuan untuk ekspedisi Swedia Otto Nordenskjöld yang terdampar. Kemungkinan lain adalah Pulau Snow Hill, yang telah menjadi tempat tinggal Nordenskiöld dan yang diyakini mengandung persediaan persediaan darurat, atau Pulau Robertson. Shackleton percaya bahwa dari salah satu pulau ini mereka akan dapat mencapai dan menyeberangi Graham Land, dan sampai ke pos-pos whaling di Wilhelmina Bay. Dia percaya bahwa pada hari ketika mereka berbaris ke arah barat, mereka bisa berbaris ke arah barat sejauh 346 mil dari Pulau Paulet.
21 November