Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Kurang dari seminggu setelah Irak menyerang Kuwait
Pada tanggal 2 Agustus 1990, VMA-542 diperintahkan untuk dikerahkan ke Teluk Persia untuk mendukung Operasi Desert Shield. Dengan skuadron dua puluh AV-8B, Tomassetti terbang dari Carolina Utara ke selatan Bahrain dan tiba di Pangkalan Udara Sheik Isa pada tanggal 21 Agustus. Dia menghabiskan dua bulan berikutnya mempersiapkan diri untuk pertempuran dengan terbang misi pelatihan dan "stand alert" di mana pilot bergantian duduk di dalam atau di dekat pesawat bersenjata mereka, siap untuk bergegas dalam waktu singkat jika terjadi permusuhan. Skuadron bergerak lebih dekat ke daerah konflik yang diharapkan pada tanggal 4 November, memposisikan kembali ke Pangkalan Angkatan Laut Raja Abdul Aziz dan kompleks lapangan terbang di Arab Saudi dekat perbatasan Kuwait. Tomassetti dan skuadron terus menerus menerbangkan latihan dengan fokus pada misi dukungan udara dekat yang dimaksudkan untuk melindungi pasukan darat yang akan segera terlibat dengan pasukan musuh.