Pada bulan September 1993, Madonna memulai The Girlie Show World Tour, di mana ia berpakaian sebagai dominatrix whip-cracking dikelilingi oleh penari telanjang dada. Di Puerto Rico ia menggosok bendera pulau antara kakinya di atas panggung, mengakibatkan kemarahan di antara penonton. Pada bulan Maret 1994, ia muncul sebagai tamu di Late Show dengan David Letterman, menggunakan kata-kata kotor yang membutuhkan sensor di televisi, dan menyerahkan Letterman sepasang celana dalam dan memintanya untuk menciumnya. Rilis buku, album dan filmnya yang eksplisit secara seksual, dan penampilan agresif di Letterman membuat semua kritikus mempertanyakan Madonna sebagai seorang pembelot seksual. Kritikus dan penggemar bereaksi negatif, yang mengatakan bahwa "dia telah pergi terlalu jauh" dan bahwa karirnya telah berakhir.
Madonna sekali lagi membingungkan harapan kita.