Pertempuran pertama adalah Pertempuran Las Guasimas pada tanggal 24 Juni 1898, di mana Bigelow dan Kavaleri ke-10 menyelamatkan sebagian dari Rough Riders dari pemusnahan ketika perusahaan pimpinan mereka disergap dan terjepit. Di sinilah koresponden perang "Harper's Weekly" Frederic Remington mengalami kengerian pertempuran yang sebenarnya dan mendengar peluit peluru di dekat kepalanya. Remington kemudian melukis "Scream of the Shrapnel" pada tahun 1899 yang mewakili peristiwa ini. Yang kedua adalah Pertempuran El Caney
di pagi hari tanggal 1 Juli di mana pasukan Spanyol yang keras kepala menahan orang Amerika selama hampir dua belas jam. Kemudian datanglah Pertempuran San Juan Hill yang terkenal di sore hari.