Pavlyuchenko memulai karir sepak bolanya di Dynamo Stavropol. Di bawah bimbingan pelatih Vladimir Tokarev dan Vladimir Kitin, Pavlyuchenko tidak menonjol di antara pemain Dynamo lainnya. Tetapi di bawah Fyodor Gagloyev, ia pertama kali diundang untuk bergabung dengan tur pra-musim dengan klub. Pavlyuchenko melakukan debutnya untuk klub, masuk sebagai pemain pengganti, dalam kekalahan 1-0 melawan Moskow pada tanggal 5 April 1999. Pada tanggal 15 Mei 1999, Pavlyuchenko memberikan assist ganda dalam kemenangan 2-1 atas Chita.
Dinamo Stavropol