Pada episode 13 Februari "Raw", Flair menjatuhkan judul untuk Bayley dalam acara utama. Dia kemudian gagal untuk mendapatkan kembali gelar dalam pertandingan ulang melawan Bayley di Fastlane
Pada tanggal 5 Maret, menandai kekalahan pertamanya dalam pertandingan pay-per-view tunggal setelah 16 kemenangan tunggal. Juga pada bulan Maret, Flair mengakhiri hubungannya dengan Brooke dan mengalahkannya dalam pertandingan tunggal. Pada WrestleMania 33 pada tanggal 2 April, Flair berkompetisi dalam pertandingan eliminasi empat arah melawan Bayley, Banks, dan Nia Jax, menjadi wanita terakhir yang dieliminasi oleh Bayley yang akhirnya menjadi pemenang. Pada episode 10 April "Raw", Flair dikalahkan oleh Jax dalam pertandingan terakhirnya untuk merek tersebut.