Pada Juli 1999, Jacoby ditugaskan sebagai direktur untuk intelijen (J2) di Joint Staff. Masa jabatannya dimulai dengan memimpin upaya intelijen untuk memeriksa operasi di Balkan dan Kosovo. Operasi Northern dan Southern Watch terus menegakkan zona larangan terbang dan sanksi terhadap Irak. Selain itu, pesawat pengintai Angkatan Laut AS EP-3 disita oleh Cina di Pulau Hainan setelah tabrakan dengan pesawat tempur Cina selama operasi di Laut Cina Selatan dan serangan terhadap USS "Cole"
terjadi di Aden, Yaman. Peristiwa terakhir ini mendorong perubahan mendasar dalam pendekatan analisis terorisme dan dukungan terhadap pasukan operasi yang diwujudkan dalam proposal Joint Intelligence Task Force, Combating Terrorism (JITF-CT) yang beroperasi di bawah bimbingan Joint Staff J-2 sebagai bagian dari Defense Intelligence Agency. Jacoby menganjurkan peningkatan dana untuk JITF-CT pada sore hari tanggal 10 September 2001 dengan staf senior di House Permanent Select Committee on Intelligence. Dia berada di Pentagon ketika itu diserang pada tanggal 11 September 2001. Dia memimpin stand-up JITF-CT, aktif dalam perencanaan intelijen untuk Perang Global Terorisme dan operasi militer di Afghanistan, mengawasi kegiatan J-2 selama fase awal operasi tempur di Afghanistan dan berperan penting dalam mengembangkan dan membela konsep operasional yang disebut "2 Plus 7" yang menjadi titik pusat untuk operasi AS untuk membongkar organisasi Al-Qaeda dan menyerang kepemimpinan terpusat dan fungsi perencanaan. Upaya difokuskan operasi terhadap dua pemimpin dan tujuh perencana operasional senior. Hasilnya adalah degradasi yang signifikan dalam kemampuan organisasi. Jacoby mengakhiri perpanjangan satu tahun sebagai Staf Bersama J-2 pada Juli 2002.