Carter membuat debut profesionalnya pada tahun 1996-1997, membagi waktunya dengan Capitals dan afiliasi Liga Hoki Amerika (AHL) mereka, Portland Pirates, sebelum ditukar ke Boston Bruins pada 1 Maret 1997. Sebagai bagian dari kesepakatan blockbuster, Carter dikirim dengan Jason Allison, Jim Carey, pilihan bersyarat dalam draft 1998 dan pilihan putaran ketiga dalam draft 1997
ke Bruins sebagai ganti Adam Oates, Bill Ranford dan Rick Tocchet.