Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada akhir tahun 1905, Harry meninggalkan trio setelah pertengkaran dengan Jolson. Harry telah menolak permintaan untuk merawat Joe Palmer, yang berada di kursi roda. Setelah kepergian Harry, Jolson dan Palmer bekerja sebagai duo tetapi tidak terlalu sukses. Pada tahun 1906 mereka sepakat untuk berpisah, dan Jolson sendiri. Dia menjadi pemain reguler di Globe dan Wigwam Theater di San Francisco dan sukses di seluruh negeri sebagai penyanyi vaudeville. Dia tinggal di San Francisco, mengatakan gempa
Orang-orang yang hancur membutuhkan seseorang untuk menghibur mereka. Pada tahun 1908, Jolson, membutuhkan uang untuk dirinya dan istri barunya, Henrietta, kembali ke New York. Pada tahun 1909, nyanyiannya menarik perhatian Lew Dockstader, produser dan bintang Dockstader's Minstrels. Jolson menerima tawaran Dockstader dan menjadi pemain blackface.