Lengkapi kalimat berikut ini: Roma tidak mampu membela
Supercoppa Italiana melawan Inter musim berikutnya, kalah 8-7 pada penalti setelah hasil imbang 2-2 setelah perpanjangan waktu. Selama pertandingan, De Rossi berhasil mencetak gol dalam waktu reguler, dan juga mengubah salah satu penalti Roma dalam hasil shoot-out. Dia mencetak gol pertamanya di Derby Roma pada 11 April 2009, dalam kekalahan 4-2 "dalam perjalanan" dari Lazio. Roma mengakhiri musim Serie A 2008/09 di posisi keenam, mencapai perempat final Coppa Italia. Pada tahun 2009, De Rossi dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Italia.