Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada musim gugur tahun 1999, Olsen menandatangani kontrak dua tahun dengan Asosiasi Sepak Bola Denmark (DBU) untuk mengelola tim nasional Denmark, efektif setelah partisipasi Denmark di Kejuaraan Eropa 2000. Pada Juli 2000, ia menggantikan pelatih Swedia Bo Johansson sebagai manajer tim nasional sepak bola Denmark. Sebagai asisten pelatihnya, Olsen memilih Michael Laudrup. Duo ini membimbing Denmark ke kualifikasi untuk turnamen Piala Dunia FIFA 2002, sebuah kampanye yang berakhir di babak 16 pertandingan melawan Inggris dalam kekalahan 0-3 setelah Denmark memenangkan fase grup awal. Sebelum Piala Dunia 2002, Olsen menandatangani kontrak baru empat tahun sampai Juni 2006. Ketika Laudrup pergi untuk melatih Brøndby IF, Olsen memilih Keld Bordinggaard sebagai asisten pelatih barunya. Dengan Bordinggaard, Olsen membimbing Denmark ke Kejuaraan Eropa 2004
turnamen, yang sekali lagi berakhir pada tahap knock-out pertama. Olsen gagal lolos ke Denmark untuk Piala Dunia FIFA 2006, tetapi memperpanjang kontraknya dengan DBU pada November 2005. Bagian dari kesepakatan baru, yang berlangsung sampai dan termasuk Piala Dunia FIFA 2010, adalah tanggung jawab tambahan untuk mendefinisikan " utas merah ", atau penyebut umum, dalam pekerjaan bakat tim muda nasional Denmark, sehingga memberi Olsen pengaruh besar pada sepak bola masa depan yang dimainkan oleh Denmark.