Meskipun Torvalds telah mengatakan bahwa perasaan Microsoft terancam oleh Linux di masa lalu tidak ada konsekuensinya baginya, kamp Microsoft dan Linux memiliki sejumlah interaksi antagonis antara tahun 1997 dan 2001. Ini menjadi cukup jelas untuk pertama kalinya pada tahun 1998, ketika dokumen Halloween pertama dibawa ke cahaya oleh Eric S. Raymond. Ini adalah esai pendek oleh pengembang Microsoft yang berusaha untuk meletakkan ancaman yang ditimbulkan oleh perangkat lunak bebas kepada Microsoft dan strategi yang diidentifikasi untuk melawan ancaman yang dirasakan ini. Persaingan memasuki fase baru pada awal 2004, ketika Microsoft menerbitkan hasil dari studi kasus pelanggan yang mengevaluasi penggunaan Windows vs. Linux di bawah nama <unk> Dapatkan Fakta<unk> di halaman webnya sendiri. Berdasarkan pertanyaan, peneliti, dan beberapa penyelidikan yang dilakukan Microsoft, kampanye kasus yang mengklaim bahwa penggunaan total perusahaan pada server Linux tidak menguntungkan untuk penggunaan kembali keamanan Windows diterbitkan pada tahun 1998 oleh Eric S. Raymond. Ini adalah esai pendek oleh pengembang Microsoft yang berusaha untuk menjelaskan ancaman yang ditimbulkan oleh perangkat lunak bebas kepada Microsoft dan mengidentifikasi strategi untuk melawan ancaman yang dirasakan ini.
Tahun 1998