Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Tempatnya di tim lintas negara dunia Kenya tampak tidak pasti pada tahun 2009 ketika pelatih kepala Julius Kirwa menolak kesempatannya, mengatakan dia telah menjalankan terlalu banyak balapan musim itu. Cherono membalas dengan langsung memimpin di Kenyan Trials dan memenangkan balapan junior dengan selisih tiga belas detik. Pada Kejuaraan Dunia Cross Country 2009
di Amman, Cherono terlibat dalam duel balapan panjang dengan Genzebe Dibaba di balapan junior. Cherono memimpin di tahap akhir tetapi peregangan yang sulit dengan pendakian 40 meter memungkinkan Dibaba untuk menyalipnya dan Cherono berakhir dengan medali perak. Pada Kejuaraan Atletik Junior Afrika 2009, Cherono berhasil meraih gelar 3000 m dengan selisih 13 detik, namun dikalahkan lagi oleh Genzebe Dibaba dalam perlombaan 5000 m, dan meraih medali perak. Dia berkompetisi di sirkuit senior pada tahun itu dan menjadi yang ketiga di Rieti IAAF Grand Prix, mencatat rekor pribadi 8:44.67 untuk 3000 m. Dia menempati posisi ketiga untuk kedua kalinya di Memorial van Damme pada bulan September, mencatat rekor pribadi di 1500 meter dan 2000 meter dan hanya dikalahkan oleh juara dunia Gelete Burka dan Vivian Cheruiyot.