Dia dilaporkan telah menjadi Kapten di milisi Earl of Leicester, bertempur dengan komisi dari Elizabeth I, dan di bawah panji Henry dari Navarre. Dia dianggap telah meninggal di Pertempuran Ivry
, Perancis pada tahun 1590. Namun, Pendeta Cotton Mather dari Boston menulis: "Ayah Thomas Dudley adalah Kapten Roger Dudley, -- terbunuh dalam perang, ketika -- putranya, dan satu-satunya putri masih sangat muda". Wasiat Thomas Dorne (Thorne) dari Yardley Hastings, Gent., tertanggal 29 Oktober 1588, mewariskan "kepada anak-anak Susan Dudley, Putri saya, janda, £ 10 untuk dibagi sama". (S1, S11). Oleh karena itu, Roger sudah meninggal pada saat surat wasiat dari ayah mertuanya, yang ditulis pada tahun 1588, menghilangkan Pertempuran Ivry sebagai tanggal yang mungkin untuk kematiannya. Kemungkinan besar ia meninggal di Pengepungan Zutphen pada tahun 1586, setelah mengikuti kerabatnya, Robert Dudley, Earl Leicester, yang merupakan tokoh utama dalam pertempuran itu, yang juga merenggut nyawa keponakan Leicester, Sir Philip Sidney.