Leonard lulus dari Akademi Angkatan Laut Amerika Serikat pada tahun 1938 dan ditunjuk sebagai Naval Aviator # 6953 pada tahun 1940. Dia bertempur di pertempuran Pasifik di Laut Koral
, Midway dan Solomon. Dia memenangkan Navy Cross di Midway dan Laut Koral. Ia juga dianugerahi Legion of Merit (empat kali), Distinguished Flying Cross, Air Medal (delapan kali) dan Bronze Star.