Pada tahun 2016, ia secara resmi dinobatkan ke tim Olimpiade Kanada untuk Olimpiade Musim Panas 2016. Meskipun terhambat oleh cedera hamstring, Overholt lolos ke final 400 m medley dan finis kelima. Meskipun berpikir partisipasinya di Olimpiade sudah berakhir, ketika Brittany MacLean tidak bisa menghadiri balapan 4 × 200 m
kualifikasi karena sakit, Overholt dipanggil untuk menggantikannya dan membantu tim mencapai final. Kanada kemudian memenangkan medali perunggu. Setelah kembali ke Kanada, Overholt berjuang dengan depresi berat, dirawat di rumah sakit sampai Desember, dan hanya kembali berkompetisi dalam pertemuan UBC pada bulan Januari. Dia kemudian absen dari musim U Sports dan uji coba Tim Kanada untuk Kejuaraan Dunia 2017 karena belum sepenuhnya mengatasi cedera hamstring. Pada bulan November, Overholt sepenuhnya fit dan berenang untuk Thunderbirds. Dia telah memenangkan dua kejuaraan renang U Sports berturut-turut untuk Thunderbirds, memenangkan semua empat balapan yang dia ikuti pada pertemuan 2019. Dalam kembalinya ke Pan Pacific di Tokyo 2018, Overholt menempati posisi kelima di kedua cabang 400m gaya bebas dan individual medley. Pada Kejuaraan Dunia Akuatik 2019, Overholt menempati posisi kelima pada balapan berbaur 400 m dan mendapatkan medali perunggu dalam balapan 4 × 200 m.