Untuk musim 2008, Wheldon tinggal di CGR. Dia memulai tahun ini dengan finis ketiga di musim pembukaan Gainsco Auto Insurance Indy 300 di Homestead Miami Speedway setelah bergerak melalui lapangan mulai dari 22. Wheldon memenangkan RoadRunner Turbo Indy 300 di Kansas Speedway tiga balapan kemudian, menjadi pembalap IndyCar pertama yang mengklaim dua kemenangan berturut-turut di trek. Dia mulai kedelapan belas di Indianapolis 500
menyelesaikan enam tempat lebih tinggi di kedua belas karena masalah penanganan di 50 putaran terakhir. Wheldon meraih kemenangan kedua (dan terakhir) musim ini di Iowa Corn Indy 250 di Iowa Speedway. Dia menyumbangkan kemenangan untuk membantu para korban tornado dan banjir yang terjadi di Iowa. Karena IndyCar menjadi lebih berorientasi pada sirkuit jalan dan jalanan, kinerjanya menurun di balapan yang tersisa. Dia meraih satu podium lebih lanjut, tempat kedua di Nashville Speedway, dan lima finish di tujuh besar untuk posisi keempat di kejuaraan pembalap dengan 492 poin.