Lengkapi kalimat berikut: Woollaston memenuhi syarat untuk lima acara peringkat selama musim 2013-14, sejauh ini yang paling dia telah mencapai dalam satu musim selama karirnya. Di Wuxi Classic ia mengalahkan Chen Zhe dan Joel Walker keduanya 5<unk>2, sebelum ia kalah 5<unk>2 dari Cao Yupeng di babak 16 besar.
Australia Goldfields Terbuka, Kejuaraan Internasional dan Jerman Masters. Dia mengalahkan Vinnie Calabrese dan Alfie Burden dengan kehilangan hanya satu frame untuk mencapai 32 terakhir dari Welsh Open, di mana dia hampir mengetuk Ding Junhui tetapi kalah 4<unk>3. Dalam acara Tur Eropa peringkat kecil Ruhr Open, Woollaston mengalahkan juara dunia Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 dan kemudian memutihkan Burden dan Chris Norbury 4<unk>0, sebelum kalah dalam keputusan frame terakhir dari Stephen Maguire di perempat final. Dia melangkah lebih jauh di Antwerp Open dengan mengalahkan Joel Walker di perempat final, tetapi O'Sullivan kali ini mengalahkan Woollaston untuk menang 4-2 di semifinal. Hasil ini membantunya menempati posisi ke-20 di Order of Merit untuk lolos ke Final untuk tahun ketiga berturut-turut. Woollaston mengalahkan Ding, pemenang empat kali di tur musim ini, 4<unk>3 setelah tertinggal 3<unk>0 untuk maju ke babak 16 besar acara peringkat untuk kedua kalinya musim ini, di mana ia tersingkir 4<unk>2 oleh John Higgins.