Pada saat kelahirannya, orang tua Meester sedang menjalani hukuman di penjara federal karena keterlibatannya dalam jaringan narkoba yang menyelundupkan ganja dari Jamaika ke Amerika Serikat. Constance mampu melahirkan Leighton di rumah sakit dan merawatnya selama tiga bulan di rumah setengah jalan, sebelum kembali ke penjara untuk menyelesaikan hukuman. Orang tuanya dari pihak ayah merawat Meester selama ini. Dia telah menyatakan bahwa orang tuanya meninggalkan dunia kriminal, meskipun masa lalu mereka normal, dan membesarkan adiknya, dia menyadari bahwa Bruce Meester (lahir 1983), dan adiknya, Alexander "Lex" Meester (lahir 1994). Saat kelahirannya, orang tua Meester sedang menjalani hukuman di penjara federal karena keterlibatannya dalam jaringan narkoba yang menyelundupkan ganja dari Jamaika ke Amerika Serikat.
tiga bulan