Pada 13 Januari 2006, klub Inggris Arsenal mengkonfirmasi bahwa klub telah menandatangani Diaby pada kontrak jangka panjang untuk biaya yang tidak diungkapkan, kemudian terungkap menjadi £ 2 juta. Sebelum bergabung dengan Arsenal, pemain tersebut dilaporkan menolak tawaran untuk bergabung dengan Arsenal London saingan Chelsea. Setelah bergabung dengan Arsenal, Diaby diberi nomor 2 kaos, yang ditinggalkan kosong sejak pensiunnya Lee Dixon. Dia membuat debut klubnya pada 21 Januari 2006 tampil sebagai pengganti dalam kekalahan 1-0 dari Everton. Tiga hari kemudian, dia membuat debut pertamanya dalam kemenangan Piala Liga 2 <unk> 1 atas Wigan.
Aston Villa