Stickney lahir pada 10 Desember 1867 di Pepperell, Massachusetts, dan lulus dari Akademi Angkatan Laut Amerika Serikat pada tahun 1888. Dia bertugas selama Perang Spanyol-Amerika dan selama Perang Filipina-Amerika.
, dan diperintahkan di Amerika Serikat pendudukan Veracruz pada tahun 1914.