Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Roma tidak mampu mempertahankan Supercoppa Italiana
melawan Inter musim berikutnya, kehilangan 8<unk>7 terakhir pada penalti setelah seri 2<unk>2 setelah perpanjangan waktu. Selama pertandingan, De Rossi berhasil mencetak gol dalam waktu reguler, dan juga mengubah salah satu penalti Roma dalam hasil shoot-out. Dia mencetak gol pertamanya di Derby Roma pada 11 April 2009, dalam kekalahan 4-2 "dalam perjalanan" dari Lazio. Roma mengakhiri musim Serie A 2008/09 di posisi keenam, mencapai perempat final Coppa Italia. Pada tahun 2009, De Rossi dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Italia.