Pada tanggal 22 Juni 2016, CBS mengumumkan bahwa "The Late Show" akan menyiarkan dua minggu episode langsung selama 2016 Republik
dan konvensi demokratis. Episode pertama, pada tanggal 18 Juli 2016, dibuka dengan nomor musik oleh Colbert yang membandingkan konvensi Partai Republik dengan "Natal di bulan Juli", dan menampilkan sketsa di mana Jon Stewart (terungkap telah tinggal di luar jaringan di sebuah kabin) diberitahu bahwa Donald Trump telah meraih nominasi Partai Republik untuk pemilihan presiden, persona Colbert dari "The Colbert Report" dihidupkan kembali dan memberikan edisi The Word on "Trumpiness", dan sketsa yang difilmkan tur tempat konvensi sebagai karakternya yang terinspirasi "The Hunger Games" Julius Flickerman. Stewart muncul sekali lagi pada hari Kamis berikutnya, menyampaikan segmen mengkritik Fox News Channel setelah pemecatan CEO Roger Ailes. Penampilan Colbert selama episode-episode ini dipuji secara kritis karena kembali menekankan pada komedi berorientasi berita yang mirip dengan "The Colbert Report" dan "The Daily Show".