Setelah bekerja sebagai penyelenggara lapangan untuk Partai Demokrat Michigan dalam pemilihan presiden tahun 2000, dan kemudian pada kampanye John Kerry untuk presiden pada tahun 2004, Simon bergabung dengan kampanye presiden Barack Obama tahun 2008
sebagai direktur analitik, yang berbasis di markas besar Chicago. Sebagai bagian dari kampanye ini, ia mengelola persediaan data tentang perilaku dan preferensi pemilih. Strategi penargetan presisi nya telah dikreditkan dengan membantu mengidentifikasi pemilih yang belum memutuskan yang bisa dirayu oleh Obama. Setelah kampanye, ia ditunjuk pada tahun 2009 untuk melayani di Pemerintahan Obama di Departemen Kesehatan dan Layanan Kemanusiaan, di mana ia berfokus pada reformasi perawatan kesehatan dan Medicare.