Berry dipilih sebagai pemain ke-55 pada Draft NHL tahun 1997.
oleh Colorado Avalanche. Dia memainkan sebagian besar tiga musim profesional pertamanya di Liga Hoki Amerika dengan Hershey Bears. Pada musim pertamanya bersama Colorado, ia bermain 57 pertandingan sebelum ia ditransfer ke Pittsburgh Penguins pada 19 Maret 2002 dengan Ville Nieminen untuk Darius Kasparaitis. Dia tidak bertahan lama di Pittsburgh, karena dia diklaim oleh Washington Capitals dalam Draft Waiver akhir tahun itu.