Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Ketika Longboat masih kecil, seorang Mohawk () penduduk cagar, Bill Davis, yang pada tahun 1901 menempati posisi kedua di Boston Marathon, menarik minatnya untuk berlari. Ia mulai berlomba pada tahun 1905, menempati posisi kedua dalam perlombaan Victoria Day di Caledonia, Ontario. Kemenangan penting pertamanya adalah di Around the Bay Road Race di Hamilton, Ontario pada tahun 1906, yang dimenangkannya dengan selisih tiga menit. Pada tahun 1907, ia memenangkan Boston Marathon dalam waktu rekor 2:24:24 di lintasan 24-1/2 mil, empat menit dan 59 detik lebih cepat dari sepuluh pemenang acara sebelumnya. Namun, ia pingsan di Olimpiade 1908.
, bersama dengan beberapa pelari terkemuka lainnya, dan pertandingan ulang diselenggarakan pada tahun yang sama di Madison Square Garden di New York City. Longboat memenangkan perlombaan ini, menjadi profesional, dan pada tahun 1909 di tempat yang sama memenangkan gelar Juara Dunia Profesional dengan mengalahkan Dorando Pietri dan Alfred Shrubb di depan orang banyak yang terjual habis.