Pada tahun 1973, ia lulus dari La Lumiere School, sebuah sekolah asrama Katolik Roma di La Porte, Indiana, di mana ia adalah seorang siswa dan atlet. Ia belajar lima tahun bahasa Latin (dalam empat tahun), beberapa bahasa Prancis, dan umumnya dikenal karena pengabdiannya terhadap studinya. Ia adalah kapten tim sepak bola (ia kemudian menggambarkan dirinya sebagai "linebacker kaki lambat"), dan adalah juara regional dalam gulat. Ia berpartisipasi dalam paduan suara dan drama, co-edited koran sekolah, dan bertugas di dewan atletik dan komite eksekutif dari dewan siswa. Setelah lulus dari sekolah pada tahun 1973, Roberts masuk Harvard sebagai jurusan sejarah.
Kapten