Phillips adalah mantan direktur strategi dan komunikasi untuk Blue State Digital yang berbasis di Washington, D.C., sebuah perusahaan desain web swasta yang akhirnya menjadi terkait erat dengan kampanye kepresidenan Barack Obama 2008.
untuk siapa dia bekerja sebagai ahli strategi internet. Phillips sebelumnya bekerja untuk Senator Demokrat Florida State Rod Smith sebagai ahli strategi senior selama pemilihan gubernur Florida 2006. Dia juga pernah bekerja untuk Ted Kennedy.