Setelah menghadiri Exeter College, Oxford, disukai oleh banyak Devonians, Chichester memerintahkan HMS "Larke" melawan Armada Spanyol pada tahun 1588. Pada tahun 1595, ia menemani Sir Francis Drake dalam ekspedisi terakhirnya ke Amerika. Kemudian dalam Perang Anglo-Spanyol ia memerintahkan sebuah perusahaan selama serangan 1596 di Cádiz, untuk yang ia dinobatkan sebagai ksatria. Setahun kemudian, ia bersama pasukan Inggris di Prancis berperang bersama Raja Henry IV melawan Spanyol di Picardy. Dia terluka di bahu selama Pengepungan Amiens
pada bulan September 1597 di mana kota itu ditangkap dari Spanyol. Dia dinobatkan sebagai ksatria oleh Henry karena keberaniannya.