Pada 31 Desember 2006, Winehouse tampil di Jools Holland's Annual Hootenanny dan melakukan cover dari Marvin Gaye's "I Heard It Through the Grapevine" bersama dengan Paul Weller dan Holland's Rhythm and Blues Orchestra. Dia juga melakukan Toots and the Maytals' "Monkey Man". Atas permintaannya, aktor Bruce Willis memperkenalkan Winehouse sebelum penampilannya dengan "Rehab" di MTV Movie Awards 2007 di Universal City, California, pada 3 Juni 2007. Selama musim panas 2007, dia tampil di berbagai festival, termasuk Glastonbury, Lollapalooza Festival di Chicago, Werchter Rock Festival di Belgia, dan Virgin Question Festival di Baltimore: Apa yang terjadi di Chicago?
Lollapalooza