Liffiton memulai karir juniornya dengan Aylmer Blues di OHA-B sebelum ia terpilih di babak ke-16, 326 secara keseluruhan, dalam pemilihan prioritas Liga Hoki Ontario 2000 oleh Plymouth Whalers. Bergabung dengan Whalers pada musim 2001-02, dan berkembang sebagai bek fisik di rumah, Liffiton mencatat musim terbaiknya secara statistik pada 2002-03 dengan 5 gol untuk 16 poin dalam 64 pertandingan untuk membantu Whalers mencapai final Konferensi Barat melawan Kitchener Rangers. Dia kemudian direkrut ke-63 secara keseluruhan di NHL Entry Draft 2003 oleh Colorado Avalanche. Pada tahun terakhirnya bersama Plymouth pada tahun 2003-2004, hak Liffiton dimasukkan dalam perdagangan oleh Avalanche, bersama dengan Chris McAllister, ke New York Rangers dengan imbalan Matthew Barnaby dan seleksi putaran ketiga pada tahun 2004
(Denis Parshin) pada 8 Maret 2004.