Pada tanggal 24 September 1493, Christopher Columbus berlayar dalam pelayaran keduanya dengan 17 kapal dan 1.200 hingga 1.500 tentara dari Cádiz. Pada tanggal 19 November 1493, ia mendarat di pulau itu, menamakannya San Juan Bautista untuk menghormati Saint John the Baptist. Koloni Eropa pertama, Caparra, didirikan pada tanggal 8 Agustus 1508 oleh Juan Ponce de León, seorang letnan di bawah Columbus, yang disambut oleh Taíno Cacique Agüeybaná dan yang kemudian menjadi gubernur pertama pulau itu. Ponce de Leon secara aktif terlibat dalam pembantaian Higuey tahun 1503 di Hispaniola (Republik Dominika saat ini). Pada tahun 1508, Sir Ponce de Leon dipilih oleh Mahkota Spanyol untuk menaklukkan perbudakan dan memimpin orang-orang Taíno yang terlibat untuk operasi pertambangan. Pada tahun berikutnya, ia mendarat di pulau itu, dinamai San Juan Bautista untuk menghormati Saint John the Baptist. Menurut Penemuan Kapal Putih pertama yang terjadi di Puerto Rico, pada tahun 1513, kapal-kapal Spanyol mulai berlayar di pantai barat laut, termasuk kapal-kapal putih, dan kapal-kapal putih. Menurut Penemuan Kapal
17 kapal