Pada musim 1998/99, ia adalah bagian dari tim United yang memenangkan treble Liga Premier, Piala FA dan Liga Champions, sebuah prestasi unik dalam sepak bola Inggris. Ada spekulasi bahwa kritik yang ia terima setelah diusir di Piala Dunia akan menyebabkan dia meninggalkan Inggris, tetapi Beckham memutuskan untuk tinggal di Manchester United. Untuk memastikan mereka akan memenangkan gelar Liga Premier, United perlu memenangkan pertandingan liga terakhir mereka musim ini, di kandang Tottenham. Ada laporan yang menunjukkan bahwa oposisi akan membiarkan diri mereka dikalahkan untuk mencegah saingan lokal mereka Arsenal mempertahankan gelar, tetapi Tottenham memimpin awal dalam pertandingan. Beckham mencetak gol penyamaan dengan pukulan curling dari 25 yard ke sudut kiri atas gawang United dan melanjutkan untuk memenangkan pertandingan liga dan memenangkan piala.
Penghargaan Pemain Terbaik Eropa 1999 dan Pemain Terbaik Dunia FIFA.