Lengkapi kalimat berikut: Kompetisi besar pertamanya adalah IAAF World Cross Country Championships 1999 dan ia finis di tempat kelima dalam balapan panjang dan membantu mengamankan finish Kenyan yang dominan dalam kompetisi tim. Rutto menjadi pelari elit pada jarak 10 km hingga setengah maraton: ia memenangkan balapan 2001 dari Beach ke Beacon dan menjadi finisher teratas Kenya di
2001 IAAF World Half Marathon Championships dengan lari 1:00:43 untuk tempat keenam.