Status imigrasi Oliver menempatkan batasan tertentu pada apa yang bisa dia lakukan di negara asalnya, tetapi juga memberinya bahan komedi saat dia mengolok-olok ketidakjelasan dan kadang-kadang absurditas dari proses memperoleh tempat tinggal AS. Oliver adalah salah satu dari banyak penulis di garis piket selama mogok Persatuan Penulis
, yang membawa "The Daily Show" untuk berhenti; ia muncul di acara setelah produksi dilanjutkan pada tanggal 7 Januari 2008. Selama sketsa, ia menunjukkan bahwa ia kemudian di Amerika pada visa pengunjung yang mengharuskan dia untuk tidak mogok sementara pertunjukan sedang diproduksi, karena pelanggaran ketentuan visa akan menjadi dasar untuk deportasi. Ketika ditanya tentang status residensi pada awal 2009, Oliver mengatakan, "Ini adalah pertempuran yang sedang berlangsung, dan sedikit mengganggu, jujur saja. Saya mencoba mengukir 'Berikan saya Anda lelah, Anda miskin, dan Anda bercita-cita pelaku komedi' ke dasar Patung Liberty, tapi tampaknya itu tidak secara hukum mengikat. "