Terri memulai debutnya pada 28 Oktober 1998 sebagai pemain pengganti dalam pertandingan Liga Minggu lokal Chelsea Senrab, yang juga menampilkan pemain Liga Premier masa depan Chelsea Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King dan Jlloyd Samuel. Sebagai seorang anak laki-laki, ia awalnya adalah bagian dari sistem pemuda West Ham United, bergabung dengan mereka sebagai gelandang pada tahun 1991. Ia pindah ke Chelsea pada usia 14, bermain untuk klub pemuda dan tim cadangan. Hal ini disebabkan oleh kekurangan bek tengah bahwa ia dipindahkan ke bek tengah, posisi yang ia mainkan hari ini. Setelah menyelesaikan sekolah, ia bergabung dengan klub pada usia 16 dan menandatangani kontrak profesional setahun kemudian.
Serangan 11 September