Pada tahun 1940, Gaynes tinggal di Prancis, tetapi setelah Pertempuran Prancis dan pendudukan Jerman, ia melarikan diri ke Pyrenees, tetapi segera ditangkap oleh polisi Spanyol Francois. Pada tahun 1942 setelah dibebaskan, Gaynes berniat untuk kembali ke Belanda untuk bergabung dengan perlawanan Belanda melawan pendudukan Nazi, tetapi sebaliknya ia melakukan perjalanan ke Inggris untuk mendaftar di Angkatan Laut Kerajaan Belanda. Pada tanggal 8 April 1943, Gaynes ditugaskan sebagai rekrut pelaut dan ditugaskan ke kapal bantu, yang ditempatkan di Holyhead di Wales. Karena multilingualismenya (dia berbicara bahasa Belanda, Inggris, Prancis, Italia, dan Rusia), ia dipisahkan pada tanggal 1 Mei 1943, ke Angkatan Laut Kerajaan sebagai penerjemah yang ditugaskan ke komodor konvoi di atas kapal, yang berpartisipasi selama Juli dan Agustus 1943 dalam Operasi Husky
Invasi Sekutu di Sisilia. Pada 1 September 1943, Gaynes ditugaskan kembali ke kapal perusak, yang berpartisipasi selama Januari 1944 dalam Pertempuran Anzio. Pada tanggal 1 Januari 1944, ia dipromosikan menjadi Sersan. Setelah Pertempuran Anzio, HMS "Wilton" ditugaskan ke Laut Adriatik dan terus melihat aksi selama Kampanye Adriatik. Pada tanggal 14 Juli 1946, Gaynes diberhentikan dengan terhormat dari Angkatan Laut Kerajaan Belanda.