Pada tahun 1999, Massi diundang untuk tampil di festival Femmes d'Algerie ("Women of Algeria") di Paris, yang mengarah pada kontrak rekaman dengan Island Records. Pada bulan Juni 2001, ia merilis album debut solonya, Raoui ("Storyteller"), yang Allmusic dibandingkan dengan musik rakyat Amerika tahun 1960-an. Bernyanyi sebagian besar dalam bahasa Prancis dan Arab, album tersebut menjadi sukses kritis dan komersial di Prancis. Tahun berikutnya, ia dinominasikan untuk "Best Newcomer" di Radio 3 World Music Awards. Pada tahun 2003, ia merilis album keduanya, Deb ("Heartbroken"). Lirik album ini lebih pribadi, daripada politik, dan menjadi salah satu album solo Afrika Utara yang paling sukses di seluruh dunia. Tiga tahun kemudian, Massi merilis album ketiganya, Mesk Eli ("Honeysuckle").
Raoui