Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Rencana akhirnya dikembangkan untuk serangan terhadap Santiago. Shafter akan mengirim Divisi 1 nya (pada saat itu, brigade dan divisi nomor tidak unik di luar formasi induk mereka) untuk menyerang El Caney
Sementara Divisi 2 dan Divisi Kavaleri akan menyerang ketinggian selatan El Caney yang dikenal sebagai San Juan Hill. Awalnya, Shafter berencana untuk memimpin pasukannya dari depan, tetapi ia sangat menderita dari panas tropis dan dibatasi ke markasnya jauh di belakang dan keluar dari pandangan pertempuran. Tidak bisa melihat pertempuran langsung, ia tidak pernah mengembangkan rantai perintah yang koheren. Rencana pertempuran ofensif Shafter sangat sederhana dan sangat samar. Dia tampaknya tidak menyadari atau tidak peduli tentang efek pembunuhan massal dari teknologi senjata militer modern yang dimiliki oleh Spanyol. Selain itu, upaya pengumpulan intelijen tentang disposisi dan peralatan pasukan Spanyol sangat sedikit, meskipun ia memiliki sejumlah sumber yang tersedia baginya, termasuk laporan pengintaian oleh pasukan pemberontak Kuba serta spionase yang diperoleh dari penduduk asli Kuba.