Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Karier politik Keenan dimulai dengan magang di ruang surat kantor Senat Ted Kennedy pada tahun 2003, sebelum menjadi asisten legislatif senator. Setelah bertugas sebagai asisten staf untuk Komite Kesehatan, Pendidikan, Tenaga Kerja dan Pensiun Senat, Keenan mengambil gelar master dalam kebijakan publik di John F. Kennedy School of Government, mempelajari penulisan pidato dan penyampaian di bawah Steve Jarding. Pada tahun 2007, Keenan mengambil magang musim panas dalam penulisan pidato pada kampanye presiden Barack Obama
, bekerja di bawah Jon Favreau, sebelum kembali ke Kennedy School untuk menyelesaikan tahun kedua studinya. Dia tetap terlibat dalam kampanye selama setahun, terbang ke Iowa selama liburan Natal untuk membantu persiapan untuk caucus Iowa. Setelah Hillary Clinton mengakui pada bulan Juni 2008, Keenan kembali sebagai staf penuh waktu pada kampanye presiden Obama.