Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Williams berada di Inggris untuk membantu dalam pertempuran melawan Armada Spanyol pada tahun 1588. Williams menemani Sir Francis Drake dalam ekspedisi
ke Spanyol dan Portugal 1589, dan kemudian berjuang atas nama Huguenot Perancis. Dia bertemu dengan Earl of Essex pada tahun 1589, dan keduanya menjadi dekat ketika mereka dikirim oleh Ratu Elizabeth untuk memimpin tentara sebagai sekutu Henry dari Navarre melawan Liga Katolik selama pendudukan Spanyol di Bretagne pada tahun 1592. Dia kemudian melayani Henry melawan Liga selama akhir 1580-an dan 1590-an, mencetak kemenangan besar di Pertempuran Arques. Setelah Essex kembali ke Inggris, Williams menjadi komandan umum pasukan Inggris yang mendukung Henry dan "de facto" utusan Ratu. Tak lama kemudian ia menangkap Aumerle dengan hanya 600 orang. Selama pengepungan Rouen pada tahun 1592, ia hampir membunuh pemimpin Albania-Italia Giorgio Basta dalam pertempuran pribadi, memotong lehernya dan mengusirnya dan anak buahnya dari lapangan. Tindakan-tindakan ini membuat Williams menjadi pahlawan terkenal di Inggris, dan pamflet tentang prestasi-prestasinya diterbitkan. Sir Henry Umton menyatakan bahwa Raja Henry penuh pujian untuk Williams dan anak buahnya, "Saya tidak pernah mendengar dia memberikan lebih banyak kehormatan kepada layanan apa pun atau kepada orang lain daripada yang dia berikan kepada Sir Roger Williams dan yang lainnya".