Maddon memulai karir kepelatihannya di MLB dengan Angels pada tahun 1994 dan bertugas di bawah manajer Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, dan Mike Scioscia. Dia menjabat dua kali sebagai manajer sementara selama ini. Dia mengelola Rays dari tahun 2006 hingga 2014, memenangkan pennant Liga Amerika 2008. Setelah memilih keluar dari kontraknya setelah musim 2014, ia bergabung dengan Cubs, memimpin mereka ke 2015 National League Championship Series dan dinobatkan sebagai Manajer 2015 National League of the Year. Pada tahun 2016, Maddon berhasil Cubs ke World Series pertama mereka
gelar sejak 1908.