Stewart belajar di American Academy of Dramatic Arts dan melakukan tur di teater regional selama tujuh tahun sebelum masuk ke televisi dengan peran Razor Dee, seorang DJ di musim terakhir The New WKRP di Cincinnati pada tahun 1992. Stewart mendapatkan kartu Screen Actors Guild saat bekerja untuk tur Shakey Quakey Hanna-Barbera, tetapi kemudian dihentikan karena menghapus kepala kostumnya di depan anak-anak.
Akademi Seni Dramatik Amerika