Pada tanggal 1 Juli, kekuatan gabungan sekitar 15.000 tentara Amerika di infanteri reguler dan resimen kavaleri, termasuk semua empat tentara "Berwarna" Buffalo resimen tentara, dan relawan resimen, di antaranya Roosevelt dan "Rough Riders", 71 New York, 2 Massachusetts Infantry, dan 1 North Carolina, dan pemberontak pasukan Kuba menyerang 1.270 tertanam Spanyol dalam berbahaya Perang Sipil gaya serangan frontal di Pertempuran El Caney
dan Pertempuran San Juan Hill di luar Santiago. Lebih dari 200 tentara AS tewas dan hampir 1.200 terluka dalam pertempuran, berkat tingkat tembakan tinggi yang diturunkan Spanyol pada orang Amerika. Mendukung tembakan oleh senjata Gatling sangat penting untuk keberhasilan serangan. Cervera memutuskan untuk melarikan diri dari Santiago dua hari kemudian. Letnan Pertama John J. Pershing, dijuluki "Black Jack", mengawasi Unit Kavaleri ke-10 selama perang. Pershing dan unitnya bertempur dalam Pertempuran San Juan Hill. Pershing dikutip untuk keberaniannya selama pertempuran.