Lihatlah bagian di bawah ini dan kemudian jawab pertanyaan setelahnya dalam bahasa yang sama dengan bagian:  Passage: Mayer dan LaBruyere tampil di seluruh Georgia dan negara bagian terdekat. Juga, karena karirnya bertepatan dengan pasar musik internet yang baru lahir, Mayer mendapat manfaat dari pengikut online. Mayer mendapat perhatian Gregg Latterman di Aware Records melalui seorang kenalan Mayer, seorang pengacara, yang mengirim Aware EP-nya. Setelah memasukkan dia di konser Aware Festival dan lagu-lagunya di kompilasi Aware, pada awal 2001, Aware merilis album Mayer yang hanya tersedia di internet berjudul, Room for Squares. Selama waktu ini, Aware menyimpulkan kesepakatan dengan Columbia Records yang memberi Columbia pilihan pertama dalam penandatanganan artis Aware. Pada bulan September, Columbia meremix dan merilis ulang Room for Squares. Sebagai bagian dari "debut" label utama, karya seni album diperbarui, dan lagu "3x5" ditambahkan. Re-release tersebut mencakup versi studio yang digarap ulang dari empat lagu pertama dari Inside Wants Out. Pada akhir tahun 2002, Room for Squares telah melahirkan beberapa hit radio, termasuk "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland", dan akhirnya, "Why Georgia". Film ini juga mendapat pujian dari para kritikus, dan Mayer membuat perbandingan dengan Dave Matthews. Pada tahun 2003, Mayer memenangkan Grammy untuk Best Male Pop Vocal Performance untuk "Your Body Is a Wonderland". Dalam pidato penerimaannya ia berkomentar, "Ini sangat, sangat cepat, dan saya berjanji untuk mengejar ketinggalan". Dia juga secara kiasan menyebut dirinya berusia enam belas tahun, sebuah komentar yang banyak salah artikan bahwa ia berusia enam belas tahun pada saat itu. Pada Februari 2003, Mayer merilis sebuah CD dan DVD live dari sebuah konser di Birmingham, Alabama berjudul Any Given Thursday, yang mencakup lagu-lagu yang sebelumnya tidak direkam, seperti "Man on the Side", "Something's Missing", dan Covered in Rain". Secara komersial, album ini memuncak di nomor 17 di tangga lagu Billboard 200. Rilis DVD yang menyertainya menerima pujian konservatif, meskipun konsisten, dengan para kritikus terpecah antara citra pop-idolnya, dan (pada saat itu) kecakapan gitar yang muncul. Erik Crawford dari AllMusic bertanya, "Apakah [Mayer] pahlawan gitar sempurna yang dicontohkan ketika dia memainkan cover Stevie Ray Vaughan...  Pertanyaan: lagu Marvin Gaye apa yang dirilis album cover untuk?
"Inner City Blues (Make Me Wanna Holler)