Ia memulai studinya di Universitas Yale, di mana ia lulus dengan gelar B.A. dalam bahasa Cina pada tahun 1987, dan selama kuliah belajar di luar negeri di Universitas Taiwan Nasional. Pastreich memperoleh gelar M.A. dalam literatur komparatif di Universitas Tokyo pada tahun 1991, di mana ia menulis disertasi master, Edo kôkijin bun Tanomura Chikuden: Edo Muyô no shiga " (The Late Literatus Tanomura Chikuden; The Uselessness of Painting and Poetry), sepenuhnya dalam bahasa Jepang. Ia kemudian kembali ke Amerika Serikat dan pada tahun 1998 menerima gelar Ph.D. dalam studi Asia Timur di Universitas Harvard. Ia menjabat sebagai asisten profesor di Universitas Illinois di Urbana-Champaign, George Washington, dan Sekolah Bisnis Internasional Marybridge. Pastreich lahir sebagai profesor di Sekolah Studi Internasional Peter Heffner, di mana ia telah bekerja dengan tiga orang kakaknya: Michael Heffner, Anna Heffner, Michael Heffner, dan Louise Rouffner.
Universitas Illinois di Urbana-Champaign, Universitas George Washington, dan Solbridge International School of Business