Lengkapi kalimat berikut: Roos adalah putra sulung Robert Roos, Lord of Moor End dan Anne Halsham. Ketika ayahnya meninggal pada tahun 1448, Henry berhasil sebagai Penjaga Hutan Rockingham. Henry ditunjuk sebagai Konstable dari Kastil Roxburgh, Skotlandia pada tahun 1458 hingga 1460. Ia berperang di pihak Henry VI dan House of Lancaster selama Pertempuran Wakefield (30 Desember 1460), di Mortimer's Cross (2 Februari 1461), dalam Pertempuran Kedua St Albans (17 Februari 1461) dan Pertempuran Towton (29 Maret 1461). Dia melarikan diri ke Skotlandia setelah Pertempuran Towton, dengan Margaret dari Anjou dan bepergian dengan Margaret ke Prancis. Henry juga bertempur di
Pertempuran Tewkesbury pada tanggal 4 Mei 1471 di mana tentara Lancaster dikalahkan dan mencari perlindungan di Tewkesbury Abbey setelah pertempuran. Dia kemudian diampuni dan ditunjuk sebagai Sheriff Sussex & Surrey pada tahun 1477 dan 1483. Pada tahun 1491, Henry adalah Anggota Parlemen untuk Sussex.