Pada musim berikutnya, Milani membuat debut Serie A dengan Sampdoria selama 1958-1959 Serie A
Musim, pada 21 September 1958 dalam kekalahan 1-0 melawan Lazio, di Roma. Dia membentuk trio penyerang yang tangguh dengan Mora dan Cucchiaroni sepanjang musim pertamanya, mencetak 13 gol. Namun, selama musim 1959-60 Serie A, ia cedera di kaki dalam pertandingan melawan Bologna, yang menghalangi dia bermain untuk jangka waktu yang lama.