Pada Royal Rumble pada tanggal 27 Januari 2019, Styles sekali lagi gagal memenangkan gelar, setelah Rowan yang kembali menyerang Styles ketika wasit tidak mampu dan memungkinkan Bryan untuk mempertahankan gelar. Setelah Royal Rumble, Styles mendapatkan kesempatan lain untuk mendapatkan kembali kejuaraan setelah lolos ke pertandingan Elimination Chamber. Di Elimination Chamber pada tanggal 17 Februari, Styles tidak berhasil setelah dia dieliminasi oleh Randy Orton. Setelah Elimination Chamber, baik Styles dan Randy Orton mulai membuat komentar meremehkan satu sama lain, memulai perseteruan antara keduanya. Di Fastlane
, setelah Orton mengganggu Elias, Styles memukul Orton dengan lengan bawah fenomenal entah dari mana. Hal ini menyebabkan konfrontasi antara keduanya pada 12 Maret episode "SmackDown Live", di mana Styles menantang Orton untuk pertandingan di WrestleMania 35. Di WrestleMania, Styles mengalahkan Orton. Keesokan harinya, dilaporkan bahwa Styles mengalami cedera selama pertandingan dengan Orton dan dikirim pulang untuk pulih. Styles tidak muncul di "SmackDown Live" setelah WrestleMania, dan dilaporkan karena cedera pinggul.