Lengkapi kalimat berikut: Dia mendaftar kembali di Baterai Independen ke-11, Artileri Ringan New York pada tanggal 18 September 1861, untuk jangka waktu tiga tahun. Pada tanggal 26 Agustus 1862, ia ditangkap bersama 19 tentara lainnya dari 11 IBNYA di Pertempuran Bull Run Kedua yang juga dikenal sebagai Manassas Kedua. Selama Oktober dan November 1862 ia terdaftar dengan Detachment ke-7, Batalion ke-2, Tahanan Paroled, di Annapolis, Maryland. Setelah kembali ke 11 IBNYA pada Desember 1862 ia dipromosikan menjadi Kopral pada 2 Januari 1863. Unit Kopral Shepard dipindahkan ke Artileri Cadangan dan ditempatkan sementara di Baterai K, 1st New York Light Artillery. Shepard juga melihat aksi di Chancellorsville, Gettysburg dan
Battle of Mine Run.