Pada 2 Januari 2019, episode "205 Live", Tozawa mengalahkan Virgil untuk lolos ke pertandingan empat arah fatal di Royal Rumble
untuk Kejuaraan Cruiserweight, yang dimenangkan oleh juara Buddy Murphy. Pada episode 29 Januari dari "205 Live", Tozawa mengalahkan Hideo Itami dalam pertandingan final Itami dengan perusahaan. Pada 14 Februari, episode "205 Live", Tozawa mengalahkan Cedric Alexander, Humberto Carrillo dan Lio Rush untuk menjadi pesaing nomor satu untuk Kejuaraan Cruiserweight di Elimination Chamber, di mana ia dikalahkan oleh Murphy. Sebagai bagian dari draf 2019, Tozawa direkrut ke merek Raw. Pada episode 18 November "Raw", Tozawa membuat debutnya di brand, di mana ia dikalahkan oleh Buddy Murphy. Di Survivor Series, Tozawa mewakili Raw dalam pertandingan ancaman triple Interbrand untuk Kejuaraan NXT Cruiserweight, yang dimenangkan oleh Lio Rush dari NXT. Pada episode 23 Desember dari "Raw", Tozawa merebut &lt;a href="WWE%2024/7%20Championship"&gt;24/7 Championship&lt;/a&gt; setelah menempelkan juara R-Truth, tetapi kehilangan gelar ke Santa Claus. Pada tanggal 12 April 2020, Tozawa diumumkan sebagai peserta di Turnamen Kejuaraan Cruiserweight NXT Sementara, mewakili Grup B di turnamen tersebut. Dia mengalahkan Isaiah "Swerve" Scott di pertandingan pertamanya dan Gentleman Jack Gallagher di pertandingan keduanya, tetapi kalah dari El Hijo del Fantasma, sehingga meninggalkan dia dengan dua kemenangan di turnamen, gagal maju ke final.