Kosgei memulai karir internasionalnya sebagai pelari lintas negara dan pelari yang mengejar menara. Dia menjadi terkenal sebagai atlet junior pada tahun 1997 ketika ia mengambil medali perunggu junior di 1997 IAAF World Cross Country Championships
, dan ia juga mencapai Final Grand Prix IAAF 1997 untuk 3000 meter steeplechase. Dia menetapkan silsilahnya dengan menetapkan rekor dunia junior untuk acara tersebut.