Dickinson dinilai sebagai prospek teratas yang memenuhi harapan untuk menjadi pilihan putaran pertama di NHL Entry Draft 2013, dipilih ke-29 secara keseluruhan oleh Dallas Stars. Dickinson bergabung dengan Guelph Storm dari Ontario Hockey League (OHL) untuk musim 2011-12 dan diakui karena permainannya yang luar biasa ketika ia dinobatkan ke Tim All-Rookie Kedua OHL. Musim berikutnya ia diundang untuk mengambil bagian dalam CHL Top Prospects Game, dan kemudian dipilih untuk bermain dengan tim Kanada pemenang medali emas di 2013 IIHF World U18 Championship
Aku tahu. Pada musim 2013-14, Dickinson membantu Storm merebut gelar juara OHL sebelum kalah dari Edmonton Oil Kings di final Memorial Cup.