Selesaikan kalimat berikut: Gregory bergabung dengan Angkatan Udara pada tahun 1977. Dia ditugaskan ke 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing, dan Pacific Air Forces sebelum menghadiri Air Command and Staff College dan Industrial College of the Armed Forces. Kemudian ia menjabat sebagai Asisten Militer untuk Sekretaris Pertahanan Amerika Serikat selama Perang Dunia II.
1993 Pelantikan Presiden. Setelah lulus dari Industrial College of the Armed Forces pada tahun 1994, ia ditugaskan untuk bekerja dengan Kepala Staf Gabungan dan menjadi Kepala Divisi Analisis Keuangan untuk Anggaran Angkatan Udara Pasifik pada tahun 1996. Pada tahun 1999, ia diangkat sebagai Direktur Manajemen Keuangan dan Kontroler Komando Luar Angkasa Angkatan Udara sebelum ditugaskan ke Kantor Asisten Sekretaris Angkatan Udara untuk Manajemen Keuangan dan Kontroler. Pensiunnya efektif pada tanggal 1 September 2006.