Gregory kemudian tiba di Pangkalan Korps Marinir San Diego pada bulan Juni 1927 dan menjabat sebagai quartermaster pos sampai Desember 1928, ketika ia berlayar untuk tur kedua tugas ekspedisi di Nikaragua. Dia ditugaskan ke Brigade Marinir Kedua di bawah Brigadir Jenderal Logan Feland dan menjabat sebagai asisten quartermaster brigade sampai dia dipindahkan sebagai quartermaster ke "Guardia Nacional de Nicaragua". Dalam jabatan ini, ia membantu pekerjaan bantuan sehubungan dengan gempa bumi di Managua pada Maret 1931
dan dipuji oleh Menteri Angkatan Laut dan Palang Merah. Ia menerima Ordo Kesopanan Presiden Nikaragua dengan bintang Emas dan juga Medali Kesopanan dengan bintang perak untuk jasanya di Nikaragua.