Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada 12 Juli 1808 Robe berlayar ke Portugal, sebagai komandan artileri ekspedisi Arthur Wellesley. Dia hadir di Pertempuran Roliça
Pada tanggal 17 Agustus dan Pertempuran Vimeiro pada tanggal 21 Agustus, dan disebutkan dalam despatch. Di Vimeiro ia menggunakan shrapnel shell untuk pertama kalinya, dan sangat senang dengan efeknya sehingga ia meminta persediaan besar. Pada evakuasi Lisbon oleh Prancis, Robe mengambil alih persenjataan di benteng. Ketika tentara Sir John Moore berangkat ke Spanyol, Robe tetap menjadi komandan artileri di Lisbon, di bawah Sir Harry Burrard dan John Craddock, sampai kedatangan Brigadir Jenderal Howarth pada bulan April 1809. Pada saat Wellesley kembali dari Inggris untuk mengambil komando pasukan Inggris di Semenanjung pada bulan April 1809, Robe bertanggung jawab atas cadangan artileri. Dia mengambil bagian dalam serangan terhadap Marsekal Soult ke Tras os Montes, dan penangkapan Porto pada bulan Mei. Dia berada di depan ke Spanyol melawan Joseph Buonaparte, Pertempuran Talavera pada tanggal 27 Juli 1809, dan dalam penarikan berikutnya di atas Mesa d'Ibor ke Truxillo, dan dari sana ke Badajos. Pada tahun 1810 ia diangkat menjadi komandan korps pengemudi Artileri Kerajaan, dan ia mengambil bagian dalam mundur ke Garis Torres Vedras, termasuk Pertempuran Bussaco pada tanggal 28 September.