Selesaikan kalimat berikut: Musim 2014 adalah langkah mundur di lintasan untuk Cheptai, karena dia finis rendah di balapan Diamond League dan gagal meningkatkan yang terbaik. Namun, ia berhasil membuat kemajuan dalam jalan berlari, menempati posisi kedua di Groningen Four-Mile Run dan Nairobi Diamond 10K Run, menetapkan rekor terbaik 31:45 menit di yang terakhir. Dia mulai berlatih dengan klub atletik Turki Üsküdar Belediyesi dan membawa kemenangan klub di kategori individu dan tim di Piala Juara Eropa Cross Country. Setelah memenangkan Discovery Kenya Cross Country, Cheptai sekali lagi terpilih untuk tim Kenya untuk
2015 IAAF World Cross Country Championships dan mencapai rekor baru di posisi ketujuh, memenangkan medali perak tim dengan Kenya. Pada sirkuit IAAF Diamond League 2015, ia berada di enam besar dari 5000 m di Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic dan Bislett Games. Finis runner-up untuk Viola Kibiwott di 2015 Athletics Kenya World Championship Trials membuatnya mendapatkan tempat di tim atletik senior pertamanya untuk Kenya.