Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada musim 2015/16 Cowen berjuang untuk memperkuat dirinya di dalam jajaran Ottawa, kadang-kadang melihat dirinya sebagai goresan yang sehat. Pada tanggal 9 Februari 2016, Cowen dimasukkan dalam blockbuster, perdagangan sembilan pemain dengan Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg dan Ottawa 2017
putaran kedua draft dikirim ke Toronto dalam pertukaran untuk Maple Leafs kapten Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert dan Cody Donaghey. Pada tanggal 26 Februari 2016, Cowen ditempatkan pada pengecualian oleh Maple Leafs dan kemudian ditugaskan ke afiliasi AHL mereka, Toronto Marlies. Cowen kemudian dikirim pulang oleh Toronto untuk menunggu pembelian dan diberi kebebasan untuk menghubungi tim lain tentang kontrak baru untuk musim 2016-17; pembelian kontrak Cowen akan memberikan Leafs dengan kredit batas gaji $ 650.000 untuk musim 2016-17.