Littler dipromosikan menjadi letnan pada 29 November 1800 dan bertugas selama 1804-05 di tentara Lord Lake selama Perang Anglo-Maratha Kedua. Littler berpartisipasi dalam ekspedisi 1811 yang merebut Jawa
dari Perancis dan dipromosikan menjadi kapten pada tanggal 16 Desember 1812. Ia kembali ke India pada tahun 1816 dan bertugas di tentara Lord Hastings sebagai sub-asisten komisaris jenderal sampai tahun 1824. Dia dipromosikan menjadi mayor pada tanggal 22 September 1824.