Kibiwott mulai berkompetisi di sirkuit lari jalan profesional Eropa pada tahun 2006 setelah finis di tiga besar di Eldoret Half Marathon. Dia memenangkan kedua Prague Half Marathon dan Turin Marathon pada tahun yang sama dan menjadi runner-up di Alexander the Great Marathon. Dia jauh kurang sukses pada tahun 2007, gagal menyelesaikan London dan Praha Marathon, kemudian menyelesaikan 28 di Frankfurt Marathon. Dia kembali ke bentuk pada tahun 2008 dengan kemenangan di Paris Half Marathon dan kemenangan lain di Turin. Ia menempati posisi runner-up dengan catatan waktu terbaik 59:44 menit di Lille Half Marathon yang membuatnya terpilih untuk mewakili Kenya di IAAF World Half Marathon Championships 2008.
, di mana ia berada di posisi keempat.