Enrico Cucchi membuat debut profesionalnya pada tahun 1981 dengan Savona di Serie C2, yang dilatih oleh ayahnya Piero pada saat itu. Pada tahun 1982, ia dijual ke Inter dan ia membuat debut Serie A dengan klub tiga tahun kemudian, pada tanggal 13 Januari 1985, dalam hasil imbang 1-1 melawan Ascoli. Dia menjadi anggota tim utama permanen musim berikutnya, membuat 22 penampilan, dan mencetak gol melawan Lecce, juga membuat debut Eropa dengan klub di Piala UEFA. Setelah musim 1986/87
, ia menghabiskan dua musim berikutnya dengan status pinjaman di Empoli dan Fiorentina, sebelum kembali ke Inter lagi pada tahun 1989. Selama musim 1989-1990, ia mencetak gol dalam kemenangan Inter 2-0 atas Sampdoria di Supercoppa Italiana 1989. Dia dijual ke Bari musim berikutnya, di mana karirnya menurun karena sakit. Dia dioperasi di paha karena tahi lalat yang tumbuh, yang kemudian terungkap sebagai melanoma. Ia menghabiskan musim terakhirnya bersama Ravenna selama musim 1993-94 Serie B, hanya membuat 5 penampilan karena penyakitnya, sebelum pensiun pada tahun 1995.