Sylvester Bonnaffon Jr. yang berusia sembilan belas tahun mendaftar untuk dinas militer di Philadelphia, Pennsylvania pada tanggal 14 Desember 1861, dan terdaftar di sana pada hari yang sama sebagai seorang serdadu dengan Perusahaan I dari Infanteri Relawan Pennsylvania ke-99. Dipindahkan ke Perusahaan G dalam resimen yang sama pada tanggal 18 Desember, ia kemudian dipromosikan menjadi pangkat kopral pada tanggal 1 April 1862 dan pangkat sarjan sebulan kemudian (pada tanggal 1 Mei). Diangkat sebagai letnan kedua pada tanggal 1 Agustus tahun yang sama, ia kemudian terlibat dengan resminya dalam beberapa tindakan paling intens dari Perang Saudara Amerika sebagai bagian dari Angkatan Darat Uni dari Potomac, termasuk Pertempuran Bull Run Kedua tahun 1862 (28-30 Agustus) dan pertempuran Chantilly.
(1 September) dan Fredericksburg (11-15 Desember); Kampanye Chancellorsville tahun 1863 (30 April-6 Mei), pertempuran Gettysburg (1 Juli-3) dan Wapping Heights (23 Juli), Kampanye Bristoe dan Pertempuran Auburn Pertama (13 Oktober) dan Pertempuran Stasiun Rappahannock Kedua (7 November), dan Kampanye Mine Run (2 November-2 Desember); dan pertempuran Wilderness tahun 1864 (5 Mei-7 Mei), Spottsylvania Court House (821 Mei-821 Mei), Anna North (2326 Mei-23 Mei), dan Cold Harbor (31 Mei-12 Juni). Terlibat dengan resminya dalam Pengepungan Petersburg, termasuk Pertempuran Deep Bottom Pertama dan Kedua (27-29 Juli 1864 dan 14-20 Agustus), ia kemudian dipromosikan dalam pangkat lagi dengan komisi untuk letnan pertama pada tanggal 27 September.