Winans bertugas di Wilayah India dan Texas dari tahun 1891 sampai 1897; adalah seorang profesor ilmu dan taktik militer, Akademi Militer Michigan, dari tahun 1897 sampai 1898; dan bertugas dengan resimen di Filipina dari tahun 1899 sampai 1900. Dia bersama Ekspedisi Hukuman di Meksiko
Pada tahun 1916. Selama Perang Dunia I, Winans memimpin 64th Brigade Infantry, 32d Division, 1st Army Corps, American Expeditionary Force.