Lengkapi kalimat berikut: Saat bermain untuk Toronto Red Wings, Bolland dipilih di babak pertama, kedelapan secara keseluruhan, dari Seleksi Prioritas Liga Hoki Ontario 2002 oleh London Knights. Dia membuat debut OHL-nya dengan Knights selama musim 2002-03, di mana ia mencatat 17 poin dalam 63 pertandingan. Selama musim OHL tahun keduanya, Bolland meningkatkan kontribusi ofensifnya ke Knights dengan 37 gol dan 30 assist untuk 67 poin. Dia juga dinobatkan sebagai Pemain Terbaik klub. Bolland mewakili Konferensi Barat di OHL All-Star Game 2004 dan juga dipilih untuk berpartisipasi dalam CHL Top Prospects Game 2004. Menuju ke
Pada Draft NHL 2004, Bolland adalah skater Amerika Utara peringkat kedelapan oleh Biro Pramuka Pusat NHL. Bolland dipilih oleh Chicago Blackhawks di babak kedua, 32 secara keseluruhan, dari NHL Entry Draft 2004.