Beltrán de la Cueva, bagaimanapun, paling dikenal karena diduga berselingkuh dengan istri kedua Henry, Joan dari Portugal. Dikatakan bahwa satu-satunya anak Henry, Joan adalah ayah Beltrán dan bukan oleh Raja sendiri, yang mungkin impotent. Rumor ini menyebabkan Perang Suksesi Kastilia selama empat tahun
, yang dimenangkan oleh Isabella I, saudara tiri Henry. Tidak mungkin bahwa kesepakatan tentang kemungkinan keayahannya akan pernah dicapai oleh para sejarawan, karena tidak ada cukup bukti untuk mendukung kemungkinan ayah dengan kepastian. Sebagian besar sumber kontemporer yang masih ada tentang potensi Henry adalah mencurigakan, karena kronik kerajaan masa pemerintahannya ditulis atau direvisi di bawah pengaruh Isabella, yang minat pribadinya dalam suksesi menyebabkan dia berusaha keras untuk bersikeras pada ketidaklegitimasi Joan. Banyak perhatian Isabella terhadap Henry, sebenarnya, dihabiskan untuk merusak reputasinya untuk memperkuat legitimasi pemerintahannya sendiri. Pertanyaan tentang paternitas Joan, sebagai hasilnya, telah mempesona para sejarawan selama berabad-abad: jika Joan sebenarnya bukan putri Beltran, dan sebenarnya sah, pemerintahan Isabella yang sangat berpengaruh akan menjadi perampasan ilegal.