Pada tahun 1991, ia memegang posisi sektor publik di pemerintah kota Chicago sebagai Asisten Walikota, dan sebagai Asisten Komisaris Perencanaan dan Pembangunan. Pada tahun 1993, ia menjadi Direktur Eksekutif untuk kantor Chicago Public Allies, sebuah organisasi nirlaba yang mendorong orang-orang muda untuk bekerja pada isu-isu sosial dalam kelompok nirlaba dan lembaga pemerintah. Dia bekerja di sana hampir empat tahun dan menetapkan rekor penggalangan dana untuk organisasi yang masih berdiri 12 tahun setelah dia meninggalkan. Obama mengatakan bahwa dia tidak pernah lebih bahagia dalam hidupnya bekerja sebelum menghabiskan $ 181,629 pada tahun 1996, menurut hukum pemasaran dan kekayaan intelektual. Dia terus memegang lisensi hukumnya, tetapi karena dia tidak lagi membutuhkannya untuk pekerjaannya, dia telah menyimpannya pada status sukarela tidak aktif sejak tahun 1993. Pada tahun 2005, dia memegang posisi di sektor publik di pemerintah kota Chicago sebagai Asisten Walikota, dan sebagai Asisten Komisaris Perencanaan dan Pembangunan. Pada tahun 2008, dia menjadi Direktur Eksekutif untuk kantor Chicago Public Allies, sebuah organisasi nirlaba yang mendorong orang muda untuk bekerja pada isu-isu sosial dalam kelompok nirlaba dan lembaga pemerintah.
Sidley & Austin