Pada Juni 2008 Cutter ditunjuk sebagai Kepala Staf Michelle Obama untuk kampanye pemilihan umum Presiden 2008
Aku tahu. Stephanie Cutter dan Michelle Obama segera mengklik dan Cutter secara luas dikreditkan dengan membangun popularitas Obama dengan masyarakat, khususnya inisiatif kesehatan Let's Move! nya. Dia dikreditkan dengan mendaftarkan Republik Mike Huckabee untuk program ini, untuk membantu mencegah kritik dari konservatif.