Pada bulan Juni 1989, Obama bertemu Michelle Robinson ketika dia dipekerjakan sebagai rekan musim panas di firma hukum Chicago Sidley Austin. Robinson ditugaskan selama tiga bulan sebagai penasihat Obama di firma tersebut, dan dia bergabung dengannya di beberapa fungsi sosial kelompok tetapi menolak permintaan awalnya untuk berkencan. Mereka mulai berkencan kemudian musim panas itu, bertunangan pada tahun 1991, dan menikah pada 3 Oktober 1992. Anak perempuan pertama pasangan itu, Ann Malia, lahir pada tahun 1998, diikuti oleh anak perempuan kedua, Natasha ("S"), pada tahun 2001. Anak perempuan Obama menghadiri Sekolah Laboratorium Universitas Chicago. Ketika mereka pindah ke Washington, Ted D. Obamas, mereka mulai menggunakan nama panggilan kedua, seorang anak perempuan dari Senator Bo Bo Bo.
Sasha