Pada tanggal 23 Februari 2017, Hainsey, di tahun terakhir kontraknya, diperdagangkan ke Pittsburgh Penguins dengan imbalan pilihan putaran kedua di Draft NHL 2017
dan Danny Kristo. Ini adalah pertama kalinya dia diperdagangkan dalam karirnya. Pada tanggal 12 April 2017, setelah 907 pertandingan NHL dan melampaui rekor sebelumnya Olli Jokinen, Hainsey membuat debutnya di playoff Piala Stanley, melakukannya melawan Columbus Blue Jackets. Hainsey dan Penguins kemudian memenangkan Piala Stanley atas Nashville Predators di Final.