Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Setelah sekolah hukum, Klinefeldt menjadi juru tulis untuk Robert W. Pratt dari Pengadilan Distrik Amerika Serikat untuk Distrik Selatan Iowa dan untuk Christopher Armstrong dan Benjamin Kaplan dari Pengadilan Banding Massachusetts. Dia kemudian bekerja di Boston di LibbyHoopes P.C. sebelum kembali ke Iowa untuk bekerja sebagai penasihat untuk kampanye presiden Barack Obama 2008
dan Partai Demokrat Iowa. Dari 2006 hingga 2009, ia adalah seorang rekan di Ahlers & Cooney, sebuah perusahaan di Des Moines. Dia juga anggota American Constitution Society.