Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Leonard awalnya pertama kali memenuhi syarat untuk disusun pada tahun 2016
, tetapi tidak terpilih saat bermain untuk Green Bay Gamblers dari Liga Hoki Amerika Serikat. Setelah dua tahun bersama Gamblers, Leonard bergabung dengan University of Massachusetts Amherst ("UMass"), bermain untuk tim hoki es mereka, UMass Minutemen sambil belajar Komunikasi dan Manajemen Olahraga. Saat bersama Minutemen, Leonard menarik perhatian San Jose Sharks, yang mendraftnya di babak keenam, 182 secara keseluruhan di NHL Entry Draft 2018 meskipun tidak memiliki kontak dengan Leonard selama proses predraft. Pada tahun ketiganya di UMass, Leonard menjadi finalis untuk Penghargaan Hobey Baker dan memimpin semua pemain NCAA dalam gol, dengan 27.