Pada tanggal 22 November 1595, privateer Inggris Sir Francis Drake dengan 27 kapal dan 2.500 tentara berlayar ke San Juan Bay dengan maksud untuk menjarah kota. Namun, mereka tidak dapat mengalahkan pasukan yang terkurung di benteng-benteng. Mengetahui Drake telah gagal untuk mengatasi pertahanan kota melalui laut, pada tanggal 15 Juni 1598, Angkatan Laut Kerajaan, dipimpin oleh George Clifford, 3rd Earl of Cumberland, mendaratkan pasukan dari 21 kapal ke timur di Santurce. Clifford dan anak buahnya bertemu perlawanan Spanyol saat mencoba untuk menyeberangi jembatan San Antonio (dari daerah yang sekarang dikenal sebagai Condado) ke pulau kecil San Juan. Namun, Inggris menaklukkan pulau itu dan memegangnya selama beberapa bulan. Mereka dipaksa untuk meninggalkan pulau itu karena wabah disentri di antara pasukan Spanyol.
Jembatan San Antonio