Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Di musim off berikutnya, Cloutier diperdagangkan pada hari Draft NHL Entry 1999 (26 Juni 1999) ke Tampa Bay Lightning. Dia dikirim ke Tampa Bay, bersama dengan pemain sayap Niklas Sundstrom, seleksi putaran pertama (Nikita Alexeev) pada tahun 2000
dan seleksi putaran ketiga (kemudian diperdagangkan) pada tahun 2000, untuk seleksi putaran pertama Lightning dalam draft tahun itu (Pavel Brendl). Dengan keberangkatan starter sebelumnya Tampa Bay, Bill Ranford, ke Detroit Red Wings dan Darren Puppa mendekati akhir karirnya, Cloutier mengambil posisi awal untuk klub barunya. Musim pertama Cloutier sebagai starter NHL terganggu beberapa kali dengan banyak cedera dan suspensi. Dia menderita selangkangan yang tegang di awal kampanye pada tanggal 18 November 1999, memaksanya keluar dari dua pertandingan. Pada tanggal 14 Januari 2000, ia diskors oleh liga selama empat pertandingan setelah insiden dengan Islanders maju Tim Connolly. Setelah keduanya bertabrakan, Cloutier memeriksa Connolly, kemudian menendang kepalanya (helm Connolly masih utuh) saat dia berbaring menghadap ke bawah di atas es. Bulan berikutnya, ia kembali menegangkan pangkal paha pada tanggal 21 Februari dan melewatkan empat pertandingan. Cloutier melewatkan empat kontes lagi mulai 14 Maret setelah cedera lehernya. Cedera keempatnya musim ini terjadi pada 28 Maret, ketika ia menegangkan ligamen kolateral medial (MCL) dan melewatkan lima pertandingan. Ia menyelesaikan musim 1999-2000 dengan tampil di 52 pertandingan untuk Lightning, mencatat 9 kemenangan, 30 kekalahan dan 3 seri saat tim tersebut finis di posisi kedua di liga. Dia terdaftar 3.49 GAA dan.885 menyimpan persentase.