Setelah masa kecil yang sangat dipublikasikan ditandai dengan penyalahgunaan narkoba dan alkohol, Barrymore merilis sebuah otobiografi, Little Girl Lost, ketika dia berusia 16 tahun pada tahun 1991. Dia kemudian muncul dalam serangkaian film sukses sepanjang dekade, termasuk Poison Ivy (1992), Boys on the Side (1995), Mad Love (1995), Scream (1996), Ever After (1998) dan The Wedding Singer (1998). Film terakhir adalah kolaborasi pertamanya dengan Adam Sandler; mereka telah membintangi bersama dalam 50 First Dates (2004) dan Blended (2014).
Setelah masa kecil yang sangat dipublikasikan ditandai dengan penyalahgunaan narkoba dan alkohol,