Ricketts juga di dewan direksi Chicago Cubs. Pada bulan April 2007, Sam Zell mengumumkan niatnya untuk mengakuisisi Tribune Company yang berbasis di Chicago. Setelah mengakuisisi Tribune, Zell mengumumkan bahwa ia akan menjual Cubs dan entitas terkait termasuk Wrigley Field dan 25% saham SportsNet Chicago. Penawaran keluarga Ricketts dipilih sebagai tawaran pemenang pada tanggal 22 Januari 2009. Penawaran keluarga termasuk keempat saudara (Peter, Tom, Laura, dan Todd) dan kedua orang tua. "Forbes" memperkirakan bahwa saham kepemilikan di Chicago Cubs mewakili $ 642 juta dari total $ 900 juta tawaran. Ricketts memiliki gelar World Series untuk kreditnya, sebagai Cubs memenangkan
kejuaraan di 2016 mengalahkan Cleveland Indians empat pertandingan untuk tiga.