Selesaikan kalimat berikut: Jackson menarik perhatian William Morris Agency, sebuah perusahaan yang mempromosikan dia dengan memesan dia di aula konser besar dan penampilan televisi dengan Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, dan Perry Como pada 1950-an. Penghormatan dan optimis, sikap positifnya membuatnya diinginkan oleh produser dan pembawa acara progresif yang ingin menampilkan orang kulit hitam di televisi. Dia muncul di
Kongres Nasional Demokrat 1956, membungkam penonton yang berisik dengan "I See God". Miller, yang hadir, kagum dengan itu, dan mengatakan bahwa "tidak ada mata kering di rumah itu ketika dia menelpon". Jackson masuk ke film sebagai misionaris dalam "St. Louis Blues" (1958), dan penyanyi pemakaman dalam "Imitasi Kehidupan" (1959). Sedangkan permintaan untuknya meningkat, ia melakukan perjalanan secara ekstensif, melakukan 200 tanggal setahun selama sepuluh tahun. Dia dan rombongan penyanyi dan pendampingnya melakukan tur lebih dalam ke Selatan, mengalami kesulitan menemukan tempat yang aman dan bersih untuk tidur, makan, dan membeli bensin karena undang-undang Jim Crow. Kadang-kadang mereka harus tidur di mobil Jackson, sebuah Cadillac yang dia beli untuk membuat perjalanan jauh lebih nyaman. Jackson ingat, "Penampilan marah pada pemandangan kita orang-orang berwarna duduk di mobil yang bagus menakutkan untuk melihat... Kami hidup dengan kantong buah segar di siang hari dan berkendara setengah malam, dan saya begitu lelah pada saat saya seharusnya bernyanyi, saya hampir pusing. " Jackson mulai menambah berat badan. Dia juga mengembangkan kebiasaan aneh tentang uang. Sebagai seorang wanita kulit hitam, Jackson sering merasa tidak mungkin untuk menguangkan cek ketika jauh dari Chicago. Oleh karena itu, kontraknya menuntut dia dibayar dengan uang tunai, sering memaksanya untuk membawa puluhan ribu dolar dalam koper dan pakaian dalam.