Dengan karirnya di Australia dibatasi oleh cedera, Drinnen bermain beberapa musim sebagai seorang profesional untuk Forfarshire di Scottish National Cricket League (SNCL), dan kemudian melatih tim. Pada bulan Desember 2003, ia diangkat sebagai direktur teknis dari Scottish Cricket Union (SCU), badan pengelola olahraga di Skotlandia. Drinnen menjabat di posisi ini sampai Januari 2006, ketika ia menggantikan Andy Moles sebagai pelatih tim nasional Skotlandia. Dia melatih Skotlandia di Piala Dunia 2007
, dengan tim tak menang di turnamen. Drinnen mengundurkan diri dari peran pada bulan Juli 2007, setelah diduga tidak populer di antara beberapa anggota skuad. Dia kembali ke peran sebelumnya sebagai direktur teknis, sementara Andy Tennant dan Peter Steindl mengambil alih skuad secara sementara, dengan Steindl mengambil posisi secara permanen dari Desember 2007. Drinnen dinobatkan sebagai pelatih Belanda pada Januari 2008, menggantikan pelatih senior sebelumnya Peter Cantrell dan mengambil alih peran dari pelatih Paul-Jan Bakker. Dia tetap di posisi itu sampai pengunduran dirinya pada Oktober 2013, setelah melatih tim di Piala Dunia Twenty20 2009 dan 2012, dan Piala Dunia 2011.