Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Roosevelt mewarisi sebuah negara yang terbelah oleh perdebatan atas wilayah yang diperoleh dalam Perang Spanyol-Amerika. Roosevelt percaya bahwa Kuba harus segera diberikan kemerdekaan dan bahwa Puerto Riko harus tetap menjadi kepemilikan semi-otonom di bawah ketentuan Foraker Act. Dia ingin pasukan AS untuk tetap di Filipina untuk membangun sebuah pemerintahan yang stabil, demokratis, bahkan dalam menghadapi pemberontakan
dipimpin oleh Emilio Aguinaldo. Roosevelt khawatir bahwa penarikan AS yang cepat akan menyebabkan ketidakstabilan di Filipina atau intervensi oleh kekuatan besar seperti Jerman atau Jepang.