Dia kemudian pindah ke Milan di mana ia menjabat sebagai Wakil Konsul Amerika Serikat di Milan selama beberapa tahun. Sementara di Italia, Duta Besar Lloyd Carpenter Griscom mengirim Cutting ke Messina setelah gempa bumi 1908
untuk mendirikan konsulat dan di mana ia adalah salah satu orang asing pertama yang tiba. Pemotongan "sangat membantu meringankan penderitaan di sana". Pada tahun 1909, ia ditunjuk sebagai Sekretaris Kedutaan Besar di Tanger, sebuah kota di barat laut Maroko yang merupakan ibukota wilayah Tanger-Tetouan-Al Hoceima. Namun, Harvard menawarkannya kuliah tentang Pemerintahan Kolonial Inggris mulai musim gugur 1910, dan ia, oleh karena itu, mengundurkan diri sebagai Sekretaris untuk mempersiapkan pengajarannya. Cutting kemudian melakukan perjalanan ke Mesir untuk mempelajari Pemerintah Inggris di sana sebelum berencana untuk pindah ke Koloni Inggris lainnya.