Hackston juga salah satu komandan Covenanters yang bertempur di pertempuran Drumclog pada tanggal 1 Juni, dan lagi di Bothwell Bridge
Pada tanggal 22 Juni 1679, di mana ia dikreditkan dengan heroik membela jembatan selama satu jam melawan pasukan superior yang dipimpin oleh Duke of Monmouth. Setelah melarikan diri dari medan perang, hadiah 10.000 merks ditawarkan untuk penangkapannya, memaksanya untuk tetap bersembunyi.