Lengkapi kalimat berikut: Pada 13 September 2018, Karlsson (bersama dengan Francis Perron) ditukarkan ke San Jose Sharks dengan Chris Tierney, Dylan DeMelo, Josh Norris, Rūdolfs Balcers, pilihan putaran pertama Sharks pada tahun 2020, pilihan putaran kedua pada tahun
2019 dan pilihan putaran kedua bersyarat di 2021. Dia mencetak gol pertamanya bersama Sharks pada 18 November dalam kemenangan 4-0 atas St. Louis Blues. Setelah awal musim yang lambat, Karlsson menjadi bek kelima dalam sejarah liga yang memiliki setidaknya satu assist dalam 14 pertandingan berturut-turut setelah kemenangan 7-2 atas Edmonton Oilers pada 8 Januari 2019. Pada 23 Desember, Karlsson diskors untuk pertama kalinya dalam karirnya selama dua pertandingan karena cek ilegal ke kepala pemain Los Angeles Kings Austin Wagner. Cedera selangkangan mengakibatkan Karlsson absen banyak pertandingan menjelang akhir musim sebelum kembali untuk pertandingan terakhir musim melawan Colorado Avalanche. Dia akan menyelesaikan musim dengan 45 poin dalam 53 pertandingan, jumlah poin terendahnya sejak musim 2012-13. Karlsson membantu San Jose mencapai Final Konferensi Barat selama playoff 2019, meskipun ia mengalami cedera selangkangan lainnya dalam pertandingan melawan St. Louis Blues, yang mengakibatkan dia melewatkan pertandingan terakhir San Jose di playoff ketika tim kalah 5-1 di Game 6. Dia akan menyelesaikan playoff dengan 16 poin dalam 19 pertandingan. Pada tanggal 31 Mei, ia menjalani operasi selangkangan.