Alexander lahir di London dari orang tua bangsawan dan dididik di Harrow sebelum pindah ke Royal Military College, Sandhurst, untuk pelatihan sebagai perwira tentara Garda Irlandia. Ia menjadi terkenal melalui pengabdiannya dalam Perang Dunia Pertama, menerima banyak penghargaan dan dekorasi, dan melanjutkan karir militernya melalui berbagai kampanye Inggris di seluruh Eropa dan Asia. Pada Perang Dunia Kedua, Alexander mengawasi tahap akhir evakuasi Sekutu dari Dunkirk dan kemudian memegang komando lapangan berpangkat tinggi di Burma, Afrika Utara dan Italia, termasuk menjabat sebagai Panglima Tertinggi Timur Tengah dan memimpin Grup Tentara ke-18 di Tunisia. Dia kemudian memerintahkan Grup Angkatan Darat ke-15 untuk merebut Sisilia.
dan lagi di Italia sebelum menerima tongkat marsekal lapangan dan menjadi Komandan Tertinggi Sekutu Mediterania.