Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Vail mulai berlatih tahun sekitar selama tahun juniornya di Centennial High School. Dia kemudian melanjutkan ke Oklahoma State University di mana dia adalah pemimpin tim Kejuaraan Nasional NCAA Cross Country 2009. Segera setelah lulus dari Oklahoma State, Vail menandatangani kontrak dengan Brooks Sports. Vail berpartisipasi dalam Uji coba Olimpiade 2012, di mana ia adalah finisher teratas. Vail juga merupakan finisher Amerika teratas di New York Marathon 2013, dan di London Marathon 2014
, di mana ia selesai ke-10 di 2'10" 57, terbaik pribadinya.