Wolanin diperdagangkan oleh Avalanche ke Tampa Bay Lightning pada tanggal 21 Juni 1996, dengan imbalan pilihan putaran kedua Lightning pada tahun 1998
(Ramzi Abid). Masa jabatan Wolanin dengan Lightning berlangsung 15 pertandingan, karena ia berjuang dengan konsistensi dan cedera sepanjang musim. The Lightning menukar Wolanin ke Toronto Maple Leafs pada tanggal 1 Februari 1997, sebagai pertukaran untuk Maple Leafs 'pilihan babak ketiga pada tahun 1998 (Alex Henry). Wolanin bermain total 33 pertandingan selama dua musim dengan Maple Leafs, kehilangan sebagian besar musim 1997-98 karena cedera lutut. Dia mencoba comeback untuk musim 1998-1999, tetapi tanpa minat dari tim NHL, dia berskating dengan Detroit Vipers dari Liga Hoki Internasional selama 16 pertandingan, merekam lima assist sebelum mengumumkan pensiunnya dari hoki es profesional.