Sinclair termasuk dalam skuad Jamaika di Piala Dunia FIFA 1998 yang diselenggarakan di Prancis, membuat sejarah karena mereka menjadi negara Karibia berbahasa Inggris pertama yang lolos ke Piala Dunia. Dia memulai di semua tiga pertandingan grup melawan Kroasia, Argentina dan Jepang. Jamaika kehilangan dua pertandingan pembuka tetapi mengklaim poin pertama mereka di Piala Dunia dengan kemenangan 2-1 atas Jepang di Lyon, tetapi masih tersingkir menempati posisi ketiga di grup. Selama beberapa tahun berikutnya Sinclair mewakili tim di sejumlah pertandingan persahabatan dan dimasukkan dalam skuad untuk Piala Emas CONCACAF 2000.
Aku tahu. Dia bermain dalam dua pertandingan babak penyisihan grup, kekalahan 1-0 dari Kolombia dan kekalahan 2-0 dari Honduras saat Jamaika tersingkir di babak pertama.