Sebagai pemain junior, Dropkin memenangkan tiga Kejuaraan Curling Junior Amerika Serikat, bermain ketiga untuk saudara Stephen pada tahun 2012 dan melompat pada tahun 2013 dan 2016. Dengan demikian, ia bermain untuk Amerika Serikat di Kejuaraan Curling Junior Dunia, finis ke-5 di Kejuaraan Curling Junior Dunia 2012.
dan 7 di Kejuaraan Dunia Junior Curling 2013.