Parma memasuki kompetisi di babak 16 besar karena aturan turnamen yang ditentukan bahwa, bersama dengan tim-tim yang memenuhi syarat untuk Eropa untuk musim 2010-11, finisher tertinggi di Serie A
yang gagal lolos ke sepak bola Eropa akan mulai berkompetisi pada tahap lanjut itu. Karena seluruh turnamen sudah di-pre-draw, Parma tahu identitas sepuluh tim yang akan bertarung untuk hak bermain di Ennio Tardini di babak 16 besar di empat putaran awal pertama. Ini adalah Santegidiese, Trapani, AlzanoCene, Reggiana, SPAL, Alessandria, yang semuanya berkompetisi dari Babak Pertama; Reggina, Frosinone, Empoli, yang semuanya berkompetisi dari Babak Kedua; dan Fiorentina, yang berkompetisi dari Babak Ketiga. Ternyata Fiorentina <unk> satu-satunya tim Serie A di bagian <unk> muncul sebagai lawan Parma. Pertandingan tetap tanpa gol selama 114 menit sampai Fiorentina memecahkan kebuntuan melalui Mario Santana. Crespo menyamakan kedudukan untuk Parma hanya satu menit kemudian dan kemudian mencetak tiga menit lagi dari waktu untuk membawa Parma ke perempat final, di mana mereka menghadapi Palermo di kandang pada minggu terakhir Januari. Kedua tim bermain 120 menit tanpa gol sebelum Palermo menang dalam adu penalti karena Francesco Valiani melewatkan penalti yang menentukan.