Pada hari-hari penutupan Desember 1958, tugas Guevara adalah untuk memotong pulau itu menjadi dua dengan mengambil provinsi Las Villas. Dalam hitungan hari ia melaksanakan serangkaian "kemenangan taktis cemerlang" yang memberinya kendali atas semua kecuali ibukota provinsi Santa Clara. Guevara kemudian mengarahkan "skuad bunuh diri" dalam serangan terhadap Santa Clara, yang menjadi kemenangan militer terakhir yang menentukan dari revolusi. Dalam enam minggu sampai pertempuran terjadi saat orang-orangnya benar-benar dikepung, dikepung, dan keluar dari pertempuran. Guevara hanya melakukan perjalanan pada malam hari untuk menghindari penyergapan dan sering tidak makan selama beberapa hari. Ketika Guevara memasuki ibukota Havana pada tanggal 8 Januari 1959, ia berhasil menguasai kota tersebut dengan bantuan pasukan militer yang lebih besar dari 1.000 orang. Pada tanggal 3 Januari 1959, Guevara kembali ke kota itu dan memulai perjalanan ke kota tersebut. Pada saat itu, Guevara tiba di kota tersebut untuk melakukan tur dan belajar tentang rencana-rencana perang baru yang terjadi di kota tersebut.
2 Juni 1959