Untuk tahun 2008, Carpenter kembali dengan Vision Racing untuk mengendarai No. 20 Dallara-Honda. Pada pembukaan musim Gainsco Auto Insurance Indy 300 di Homestead, Carpenter lolos di tempat ke-2, tetapi waktunya dibatalkan karena mobilnya <unk> serta mobil rekan setimnya A. J. Foyt IV <unk> gagal pemeriksaan teknis. Meskipun dimulai dari belakang, Carpenter berhasil melewati urutan untuk finis di posisi keenam. Carpenter menambahkan finish di posisi keenam di Indy Japan 300 di Twin Ring Motegi. Pada
Indianapolis 500, Carpenter memenuhi syarat di tempat ke-10 dan selesai di tempat ke-5, memimpin 3 putaran. Setelah delapan balapan, Carpenter menempati peringkat kedelapan dalam poin, namun, Carpenter hanya mencapai sepuluh besar di Firestone Indy 200 di Nashville dan Meijer Indy 300 di Kentucky. Carpenter mengakhiri tahun dengan kecelakaan berapi-api di Peak Antifreeze Indy 300 di Chicagoland saat berlari di lima besar. Carpenter mengakhiri musim di peringkat ke-15, dengan 320 poin.