Ketika Richard II lahir pada tanggal 6 Mei 1710, baik di Jordan's Point atau "Bland House" di Williamsburg, ia adalah pewaris peternakan dan tinggal di sana sepanjang hidupnya. Ia mewarisinya lebih awal, karena kedua orang tuanya meninggal tepat sebelum ulang tahunnya yang kesepuluh pada tahun 1720. Ibunya meninggal pada tanggal 22 Januari dan ayahnya pada tanggal 6 April. Pamannya, William dan Richard Randolph, menjaga peternakan dan pendidikan awal dan membesarkan, sebagai wali, Richard dan saudara-saudaranya. Kemungkinan selama masa mudanya ia mengembangkan hubungan dekat dengan sepupunya, Peyton Randolph, yang akan berlangsung sepanjang hidup mereka, sering duduk berdampingan selama tahun-tahun mereka melayani di House of Burgesses, Komite Keselamatan, dan Pertama dan Kedua
Kongres Kontinental. Seorang lagi dari sepupu pertama Richard dan Peyton, Jane Randolph Jefferson, memiliki putra Thomas Jefferson yang mengikuti sepupunya dan mentornya ke House of Burgesses dan Kongres Kontinental. Richard menghadiri College of William & Mary dan, seperti banyak orang pada masanya, menyelesaikan pendidikannya di Skotlandia di Universitas Edinburgh. Dia dilatih di bidang hukum dan diterima sebagai pengacara pada tahun 1746, tetapi tidak pernah menawarkan jasa hukumnya kepada publik. Dia memiliki perpustakaan yang luas untuk waktunya, yang sebagian besar dilestarikan oleh akuisisi setelah kematiannya oleh Jefferson dan keponakannya, St. George Tucker dan menuju ke Perpustakaan Kongres sebagai bagian dari sumbangan perpustakaan pribadi Jefferson pada tahun 1815.