Pada tanggal 15 April 2016 Main dinobatkan sebagai salah satu dari lima debutant Olimpiade dalam skuad delapan perenang untuk mewakili Selandia Baru di Olimpiade Musim Panas 2016 di Rio de Janeiro, Brasil, di mana ia berkompetisi dalam acara 100m dan 200m Backstroke. Main memenangkan 100m punggungnya.
dengan waktu 53,99 detik untuk lolos ke semifinal. Dia menempati urutan ke-15 secara keseluruhan di semifinal dengan waktu 54,29 detik, tetapi tidak maju ke final. Dalam acara 200m backstroke pria, Main lolos ke semifinal dengan waktu tercepat ke-15 dengan waktu 1:57.51, namun waktunya 1:58.08 tidak cukup untuk membawanya ke final.