Pada episode 28 Agustus dari "SmackDown", Punk mengakhiri perseteruan dengan Hardy dan mencapai tujuan yang dipesan untuk mengusirnya dari WWE, mengalahkan Hardy dalam pertandingan kandang baja untuk mempertahankan Kejuaraan Dunia Heavyweight di mana pecundang setuju untuk meninggalkan perusahaan. Pada tanggal 13 September di Breaking Point, Punk mengalahkan The Undertaker dalam sebuah submission match untuk mempertahankan World Heavyweight Championship. Undertaker awalnya memenangkan pertandingan dengan penyerahan "Hell's Gate" yang ditahan, tetapi manajer umum SmackDown Theodore Long memulai kembali pertandingan setelah menyatakan bahwa larangan yang ditempatkan oleh mantan manajer umum SmackDown Vickie Guerrero masih berlaku dan Punk memenangkan pertandingan dengan "Anaconda Vise" ketika wasit Scott Armstrong memanggil bel meskipun Undertaker tidak pernah menyerahkan (mengingatkan Montreal Screwjob, yang berlangsung di tempat yang sama pada tahun 1997
), dan Pertengkaran antara keduanya berlanjut dan pada tanggal 4 Oktober di Hell in a Cell ia kalah dari The Undertaker dalam pertandingan Hell in a Cell. Punk kehilangan dua pertandingan ulang untuk World Heavyweight Championship melawan The Undertaker pada tanggal 23 Oktober "SmackDown" dan pada tanggal 25 Oktober di Bragging Rights dalam pertandingan empat arah yang fatal juga melibatkan Batista dan Rey Mysterio.