Setelah kembali dari Irak, Lippert menjabat sebagai penasihat kebijakan luar negeri senior untuk kampanye kepresidenan Senator Obama tahun 2008
Aku tahu. Dia bertanggung jawab untuk memberi tahu Obama tentang isu-isu kebijakan luar negeri yang muncul sepanjang kampanye. Dia membantu mempersiapkan Obama tentang kebijakan luar negeri untuk debat presiden. Lippert kemudian menjabat sebagai wakil direktur untuk kebijakan luar negeri untuk Proyek Transisi Obama-Biden.