Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Dia berjuang dalam invasi Sisilia
Pada bulan Juli 1943 dan dianugerahi bar untuk DSO-nya untuk bagian brigade dalam Pertempuran Centuripe pada bulan Agustus. Brigade kemudian mengambil bagian dalam invasi Italia pada bulan September. Howlett dipromosikan menjadi letnan kolonel pada 24 November 1943, masih bertindak sebagai brigadir. Brigade ke-36 terlibat dengan musuh di sepanjang Sungai Sangro pada saat itu dan Howlett terbunuh oleh tembakan artileri Jerman pada tanggal 29 November di Santa Maria Imbaro. Dia telah maju dengan berkuda untuk mengunjungi pasukan depannya dan tertangkap dalam tembakan artileri. Dia berusia 44 tahun dan akan dipromosikan menjadi mayor jenderal untuk memimpin divisi di pendaratan Normandia. Howlett dimakamkan di Pemakaman Perang Sungai Sangro. Dia secara postum disebutkan dalam surat-surat.