Karp memulai karirnya, tanpa menerima ijazah sekolah menengah atas, sebagai magang di bawah Fred Seibert di perusahaan animasi Frederator Studios, di mana ia membangun platform blogging pertama studio dan merancang, menulis, dan mengedit jaringan video internet pertama mereka, Channel Frederator. Karp kemudian bekerja untuk forum pengasuhan online UrbanBaby sampai dijual ke CNET pada tahun 2006. Karp kemudian memulai perusahaan konsultasi perangkat lunaknya sendiri, Davidville, di mana ia bekerja dengan insinyur komputer Marco Arment pada proyek-proyek untuk klien.
Februari 2007