Pada tanggal 11 Juli 1943, saat bertugas memimpin pasukan dalam Operasi Husky, invasi Sekutu ke Sisilia
, Craig berangkat untuk menghancurkan sarang senapan mesin Angkatan Darat Italia yang telah menghentikan kemajuan perusahaannya, melakukan percobaan setelah melukai tiga perwira lain yang telah mencoba untuk menemukan dan membungkam lokasi senapan mesin itu. Craig menemukan posisi musuh dan menyelinap ke titik dalam jarak 35 meter dari senjata sebelum ditemukan. Menerjang tembakan balas, Craig mencapai senapan mesin dan membunuh tiga awaknya.