Passage: Album studio kedua Swift, Fearless, dirilis pada tanggal 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada bulan September 2008. Lagu ini memuncak di nomor empat di Billboard Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lainnya dirilis sepanjang tahun 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single album yang paling tinggi di Billboard Hot 100, memuncak di nomor dua. Album ini memulai debutnya di nomor satu di Billboard 200 dan merupakan album terlaris tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini mendapat promosi dari tur konser pertama Swift, Fearless Tour, yang meraup lebih dari $63 juta. Taylor Swift: Journey to Fearless, sebuah film konser, ditayangkan di televisi dan kemudian dirilis di DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai band pendukung untuk album Keith Urban's Escape Together: When the Question World Tour? dirilis.
11 November 2008