Whitaker bertemu pelukis Xavier Martinez di Restoran Coppa di San Francisco. Menemukan subjek yang sempurna, dia menggambarnya dan memulai seri Elsie. Setelah gempa 1906
Martinez pindah ke Piedmont. Beberapa bulan kemudian, ia melamar seorang Whitaker yang berusia 18 tahun, yang telah berjanji untuk menikahi setidaknya empat pria lain, yang merupakan teman ayahnya. Memilih Martinez, dia berkata, "Aku memutuskan untuk memilih orang yang akan memberi saya kehidupan yang paling menarik". Martinez, pada usia 37, hanya dua tahun lebih muda dari ayah Elsie Herman Whitaker. Pasangan itu menikah pada Oktober 1907.