Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Dididik di Dulwich College, Gillman ditugaskan ke Royal Field Artillery pada bulan Juli 1889. Dia dipromosikan menjadi letnan pada tanggal 27 Juli 1892, dan menjadi kapten (supernumerary untuk pendirian) pada tanggal 9 Oktober 1899. Dia bertugas dalam Perang Boer Kedua 1899-1900, di mana ia mengambil bagian dalam Relief Kimberley, dan pertempuran berikutnya dari Paardeberg
(akhir Februari 1900), Poplar Grove, dan Driefontein (Maret 1900). Pada akhir tahun 1901 ia berada di Nigeria Selatan, di mana ia ditugaskan sebagai perwira staf untuk kolom yang mengambil bagian dalam perang Aro-Anglo (November 1901 hingga Maret 1902), yang mana ia disebutkan dalam despatch oleh perwira yang memerintah sebagai "perwira yang tak ternilai, dingin dan penuh energi". Dia juga ditunjuk sebagai Companion of the Distinguished Service Order (DSO) untuk jasa selama perang. Pada Mei 1902 ia menerima penunjukan reguler sebagai kapten Baterai 119 Artileri Lapangan. Dia kemudian menghabiskan waktu di Nigeria Selatan pada tahun 1902.