Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Uni Soviet mendirikan rezim penindasan; sebagian besar pejabat sipil dan militer berpangkat tinggi, kaum intelektual dan industrialis ditangkap, dan biasanya dieksekusi segera setelahnya. Represi Soviet memuncak pada 14 Juni 1941 dengan deportasi massal sekitar 11.000 orang ke Siberia, di antaranya lebih dari setengahnya tewas dalam kondisi tidak manusiawi. Ketika Operasi Barbarossa Jerman disertai oleh tentara gerilya Estonia yang disebut "Forest Brothers" dimulai melawan Uni Soviet pada 22 Juni 1941 dalam apa yang disebut "Perang Musim Panas" (), sekitar 34.000 pemuda Estonia secara paksa direkrut ke Tentara Merah, kurang dari 30% dari mereka selamat dari perang. Batalyon penghancuran Soviet memulai kebijakan bumi hangus. Tahanan politik yang tidak dapat dievakuasi dieksekusi oleh NKVD. Banyak orang Estonia pergi ke hutan, memulai kampanye gerilya anti-Soviet. Pada bulan Juli, Wehrmacht Jerman mencapai Estonia selatan. Uni Soviet mengevakuasi Tallinn
pada akhir Agustus dengan kerugian besar, dan penangkapan pulau-pulau Estonia selesai oleh pasukan Jerman pada bulan Oktober.