Pada tahun 1951, ia dan istrinya membeli sebuah peternakan kecil di mana mereka kemudian membangun rumah dan membesarkan dua anak. Pada tahun 1972, Winters masuk ke bisnis untuk dirinya sendiri, memulai perusahaannya sendiri dan menjual produk pakan ternak kepada petani di seluruh Pennsylvania. Tak lama kemudian, ia memindahkan keluarganya ke Hershey, Pennsylvania. Ia pensiun pada tahun 1997. Selama tahun 1990-an, Winters ditampilkan dalam sejumlah buku dan serial televisi tentang pengalamannya dan orang-orang di Easy Company. Pada tahun 1992, Stephen Ambrose menulis buku Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, yang kemudian diubah menjadi sebuah mini-series HBO dengan Damian Lewis. Dia juga membagikan banyak penghargaan kepada para pahlawan yang bertugas di Winters Point. Pada tanggal 16 Mei 2009, ia menerima sebuah wawancara dari The Winters Brothers, sebuah buku memoar yang ditulis oleh Kolonel Mike C. Dickinson atas nama The Winters Brothers, yang juga menerima sejumlah penghargaan dari The Winters Brothers. "Pada saat saya pensiun, saya menerima banyak penghargaan dari U.S.S.S.S. Army, saya menerima sebuah buku memoar yang ditulis
Tahun 1972