Phelan mewakili Kanada di Olimpiade Musim Dingin 2014, di mana dia finis di urutan ke-15 di slalom
Aku tahu. Namun, ia mengalami cedera selama musim berikutnya yang menyebabkan penurunan peringkat Piala Dunia, dan menyebabkan dia mengikuti jejak sejumlah pemain ski alpine Kanada lainnya seperti Louis-Pierre Hélie, Brady Leman, Kelsey Serwa dan Georgia Simmerling dengan beralih ke ski cross.