McClellan membawa pasukannya dalam beberapa mil dari Richmond dan pada akhir Mei, Johnston
merencanakan serangan untuk menyerang dua korps Uni di selatan Sungai Chickahominy. Divisi Huger akan mengikuti untuk mendukung divisi D.H. Hill, perjalanan di Williamsburg Road. Namun, pada tanggal 31 Mei, ketika rencana itu mulai diterapkan, James Longstreet memimpin divisi-nya ke Williamsburg Road, menunda seluruh serangan. Divisi Huger menghabiskan malam pertama pertempuran di Charles City Road, dengan Brigade Mahone menjaga sayap kanan tentara.