Earle dibesarkan di sebuah perkebunan Montgomery County sebagai putra George Howard Earle, Jr. dan Catharine H. French, sebuah keluarga kaya yang melacak garis keturunan mereka di Amerika sampai kedatangan "Mayflower". Neneknya Mrs. Frances ("Fanny") Van Leer adalah anggota dari salah satu keluarga Pennsylvania pertama, keluarga Van Leer dan kakek buyutnya Samuel Van Leer memainkan peran penting dalam Perang Revolusi Amerika. Ia menerima gelar dari Universitas Harvard dan kemudian bekerja di luar negeri dalam bisnis gula milik keluarga. Dia mendaftar di militer pada tahun 1916 dan ditugaskan ke perbatasan Meksiko selama Ekspedisi Pancho Villa
Aku tahu. Setelah Amerika Serikat memasuki Perang Dunia I, Earle memerintahkan, sebuah kapal selam chaser yang juga yacht pribadinya. Dia mendapatkan Navy Cross pada tahun 1918 setelah mencegah ledakan fatal. Setelah perang, Earle kembali ke bisnis swasta, terutama di industri gula. Meskipun dibesarkan sebagai seorang Republikan, Earle bergabung dengan Partai Demokrat karena kekecewaan dengan penanganan Partai Republik terhadap Depresi Besar. Setelah berkampanye untuk Franklin Roosevelt dalam pemilihan tahun 1932, Earle menjabat sebagai Duta Besar untuk Austria dari tahun 1933 hingga 1934. Earle dengan hati-hati melihat Partai Nazi, dan memperingatkan Administrasi FDR tentang potensi bahaya Nazi Jerman.