Setelah serangan Jepang terhadap Pearl Harbor dan masuknya Amerika Serikat ke Perang Dunia II, Wickersham dipromosikan ke pangkat brigadir jenderal sementara pada Januari 1942 dan bertugas sebagai Komandan Sekolah Pemerintahan Militer yang baru didirikan di Universitas Virginia di Charlottesville, Virginia. Sementara dalam kapasitas ini, ia tunduk langsung kepada Provost Marshal Jenderal Angkatan Darat, Mayor Jenderal Allen W. Gullion dan bertanggung jawab untuk pelatihan perwira di masa depan secara rinci sehubungan dengan Pemerintah Militer dan Penghubung. Lulusan membantu komandan di bidang asing dalam hubungannya dengan warga sipil. Sementara dalam tugas itu, Wickersham juga bertugas khusus sebagai penasihat urusan pemerintahan militer di Afrika.
, Sisilia, dan Italia. Untuk layanannya dalam tugas itu, Wickersham didekorasi dengan Legiun Merit.