Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Wilson mengendarai mobil nomor 22 Dreyer & Reinbold Racing (DRR) pada musim 2010. Ketidaksepakatan atas panjang kontraknya dengan DCR, keberangkatan personil tim kunci dan keinginan untuk pengalaman lain menyebabkan dia menilai mengemudi di tempat lain. Wilson menerima panggilan telepon dari Dreyer &amp; Reinbold co-pemilik Robbie Buhl dan Dennis Reinbold dan mengunjungi bengkel mereka pada bulan Januari 2010. Dia terkesan dengan apa yang dia amati dan menandatangani kontrak dengan tim segera setelah itu. Wilson menjadi mentor rekan setimnya Mike Conway dalam balapan track oval dan menasihati DRR dalam balapan jalanan. Dalam empat balapan pertama ia finis kedua di Grand Prix St. Petersburg dan Grand Prix Long Beach. Setelah kualifikasi ke-11 untuk Indianapolis 500
, Wilson memimpin sebelas putaran dan mengambil ketujuh. Empat balapan kemudian, ia mengambil posisi terdepan IndyCar pertamanya untuk Honda Indy Toronto. Selebihnya musim Wilson melihat dia mencapai posisi keenam terbaik di Grand Prix Indy Sonoma. Dia berada di posisi 11 di klasemen pembalap dengan 361 poin.