Meningkatkan pangkat Brigadir Jenderal pada bulan Juli, resminya adalah salah satu bala bantuan yang dikirim ke Inggris pada bulan November selama Pemberontakan 1745 dan bertugas di Skotlandia di bawah Henry Hawley. Pada awal Januari 1746, Jacobites mengepung Kastil Stirling; pada tanggal 13, Hawley memerintahkan 4.000 orang di bawah Cholmondeley dan John Huske ke utara ke Falkirk untuk membebaskannya, mengikuti dirinya dengan 3.000 orang lainnya. Pertempuran Falkirk
dimulai pada sore hari tanggal 17 Januari dalam cahaya yang lemah dan ditandai dengan kebingungan dan kegagalan komando di kedua belah pihak. Badai salju yang hebat meletus saat resimen dikerahkan, membuat koordinasi sangat sulit; kiri pemerintah tersingkir tetapi brigade Cholmondeley di sebelah kanan memegang tanah mereka dan mencegah keberhasilan Jacobite besar.