Pada tahun 1998, Smith membintangi bersama Gene Hackman dalam film Enemy of the State. Tahun berikutnya ia menolak peran Neo dalam The Matrix untuk mendukung Wild Wild West (1999). Meskipun kekecewaan Wild Wild West, Smith mengatakan bahwa ia tidak menyesali keputusannya, menegaskan bahwa kinerja Keanu Reeves sebagai Neo lebih unggul dari apa yang Smith sendiri akan mencapai, meskipun dalam wawancara setelah rilis Wild Wild West ia menyatakan bahwa ia "membuat kesalahan pada Wild Wild West. Itu bisa menjadi lebih baik. "Album kedua Smith kembali didukung oleh rilis lagu tema film Drama sebagai single utama: "Wild Wild West", menampilkan Hill dan Moe Kool, memasuki Billboard Hot 100 dan disertifikasi oleh RIAA.
Musuh Negara