Seri dimulai pada September 2005 dengan Ted (Josh Radnor) sebagai seorang arsitek lajang berusia 27 tahun yang tinggal bersama dua teman baiknya dari masa kuliahnya: Marshall Eriksen (Jason Segel), seorang mahasiswa hukum, dan Lily Aldrin (Alyson Hannigan), seorang guru taman kanak-kanak dan seorang seniman yang bercita-cita tinggi. Lily dan Marshall telah berkencan selama hampir sembilan tahun ketika Marshall akhirnya melamarnya. Pertunangan mereka menyebabkan Ted berpikir tentang pernikahan dan menemukan jodohnya, sangat menjijikkan teman baiknya yang ditunjuk sendiri Barney Stinson (Neil Patrick Harris), yang ia temui di kamar mandi di sebuah bar empat tahun sebelumnya. Barney adalah seorang wanita serial yang menciptakan permainan tipuan yang rumit, biasanya melibatkan kostum dan identitas palsu, yang dirancang untuk wanita, hanya untuk kehilangan minat pada mereka segera setelah itu. Pertanyaan: Apa pekerjaan Lily?
guru TK