Menjelang akhir Maret 1944, McKittrick mengorganisir komando udara untuk
Operasi di Emirau. Pulau itu sudah tak ada lawan dan penangkapannya adalah misi yang mudah. McKittrick kemudian ditunjuk sebagai kepala staf dari 1st Marine Aircraft Wing di bawah Mayor Jenderal James T. Moore. Ia tetap dalam kapasitas ini sampai 16 Juni 1944, ketika ia digantikan oleh teman sekelasnya di sekolah taktis, Kolonel Stanley E. Ridderhof dan kemudian ditunjuk sebagai Komandan Pertahanan Udara selama Pertempuran Saipan. McKittrick melanjutkan tugas serupa selama Pertempuran Tinian berikutnya pada akhir Juli. Dalam kampanye ini, ia mengarahkan patroli udara tempur, pengeboman dan misi penembakan dan kemudian menerima Legiun Merit kedua untuk pekerjaannya.