Sebagai pemain tunggal, Cain mulai berkompetisi di seri ISU Junior Grand Prix pada tahun 2011 dan memenangkan perak di tingkat junior di Kejuaraan AS 2012. Dia memenangkan medali perunggu di Trofi Nebelhorn 2013
, senior internasional pertamanya. Musim berikutnya, ia meraih medali perunggu di Trofi Ondrej Nepela 2014 dan diundang ke dua acara Grand Prix, Piala China 2014 dan Piala Rostelecom 2014.