Allen membeli tim NBA Portland Trail Blazers pada tahun 1988 dari pengembang real estat California Larry Weinberg seharga $ 70 juta. Dia berperan penting dalam pengembangan dan pendanaan Moda Center (sebelumnya dikenal sebagai Rose Garden), arena tempat Blazers bermain. Dia membeli arena pada tanggal 2 April 2007, dan menyatakan bahwa ini adalah tonggak penting dan langkah positif untuk waralaba.
Tahun 1988