Lengkapi kalimat berikut: Osborne lahir di Orange, New South Wales, dan bersekolah di North Sydney High School dan Sydney Church of England Grammar School. Ia lulus dengan gelar di bidang hukum dari Universitas Sydney. Ia bergabung dengan Royal Australian Naval Volunteer Reserve pada tahun 1938, dan dengan pecahnya Perang Dunia Kedua, ia ditugaskan ke Angkatan Laut Kerajaan pada tahun 1940. Dia dianugerahi Distinguished Service Cross pada tahun 1940 untuk "keberanian dan pengabdian untuk tugas" saat membantu
evakuasi pasukan dari Norwegia sebagai sub-letnan di "St Loman", sebuah kapal perang bersenjata. Dia kemudian berturut-turut memerintahkan, dan, mengawal kapal antara Amerika Serikat dan Kanada dan Inggris dalam Pertempuran Atlantik. Dia menyeberangi Atlantik 22 kali dan merupakan satu-satunya perwira Royal Australian Naval Volunteer Reserve yang naik ke komando kapal perusak Royal Navy selama perang. Pada tahun 1945 Bar ditambahkan ke DSC-nya untuk tenggelamnya U-boat Jerman.