Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Kompetisi besar pertamanya adalah IAAF World Cross Country Championships 1999 dan ia finis di tempat kelima dalam balapan panjang dan membantu mengamankan finish Kenyan yang dominan dalam kompetisi tim. Rutto menjadi pelari elit pada jarak 10 km hingga setengah maraton: ia memenangkan balapan 2001 Beach to Beacon dan menjadi finisher terbaik Kenya di Kejuaraan Dunia IAAF Half Marathon 2001
dengan lari dari 1:00:43 untuk tempat keenam.