Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Pada tahun 2007, Winter adalah karyawan pertama Mrs. Obama pada kampanye Presiden Obama
Aku tahu. Dia menjabat sebagai pembantu dekat untuk Ibu Obama sepanjang kampanye 2008. Setelah pemilihan, Winter ditunjuk sebagai Wakil Kepala Staf untuk Wanita Pertama dan kemudian dipromosikan menjadi Penasihat Senior untuk Wanita Pertama.