Setelah meninggalkan Kongres, Connolly kembali ke Dubuque untuk menjalankan perusahaan pengangkutan keluarganya. Dia juga menjadi eksekutif dari Dubuque Fire and Insurance Company. Connolly adalah seorang delegasi at-large pada Konvensi Nasional Demokrat 1916
Aku tahu. Presiden Wilson menunjuknya sebagai kepala pos Dubuque.