Setelah lulus kuliah pada tahun 2015, Friedman mulai bekerja di "Statesman Journal", di Salem. Pada tahun 2016, liputan tentang kebuntuan Malheur National Wildlife Refuge
untuk "USA Today" dan investigasi terhadap pelanggaran petugas di penjara Oregon membuatnya mendapatkan Rookie of the Year Award dari Society of Professional Journalists, Oregon Territory Chapter. Pada tahun 2016 ia dipekerjakan oleh "The Oregonian" sebagai reporter biro Capitol negara bagian. Dia kemudian pindah ke meliput Portland City Hall.