Watson pertama kali terpilih menjadi anggota DPR Tennessee dalam pemilihan khusus pada Januari 2006 untuk menggantikan Chris Newton, yang mengundurkan diri sebagai bagian dari Operasi Tennessee Waltz. Dia terpilih kembali empat kali. Dia adalah seorang perwakilan besar di Konvensi Nasional Republik 2008
Aku tahu. Pada tahun 2010, ia menerima Legislator of the Year oleh County Officials Association of Tennessee. Pada bulan November 2011, Speaker Beth Harwell menunjuknya menjadi Dewan Koordinasi Keadilan Pidana Tennessee. Pada tanggal 5 Oktober 2013, ia mengumumkan niatnya untuk mencalonkan diri sebagai sheriff di Bradley County. Dia terpilih pada tahun 2014, mengalahkan Jim Ruth, dan mengundurkan diri dari Tennessee House pada bulan Agustus berikutnya, setelah menjabat. Pada tahun 2018, ia mencalonkan diri untuk pemilihan ulang, dan kalah dari penantang Steve Lawson dengan 1.175 suara. Ia digantikan oleh Lawson pada bulan September 2018.