Karir diplomatiknya dimulai pada tahun 1569 ketika ia dikirim ke Portugal sebagai pengganti duta besar Fernando Carrillo Muñiz de Godoy y Valenzuela. Di sana ia bekerja sebagai perantara antara istana Sebastian dari Portugal dengan Margaret dari Valois. Dia juga gagal membujuk raja Portugis untuk melakukan ekspedisi ke Afrika
yang terjadi pada tahun 1578 dengan hasil bencana yang dapat diprediksi.