Lengkapi kalimat berikut: Pada tanggal 25 Oktober 2016, Heyward, bersama dengan rekan setimnya Dexter Fowler, Addison Russell, dan Carl Edwards Jr., menjadi orang Afrika-Amerika pertama yang bermain untuk Cubs dalam
Pertandingan Seri Dunia. Heyward dikreditkan dengan memimpin pertemuan hanya pemain yang menginspirasi selama penundaan hujan 17 menit menjelang akhir Game 7 dari World Series 2016. The Cubs akhirnya memenangkan pertandingan 8-7 setelah 10 inning, dan memberi mereka kejuaraan World Series pertama mereka dalam 108 tahun. Pada tanggal 9 November, Heyward menjadi pemain posisi pertama dalam sejarah Major League Baseball yang memenangkan tiga Golden Glove Awards berturut-turut dengan tiga tim yang berbeda (Braves, Cardinals, dan Cubs).