Reid memulai karir jurnalistiknya pada tahun 1997, meninggalkan New York dan pekerjaannya di sebuah perusahaan konsultan bisnis untuk mulai bekerja di Florida Selatan untuk acara pagi WSVN Channel 7. Dia meninggalkan jurnalisme pada tahun 2003 untuk bekerja dengan kelompok America Coming Together untuk menentang Perang Irak dan Presiden George W. Bush. Dia kemudian kembali ke penyiaran sebagai pembawa acara radio dan bekerja pada kampanye presiden Barack Obama 2008.
Aku tahu.