Mulai Januari 2007, Alexander menjabat sebagai penasihat senior untuk kampanye presiden Barack Obama
Aku tahu. Awalnya, Alexander menjabat sebagai direktur kebijakan, membangun jaringan ahli kebijakan Obama dan memberikan panduan strategis secara keseluruhan. Sebagai direktur negara bagian New Jersey dalam pemilihan primer, Alexander menjalankan semua operasi kampanye di negara asalnya. Setelah pemilu, ia bertugas di Tim Transisi Presiden.