Sandler telah pindah keluar dari genre komedi slapstik untuk mengambil peran yang lebih serius, seperti Punch-Drunk Love yang disebutkan di atas, yang ia dinominasikan untuk Golden Globe, dan Mike Binder's Reign Over Me (2007), sebuah drama tentang seorang pria yang kehilangan seluruh keluarganya pada 9/11, dan kemudian berjuang untuk menghidupkan kembali persahabatan dengan teman sekamarnya yang lama (Don Cheadle).
Tahun 2002