Pada awal karirnya, pada tahun 1987, Sandler memainkan teman Theo Huxtable, Smitty, dalam The Cosby Show and the Stud Boy atau Trivia Delinquent dalam acara game MTV Remote Control (1998). Setelah debut filmnya Going Overboard pada tahun 1989, Sandler tampil di klub komedi, setelah pertama kali naik panggung atas desakan saudaranya ketika ia berusia 17 tahun. Ia ditemukan oleh komedian Dennis Miller, yang menangkap Sandler bertindak di Los Angeles dan direkomendasikan dia untuk Saturday Night Live produser Lorne Michaels. Sandler disewa sebagai penulis untuk SNL pada tahun 1990 dan menjadi pemain unggulan tahun berikutnya, membuat nama untuk melakukan lagu-lagu asli yang menghibur di acara, termasuk "The Thanksgiving Song" dan "The Sand Chanukah".
Billy Madison