Sebuah serangkaian perang saudara seputar kenaikan Kaisar Bizantium berusia sembilan tahun, John V Palaiologos sangat menguntungkan Orhan. Dalam perang saudara Bizantium tahun 1341-1347, bupati Yohanes VI Kantakouzenos menikahkan putrinya Theodora dengan Orhan dan mempekerjakan prajurit Ottoman melawan pasukan saingan permaisuri janda, yang memungkinkan mereka untuk menjarah Thrace. Dalam perang saudara Bizantium tahun 1352<unk>1357
, Kantakouzenos menggunakan pasukan Utsmaniyah melawan Yohanes V, memberi mereka penggunaan benteng Eropa di Çimpe sekitar tahun 1352. Sebuah gempa bumi besar menghancurkan Gallipoli (modern Gelibolu) dua tahun kemudian, setelah itu putra Orhan, Süleyman Pasha, menduduki kota, memberikan Ottoman sebuah kepala jembatan yang kuat ke daratan Eropa.