Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Nikephoros muncul untuk pertama kalinya dalam perang Bulgaria Kaisar Basil II
, dalam 999/1000, 1000/1 atau 1002, tergantung pada sumbernya. Pada saat itu ia adalah "protospatharios", dan bersama dengan "patrikios" Theodorokanos, ia memimpin kampanye jauh ke tanah Bulgaria. Berangkat dari Mosynopolis, kedua jenderal melintasi Pegunungan Balkan dan merebut ibu kota Bulgaria kuno Pliska dan Preslav Besar, bersama dengan Preslav Kecil. Mereka kemudian menjarah Dobruja, meninggalkan garnisun dan kembali ke pangkalan mereka. Tidak jelas apakah ia sudah menjadi gubernur militer ("strategos") Philippopolis pada saat itu, atau ditunjuk untuk itu setelah keberhasilan akhir kampanye, seperti yang dilaporkan oleh John Skylitzes, ketika Theodorokanos, yang diketahui sebelumnya memegang jabatan itu, pensiun karena usianya yang lanjut.