Dia segera berteman dengan Van Lear Black, seorang jutawan Amerika dan penerbit "The Baltimore Sun" yang sedang berlibur di London. Black mempekerjakannya sebagai asisten pribadinya, dengan MacColl menemani dia dalam perjalanan 200.000 mil melintasi Eropa, Afrika dan Hindia Belanda di atas pesawat Fokker yang disewa Black dari KLM. Setelah kembali ke Amerika Serikat pada bulan September 1927, Black menawarkan MacColl pekerjaan di "The Baltimore Sun" sebagai reporter distrik, yang ia terima. Dia menghabiskan dua tahun melaporkan di Baltimore, di mana ia bertemu istrinya, Helen, dengan siapa ia akan memiliki dua anak. Ia kembali ke Inggris pada tahun 1929 dan bergabung dengan "The Daily Telegraph", di mana ia melaporkan peristiwa baik di rumah dan di atas kapal, termasuk penobatan George VI
, pernikahan Zog I dari Albania dan Perang Saudara Spanyol, dengan MacColl menjadi salah satu jurnalis pertama yang memasuki Madrid setelah jatuhnya ke Franco pada bulan Maret 1939.