Lengkapi kalimat berikut: Kennedy dipilih oleh Detroit Red Wings di babak keempat (80th overall) dari
1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft. Musim profesional pertamanya dibagi antara Red Wings di NHL dan afiliasi liga kecil mereka Adirondack Red Wings dari American Hockey League (AHL). Di tingkat NHL, Kennedy mencetak dua gol dan menambahkan tujuh assist dalam 20 pertandingan. Kennedy menghabiskan empat musim berikutnya antara AHL dan NHL dalam organisasi Red Wings. Winnipeg Jets mengakuisisi Kennedy dari Red Wings setelah musim 1993-94. Lock-out NHL berarti bahwa Kennedy tidak bermain untuk Jets sebelum diambil pada waivers oleh Calgary Flames. Kennedy menghabiskan dua musim di Calgary, kemudian Flames memutuskan untuk tidak memperbarui kontraknya pada tahun 1996, tak lama setelah pengungkapan pelecehan seksual. Dia menandatangani kontrak sebagai agen bebas dengan Boston Bruins untuk musim 1996-97 tetapi juga menghabiskan waktu dengan Providence Bruins, afiliasi AHL Boston. Musim 1996-97 adalah kampanye terakhir Kennedy di NHL tetapi ia kemudian muncul kembali di musim 1998-99 dengan Manitoba Moose dari Liga Hoki Internasional yang sekarang sudah tidak ada. Kennedy juga bermain untuk EV Landshut dari Deutsche Eishockey Liga di Jerman selama musim 1998-1999.