Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Seorang pengacara yang sukses, Leedy juga secara teratur terlibat dalam urusan militer, melayani dengan Virginia Volunteers (Guardi Nasional) selama bertahun-tahun. Pada bulan September 1902, ia menjadi kapten "Page Rifles", yang merupakan perusahaan milisi yang tidak ditugaskan di Luray sampai diangkat sebagai Perusahaan C dari 2nd Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy dengan cepat naik pangkat di resimen, dipromosikan menjadi letnan kolonel pada Juni 1905 dan kolonel penuh pada Agustus tahun yang sama. Pada bulan Juni 1916, Resimen ke-2 adalah salah satu dari sejumlah yang dipanggil dari Garda Nasional dalam peran dukungan Perbatasan untuk mendukung Ekspedisi Pancho Villa.
Aku tahu. Dia terus memimpin resimen selama sembilan bulan tinggal dekat perbatasan Meksiko, di Brownsville, Texas. Tidak lama setelah resimen kembali ke Virginia, itu dipanggil lagi untuk dinas ketika Amerika Serikat berkomitmen untuk berpartisipasi dalam Perang Dunia Pertama. Ketika resimen dikirim ke Camp McClellan, Alabama dalam persiapan untuk pengiriman ke luar negeri sebagai bagian dari Angkatan Ekspedisi Amerika, itu digabungkan dengan 1 dan 4 Virginia sebagai Resimen 116, kemudian menjadi bagian dari Divisi Infanteri ke-29. Meskipun ia berencana untuk terus memimpin resimen setelah konsolidasi, Leedy gagal tes fisik yang ketat dan dibebaskan dari komando.