Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Selama karir klubnya, Di Gennaro bermain untuk Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) dan Bari (1988<unk>91). Dia membuat debut profesionalnya dengan klub kampung halamannya Fiorentina pada usia 18 tahun, meskipun, meskipun bakatnya, ia berjuang untuk menemukan ruang di klub karena kehadiran playmaker bintang tim Giancarlo Antognoni, dengan siapa Di Gennaro menghadapi persaingan untuk tempat awal karena keduanya tidak bermain dengan baik bersama satu sama lain. Akibatnya, ia pindah ke Perugia selama musim 1980/81.
, untuk mendapatkan lebih banyak waktu bermain, meskipun terbukti menjadi musim negatif, karena Perugia akhirnya terdegradasi ke Serie B pada akhir kampanye. Di Gennaro beralih klub sekali lagi musim berikutnya, bergabung dengan Verona; sementara di klub, ia menjadi pemain kunci, melayani sebagai playmaker utama tim di lini tengah. Dia membantu memimpin klub dari Serie B ke Serie A di musim pertamanya, dan juga merupakan anggota tim yang memenangkan gelar Serie A pertama klub selama musim 1984-85, di bawah manajer Osvaldo Bagnoli; secara total, Di Gennaro membuat 182 penampilan untuk Verona, mencetak 18 gol. Dia kemudian bergabung dengan Bari pada tahun 1988, di mana ia menjabat sebagai kapten tim, membantu tim untuk mendapatkan promosi ke Serie A dan memenangkan Piala Mitropa pada tahun 1990, sebelum pensiun pada tahun 1991, setelah membantu klub menghindari degradasi.