Dia bermain sebagai salah satu preman Lucas Barton (salah satu dari tiga pesaing di kompetisi video game) dan tidak memiliki garis. Dia bekerja sebagai aktor anak di awal 1990-an, sering memainkan peran yang jauh lebih muda dari usia kronologisnya, dan hingga akhir tahun 2002 dia masih bermain remaja saat berusia pertengahan 20-an. Dia muncul dalam berbagai iklan dan peran TV dan film, bekerja berlawanan dengan aktor seperti Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Rose Barr (Roseanne), dan Tracey Ullman (Tracey Takes...). Pada akhirnya, dia berperan sebagai pemeran utama dalam serial TV FOX Great!, yang dibatalkan lima minggu kemudian. Selama audisi, Maguire selalu terlibat sebagai salah satu pemeran utama untuk masing-masing peran. Sejak pertengahan 1990-an, dia telah menerima tawaran untuk menjadi pemeran utama untuk membantu karakter remaja bernama Tony Maguire, tetapi ia kemudian berubah dari karakter utama untuk mendapatkan peran yang sama. Pada tahun 1993, ia mendapat dukungan dari aktor terkenal lainnya, seperti Leonardo DiCaprio, dan kemudian menjadi bagian dari film yang sama. "Dalam tahun 1990-an, ia secara tidak sengaja mendapatkan peran utama dari aktor remaja bernama Tony Maguire, tetapi ia kemudian berubah dari peran utama untuk mendapatkan peran sebagai pemeran tamu
remaja