Dalam Passage: In About Schmidt (2002), Nicholson memerankan seorang pensiunan Omaha, Nebraska, aktuaris yang mempertanyakan hidupnya sendiri setelah kematian istrinya. Penampilannya yang tenang membuatnya mendapatkan nominasi Academy Award untuk Aktor Terbaik. Dalam Anger Management (2003), ia memainkan seorang terapis agresif yang ditugaskan untuk membantu seorang pria yang lebih pasif (Adam Sandler). Pada tahun 2003, Nicholson juga membintangi Something's Gotta Give, sebagai seorang playboy tua yang jatuh cinta pada ibu (Diane Keaton) dari pacarnya yang muda. Pada akhir 2006, Nicholson menandai kembalinya ke sisi gelap sebagai Frank Cost, seorang bos Boston Irish Mobello yang jahat, berdasarkan White Bulgery yang masih berlari pada saat itu, memimpin Matt Damon dan Leonardo DiCaprio dalam film Martin Scorsese yang memenangkan Oscar, remake dari Andrew Laufer dalam peran pendukungnya.
Tahun 2002