Singkatkan artikelnya:  Jack Grealish akan memutuskan masa depan internasionalnya di akhir musim setelah pembukaan dari Republik Irlandia dan Inggris. Situasinya digambarkan sebagai 50/50 pada tahap ini, dengan 19 tahun telah mengambil waktu dari tugas nasional tujuh bulan yang lalu. Grealish telah bertemu manajer Irlandia Martin O'Neill dan mengadakan percakapan ramah dengan Roy Keane setelah memenangkan pemain U-21 negara itu dari penghargaan tahun di Dublin bulan lalu. Jack Grealish memberikan penampilan yang mempesona saat Aston Villa mengalahkan Liverpool di semifinal Piala FA pada hari Minggu. Grealish telah bermain untuk tim pemuda Republik Irlandia tapi Inggris akan berharap untuk mengubah kepalanya. Jack Grealish bisa berakhir bermain untuk Republik Irlandia melawan Inggris pada bulan Juni... tapi masih akan dapat beralih kesetiaan untuk berbaris untuk Tiga Singa setelah itu. Itu karena keputusan FIFA yang menyatakan penampilan pertandingan persahabatan tidak mengikat pemain ke satu negara. Contoh-contoh terkenal dari klausa yang digunakan adalah Diego Costa, yang bermain dua pertandingan persahabatan untuk Brasil sebelum memilih Spanyol, Jermaine Jones beralih dari Jerman ke Amerika Serikat, sementara Thiago Motta memiliki tiga caps untuk Brasil dan sekarang mewakili Italia. Gareth Southgate melakukan kontak sekitar setahun yang lalu dan Oktober lalu membuat publik keinginannya untuk memasukkan Grealish di tim Inggris U-21. Diskusi resmi dengan semua pihak direncanakan setelah musim Aston Villa selesai, setelah final Piala FA pada 30 Mei, menunjukkan bahwa pertandingan persahabatan antara Irlandia dan Inggris di Stadion Aviva di Dublin pada 7 Juni mungkin terlalu cepat, jika O'Neill ingin mempercepat Grealish ke tim seniornya. O'Neill menawarkan Grealish kesempatan untuk berlatih dengan tim utama pada awal musim ini tetapi lulusan akademi Villa ingin berkonsentrasi pada penampilan untuk klubnya dan menyortir kontrak barunya. Grealish terakhir tampil untuk Irlandia U-21 pada 5 September dalam kekalahan 2-0 dari Jerman di Halle. Bulan berikutnya dia mundur dari skuad Noel King untuk bermain di tim pertama Villa dan melanjutkan kontrak...
Jack Grealish terkesan saat Aston Villa mengalahkan Liverpool 2-1 pada hari Minggu. Grealish adalah pemain muda Republik Irlandia dan telah bertemu Martin O'Neill. Inggris memantau kemajuan dan berharap untuk membujuknya.