Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Antara 1918 dan 1921 ia dipenjara setidaknya enam kali oleh Bolshevik. Pada tahun 1919, ia secara sukarela mendaftar di Tentara Merah untuk memerangi tentara putih kontra-revolusioner, tetapi ia dipenjara di Kharkiv karena menolak untuk melucuti senjata pekerja dan menekan protes. Pada tanggal 8 Maret 1921, selama pemberontakan Kronstadt
, ia ditangkap di Moskow oleh Cheka, bersama dengan anggota lain dari konfederasi Nabat. Maximoff dikurung di penjara Taganka, di mana ia dijatuhi hukuman mati karena menyebarkan propaganda anarko-sindikalis. Setelah mogok makan, pada bulan Desember 1921 ia berhasil menarik perhatian para pekerja yang mengunjungi Kongres Serikat Buruh Merah. Sebagai akibat dari tekanan dari masyarakat internasional, ia dan 10 anarkis lainnya dibebaskan dari penjara dan diusir dari negara itu.