Pada tanggal 2 Maret 2015, pada tenggat waktu perdagangan NHL, Connolly diperdagangkan ke Boston Bruins dengan imbalan dua pilihan putaran kedua pada tahun 2015
dan 2016. Pada tanggal 4 Maret, ia mematahkan tangannya di skate kedua dengan Bruins. Pada tanggal 3 April, Connolly melakukan debutnya bersama Bruins, mencatat dua assist dalam kemenangan Boston 3-2 atas Detroit Red Wings.