Dalam empat musimnya sebagai manajer, del Bosque memimpin klub melalui salah satu periode paling sukses dalam sejarah modern, setelah memimpin klub meraih dua gelar Liga Champions UEFA pada tahun 2000 dan 2002, dua gelar La Liga domestik pada tahun 2001 dan 2003, Supercopa de España pada tahun 2001, dan UEFA Super Cup pada tahun 2002
, Piala Interkontinental pada tahun 2002 serta finis di empat besar Liga Champions UEFA setiap tahun ia bertanggung jawab. Tidak sejak sisi besar Madrid tahun 1950-an dan 1960-an yang memiliki Alfredo Di Stéfano dan Ferenc Puskás klub berhasil begitu konsisten. Del Bosque dikreditkan dengan gaya yang rendah hati, sabar dan sederhana yang membuatnya mengelola klub karena menjalani kebijakan selama masa jabatan Florentino Pérez sebagai Presiden klub yang dikenal sebagai "Los Galácticos", di mana bintang-bintang terbaik dan paling dapat dipasarkan di dunia ditandatangani untuk klub dimulai dengan Luís Figo dan termasuk David Beckham, Zinedine Zidane dan Ronaldo. Di era del Bosque, Real berhasil meraih 104 kemenangan dari kemungkinan 186 di masa jabatannya sebagai pelatih Madrid. Meskipun tingkat keberhasilan, banyak pemain <unk> khususnya yang disebut "Galácticos" <unk> dibeli tanpa masukan dari del Bosque di tengah sering membuat tuduhan bahwa hierarki Real Madrid (khususnya Pérez dan manajer umum Jorge Valdano) memiliki lebih banyak kontrol atas kebijakan transfer, seleksi tim dan aspek lain dari klub yang meminimalkan tingkat kontrol del Bosque selama waktunya sebagai manajer.