Bing Crosby dan Owens mulai berteman ketika keduanya bermain di Lafayette Cafe di Los Angeles pada tahun 1926. Pada tahun 1934, Owens menulis "Sweet Leilani" untuk merayakan kelahiran putrinya, dan menjadikannya lagu tanda tangan dari Royal Hawaiian Hotel Orchestra-nya. Saat berlibur di Honolulu bersama istrinya Dixie Lee, Crosby mendengar lagu tersebut dan ingin menyertakannya dalam filmnya yang akan datang "Waikiki Wedding". Harry ragu, tapi Bing meyakinkan dia. Produser Arthur Hornblow, Jr. adalah penjualan yang sulit. Hornblow menggali di tumitnya bahwa lagu itu tidak akan digunakan dalam film. Crosby mundur ke lapangan golf dan menolak untuk kembali sampai Hornblow setuju untuk memasukkan lagu dalam film. "Sweet Leilani" memenangkan kategori Lagu Terbaik di Academy Awards ke-10 tahun 1938
, dan menjadi rekor emas pertama Crosby.