Pada tanggal 5 Juli 2008 Comotto menandatangani kontrak dengan klub Serie A Fiorentina seharga € 4,8 juta (tapi juga biaya "La Viola" tambahan € 198.000 sebagai biaya lainnya) Cedera parah mengecualikan Comotto dari daftar skuad Liga Champions untuk tahun 2008. Dia membuat debutnya di Viola pada tanggal 21 September 2008 di Fiorentina-Bologna, yang berakhir 1-0. Dia juga melakukan debut di Liga Champions di leg pertama kualifikasi melawan Sporting Clube de Portugal pada tanggal 18 Agustus 2009 di Stadion Jose Alvalade. Dia adalah bek kanan awal di musim 2008/09 dan 2009/10, tetapi kehilangan tempatnya kepada Lorenzo De Silvestri di 2010/11 Serie A.
musim. Musim itu dia hanya memulai 16 kali dan hanya dipilih kembali oleh pelatih pada bulan Oktober setelah dia mengkritik skuadnya adalah alasan untuk hasil buruk.