Cheprot membuat terobosan di Roma-Ostia Half Marathon 2013, finis ketiga di belakang juara dunia Wilson Kiprop dengan waktu 59:20 menit. Ini membuatnya naik ke peringkat ketujuh pada tahun itu. Hasil yang lebih baik tidak terwujud akhir tahun, bagaimanapun, karena ia gagal menyelesaikan Roma City Marathon dan tiga menit lebih lambat dari yang terbaik di Portugal Half Marathon, datang keenam. Tempat keempat di 2014 Roma-Ostia membuatnya mendapat panggilan internasional pertamanya dan di 2014 IAAF World Half Marathon Championships
dia berada di urutan ke-22. Dia juga berhasil menjadi juara 10K di Grand Prix Praha tahun itu, mencatat waktu 27:41 menit yang sekali lagi menempatkannya di sepuluh besar dunia untuk musim ini.