Gaspard awalnya menolak kesempatan untuk bekerja pada Barack Obama
kampanye presiden pada tahun 2007 tapi kemudian mendapat SEIU untuk mendukungnya. Dia secara resmi bergabung dengan kampanye sebagai direktur politik pada Juni 2008. Setelah pemilihan Obama, ia ditunjuk sebagai Direktur Asosiasi Personil tim transisi Presiden terpilih Obama di bawah Jim Messina. Dia adalah Direktur Kantor Urusan Politik Gedung Putih untuk pemerintahan Obama dari Januari 2009 <unk> 11.