Dia ditugaskan sebagai letnan kedua pada tanggal 13 Maret 1902, dan ditugaskan bertugas di Presidio San Francisco. Ia melayani di Filipina dan kemudian Alaska, dan mengambil bagian dalam ekspedisi ke Meksiko
dengan Resimen Infanteri ke-16 pada tahun 1916. Selama Perang Dunia I, ia bertugas di staf umum Divisi 1 dan sebagai asisten kepala staf untuk Angkatan Darat ke-3. Setelah perang, Short menjadi anggota Staf Umum Departemen Perang dan bertugas di bagian Timur Jauh dari Divisi Intelijen Militer sampai tahun 1924. Dia kemudian menghadiri Army War College dan setelah lulus menjabat sebagai instruktur sekolah staf. Dia memimpin Divisi Infanteri 1 dari 1938 hingga 1940 dan Korps I dari Januari 1940 hingga Januari 1941. Jenderal George Marshall menunjuknya menjadi komandan Hawaii pada tanggal 8 Februari 1941. Ia mendapatkan Distinguished Service Medal dan dianggap telah memiliki karir yang sukses pada saat itu, terutama mengingat promosi-promosi yang ia dapatkan selama masa damai.