Dia lahir di Halifax, Nova Scotia, putra sulung yang masih hidup dari Kapten John Willshire dengan Mary, putri William Linden dari Dublin. Ayahnya, seorang tentara sendiri, membeli komisi Angkatan Darat Thomas di Foot ke-38 ketika ia baru berusia 6 tahun. Dia bergabung dengan resimen di Hindia Barat pada tahun 1798, kembali ke Inggris dan menghadiri sekolah di King's Lynn dan Kensington. Dia dipromosikan menjadi kapten pada tahun 1804, bergabung dengan resimen di Amerika Selatan dan mengambil bagian dalam serangan di Buenos Aires. Dia kemudian pergi dengan resimen ke Portugal pada tahun 1808, di mana ia bertempur di Roliça
, Vimiero, dan Coruña. Pada tahun 1809 ia bertugas di Kampanye Walcheren, di mana ayahnya meninggal.