Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Selama Perang Dunia Kedua, Hakewill-Smith menjabat sebagai Komandan Batalyon ke-5, Resimen Devonshire, selama beberapa bulan dari Mei 1940 dan, dari September tahun itu, sebagai Komandan Batalyon ke-4/5, Royal Scots Fusiliers, sebagai penjabat letnan kolonel. Dia dipromosikan menjadi brigadir sementara pada 30 Maret 1941, dan memerintahkan Brigade Infanteri ke-157 sampai akhir Maret 1942. Dia kemudian menjadi Direktur Organisasi di Kantor Perang, sebelum mengambil alih komando Brigade Infanteri ke-155 pada pertengahan Februari 1943. Pada tanggal 26 Desember, dipromosikan menjadi mayor jenderal sementara, ia mengambil alih komando Divisi Infanteri 52 (Tanah Rendah) yang terlatih dalam peperangan gunung dari Mayor Jenderal Neil Ritchie sebagai Komandan Perwira Umumnya. Dia memerintahkan Divisi ke-52 selama kampanye di Eropa Barat Laut
dari Oktober 1944 sampai Mei 1945.