Jacobsdal melihat banyak aksi militer selama Perang Anglo-Boer Kedua 1899-1902 karena dekat dengan dua kota strategis Kimberley dan Mafeking. Para terluka dari pertempuran Belmont/Graspan, Sungai Modder, Magersfontein dan Paardeberg
dirawat di kota. Hotel setempat, yang dikenal sebagai Garfield Hotel saat itu, dan dimiliki oleh Mrs. Sarah Ann STREAK, lahir BROOKS, menyediakan makanan dan penginapan untuk Transvaal dan Free State Ambulance, serta pengendara Despatch. Hotel ini dikelola oleh putranya William Brooks Streak.