Dia kemudian bergabung dengan kampanye presiden Barack Obama
Maret 2007 sebagai direktur komunikasi Obama di Iowa. Setelah kemenangan caucus Iowa Obama, Earnest bekerja sebagai asisten komunikasi top di beberapa kontes utama termasuk South Carolina, Texas dan Pennsylvania. Selama pemilihan umum 2008, Earnest menjabat sebagai wakil direktur komunikasi kampanye. Setelah Obama terpilih sebagai presiden, Earnest pindah ke Washington, D.C. dan menjabat sebagai direktur komunikasi untuk komite pelantikan presiden.