Dia membuat penampilan internasional senior pertamanya di Kejuaraan Dunia Atletik 2005, berlari di kelas 5000 meter. Pada Olimpiade Persemakmuran 2006 di Melbourne, ia menempati posisi ketujuh dalam lomba lari 5000 m. Kipsiro berada di tiga puluh teratas dari kedua balapan panjang dan pendek di 2006 IAAF World Cross Country Championships
Aku tahu. Namun, di trek itulah ia membuat dampak pertamanya, mengambil medali perak 5000 m dan medali emas 10.000 m di Kejuaraan Atletik Afrika 2006.