Setelah delapan tahun sukses di Peñarol di liga Uruguay asalnya, Schiaffino dibeli oleh klub Serie A Italia AC Milan, dengan biaya rekor dunia saat itu sebesar 52 juta Lire, pada bulan September 1954. Dia bermain 171 pertandingan dengan AC Milan dan mencetak 60 gol, dan berpartisipasi dalam Piala Eropa 1958 Final, yang Milan kalah dari Real Madrid 2<unk>3 (aet). Dia adalah salah satu pemain ofensif penting di tim Milan yang didominasi oleh bintang asing seperti Nils Liedholm dan Gunnar Nordahl. Schiaffino memenangkan tiga kejuaraan nasional dengan Milan, kemenangan yang terjadi pada tahun 1955, 1957 dan 1959
Aku tahu. Schiaffino pergi pada tahun 1960 untuk bergabung dengan Roma, di mana ia memainkan karirnya selama dua musim yang cukup sukses, di mana Roma menempati posisi kelima di klasemen.