Tulis kelanjutan untuk paragraf ini - Sebelum membuat NHL, Playfair bermain untuk Fort Saskatchewan Traders yang terletak di sebelah utara Edmonton. Dia bermain untuk Edmonton Oilers dan Chicago Blackhawks selama karirnya. Kakak laki-lakinya Larry Playfair berbagi banyak karakteristik yang sama - keduanya didraf di babak pertama NHL Entry Draft (Larry pada tahun 1978 dan Jim pada tahun 1982
), dan keduanya bermain hoki junior untuk Portland Winter Hawks dari Liga Hoki Barat. Namun, Larry bermain di 688 pertandingan NHL karir; Jim untuk 21.