Pada tahun 2008, Madonna memproduksi dan menulis I Am Because We Are, sebuah film dokumenter tentang masalah yang dihadapi oleh orang Malawi; itu disutradarai oleh Nathan Rissman, yang bekerja sebagai tukang kebun Madonna. Dia juga menyutradarai film pertamanya, Filth and Wisdom. Plot film ini berkisar tentang tiga teman dan aspirasi mereka. The Times mengatakan dia telah "membuat dirinya bangga" sementara The Daily Telegraph menggambarkan film ini sebagai "bukan upaya pertama yang sama sekali tidak menjanjikan [tetapi] Madonna akan melakukan dengan baik untuk bertahan di pekerjaannya sehari-hari". Pada tanggal 10 Maret 2008, Madonna dimasukkan ke dalam Rock and Roll Hall of Fame pada tahun pertamanya. Dia tidak memenuhi syarat untuk tampil di Live Nation. Dia tidak mengikuti tur di negara-negara urban, tetapi mencoba untuk tampil sebagai penyanyi pop yang berpengaruh. Album debutnya, The Rolling Stone dan The Rolling Stone, "How Can You Feel?" yang dirilis pada bulan April 2008 oleh Timberlake, mengacu pada debutnya sebagai penyanyi asal Amerika Serikat, "How Can You Feel?" dan "How Can You Feel?" yang dirilis pada bulan April 2008.
37