Lengkapi kalimat berikut: Kompetisi besar pertamanya adalah
1999 IAAF World Cross Country Championships dan ia finis di tempat kelima dalam balapan panjang dan membantu mengamankan finish Kenyan yang dominan dalam kompetisi tim. Rutto menjadi pelari elit pada jarak 10 km hingga setengah maraton: ia memenangkan balapan Beach to Beacon 2001 dan menjadi finisher terbaik Kenya di Kejuaraan Dunia IAAF Half Marathon 2001 dengan waktu 1:00:43 untuk tempat keenam.