Pada akhir tahun itu, Shawn Michaels, Helmsley, Chyna dan Rick Rude membentuk D-Generation X (DX). Stabil ini menjadi terkenal karena mendorong amplop, karena Michaels dan Helmsley membuat promosi risqué dengan menggunakan catchphrase "Suck It" dan gerakan tangan "crotch chop" dan dengan sarkastik mengejek Bret Hart dan Kanada. Pada saat itu, Helmsley telah sepenuhnya menjatuhkan gimmick "blueblood snob", muncul dalam T-shirt dan jaket kulit. Selama periode ini, namanya disingkat menjadi Triple H, meskipun dia masih akan disebut sebagai Helmsley untuk sementara waktu dan untuk waktu yang lama menjadi satu-satunya penggemar yang populer. Bahkan setelah memenangkan turnamen WrestleMania pada tahun 1998, Michael H. Hart kembali ke posisi kepemimpinannya di WrestleMania XIV. Saat ia pensiun dari WrestleMania karena cedera, ia melanjutkan untuk bergabung dengan mantan anggota tim WrestleMania yang bersangkutan dengan Triple W. Bahkan setelah pertunjukan berakhir, ia kembali ke posisi kepemimpinan sementara dengan Michael H. Hart, "Manuel H.
Manusia