Singkatkan artikelnya:  Meskipun upaya terbaik mereka, tim Arsenal U-21 beranggotakan 10 orang kalah 3-2 dari Middlesbrough di Stadion Riverside pada Senin malam. Penjaga gawang Gunners Deyan Iliev diusir dalam waktu 15 menit setelah dia menusuk Harry Chapman Boro di kotak penalti, setelah gagal membersihkan umpan balik George Dobson. Emmanuel Ledesma mengubah penalti yang dihasilkan melewati stopper pengganti Matt Macey. Arsenal Ainsley Maitland-Niles (kanan) berkelahi untuk kepemilikan dengan Middlesbrough Ryan Robbel (kiri) Arsenal Daniel Crowley (kanan) dribbles dengan bola di depan Middlesbrough Callum Cooke (kiri) pada hari Senin. Alex Iwobi kemudian menyamakan kedudukan untuk Arsenal, mencetak gol keenam dalam empat pertandingan terakhirnya, tetapi tuan rumah membangun keunggulan dua gol sebelum babak pertama melalui teriakan dari Lewis Maloney dan Yanic Wildschut. Upaya Maloney, satu run solo yang bagus, sebelum tembakan petir dari jarak jauh dicocokkan dengan serangan kualitas yang sama dari Wildschut, yang juga bisa membanggakan dua gol tim utama musim ini juga. Daniel Crowley menarik satu kembali untuk Arsenal pada tanda jam tapi pertarungan kembali terbukti terlalu sedikit terlalu terlambat. Crowley telah mencetak gol kemenangan menit terakhir pada bulan Oktober dalam pertandingan terbalik kampanye, tetapi pada hari Senin, Boro mampu membalas dendam mereka dan mengkonsolidasikan posisi mereka di puncak Barclays Under-21s Premier League Division Two. Arsenal, sementara itu, telah kehilangan dua pertandingan terakhir mereka secara berturut-turut, gagal untuk mengumpulkan tanggapan atas kekalahan 1-0 oleh Reading minggu lalu. Matt Macey harus masuk untuk Arsenal setelah penjaga gawang Deyan Iliev dikeluarkan dalam 15 menit. Emmanuel Ledesma dari Middlesbrough (tengah) berdesak-desakan untuk menguasai bola dengan George Dobson dari Arsenal (kanan)
Arsenal U-21 jatuh ke kekalahan 3-2 di Middlesbrough pada hari Senin malam. The Gunners memiliki kiper Deyan Iliev dikeluarkan lebih awal. Dia telah membawa turun Harry Chapman di kotak dan penalti diberikan. Emmanuel Ledesma mencetak gol dari tempat sebelum Alex Iwobi menyamakan kedudukan. Boro mencetak dua babak pertama menjerit untuk memimpin 3-1 melalui Lewis Maloney dan Yanic Wildschut sebelum Daniel Crowley mencetak pada tanda jam.