Cotto muda berpartisipasi dalam beberapa turnamen internasional, ini termasuk: Kejuaraan Dunia Junior 1998 yang berlangsung di Buenos Aires, di mana ia finis di tempat kedua saat berkompetisi di divisi Lightweight. Tiga kemenangannya di sini adalah dengan poin, hasilnya adalah: Andrey Kolevin dari Ukraina dengan poin 15<unk>3, Dana Laframboise dari Kanada dengan poin 6<unk>1, dan Darius Jasevicius mewakili Lithuania 9<unk>5. Satu-satunya kekalahannya adalah ke Anton Solopov dari Rusia dengan poin dengan skor 8 <unk> 9. Pada tahun 1999, Cotto berkompetisi di Pan American Games yang berlangsung di Winnipeg, Manitoba, Kanada. Dia hanya bertarung sekali dalam kekalahan dari Dana Laframboise dari Kanada dengan poin dengan skor akhir 2 <unk> 5. Setelah partisipasinya di turnamen Pan Amerika, Cotto menjadi bagian dari Kejuaraan Dunia Tinju
di Houston, Texas. Dia kalah satu-satunya pertarungan dengan poin ke Robertas Nomeikas. Dalam turnamen amatir terakhirnya, Cotto mewakili Puerto Rico sebagai Light Welterweight di Olimpiade Sydney 2000 di mana ia kalah dari Mahamadkadir Abdullayev dari Uzbekistan dengan poin. Cotto memutuskan untuk beralih ke profesional setelah kekalahan dari Abdulaev, mengakhiri karir amatirnya dengan rekor 125<unk>23.