Untuk kejuaraan F2 1979, Cheever meninggalkan Project Four dan bergabung dengan tim Italia Osella, mengambil tiga kemenangan dan keempat secara keseluruhan di BMW-powered FA2 mereka. Di Osella pindah ke Formula Satu, Cheever mengendarai tim Cosworth-powered FA1. Namun, mobil itu tidak dapat diandalkan dan Cheever hanya berhasil satu finish sepanjang tahun, tempat kedua belas di balapan rumah tim di
Italia. Berganti tim berulang kali saat ia mencoba untuk naik ke grid, Cheever memiliki lima poin-mencetak finish untuk tim Tyrrell pada tahun 1982, dan tiga podium untuk Ligier tahun berikutnya, termasuk tempat kedua di Grand Prix Detroit 1982.