Pada musim gugur tahun 1989, Madeleine masuk Smedslättsskolan di Bromma, menghadiri di tingkat junior. Untuk tingkat menengah, ia melanjutkan ke Carlssons School di Stockholm, dan kemudian pergi ke Enskilda Gymnasiet di Stockholm, yang ia hadiri di tingkat senior. Dia juga menyelesaikan sekolah menengah atas di Enskilda, dari mana ia lulus pada tahun 2001. Selama musim gugur tahun 2001, ia tinggal di London, di mana ia belajar bahasa Inggris. Pada musim semi tahun 2002, ia mengambil modul dasar dalam Pengantar Seni Swedia dan belajar untuk Lisensi Mengemudi Komputer Eropa. Pada Januari 2003, ia mendaftar di Universitas Stockholm di mana ia mulai belajar sejarah seni Perancis.
Smedslättsskolan di Bromma