Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Menjelang akhir tahun 1802, Woodriff ditunjuk sebagai komandan dari, sebuah kapal 50-gun bersenjata "en flûte", dan dilengkapi untuk mengangkut narapidana. Mereka menuju Port Phillip di Selat Bass, di ujung selatan Australia, dengan maksud mendirikan sebuah pemukiman di sana di bawah komando David Collins. "Calcutta" berlayar dari Spithead pada tanggal 28 April 1803, bersama dengan kapal "Ocean", mengunjungi Rio de Janeiro pada bulan Juli, dan Tanjung Harapan pada bulan Agustus, tiba di tujuan mereka pada bulan Oktober. "Calcutta" kemudian berlayar sendirian ke Port Jackson untuk mengambil muatan kayu. Sementara di Sydney, Woodriff dan kru "Calcutta" membantu dalam menekan pemberontakan tahanan Castle Hill
Aku tahu. Untuk layanan itu, Woodriff menerima hibah tanah di dekat Penrith, New South Wales pada tahun 1804.