Lengkapi kalimat berikut: Tinggal di Chicago, Mosteller membantu dengan
Kampanye presiden Obama pada awal Februari 2007. Bekerja di Iowa, New Hampshire, dan negara bagian penting lainnya, ia mengembangkan banyak kebijakan dan prosedur yang digunakan oleh tim yang mengatur perjalanan dan acara kandidat. Dia terlibat dalam organisasi di tempat debat utama 2008 dan menjalankan peran senator di Konvensi Nasional Demokrat di Denver. Setelah pemilihan Obama, Mosteller pindah ke Washington, D.C. dan mulai bekerja di Kantor Oval beberapa jam setelah pelantikan. Mosteller adalah salah satu anggota staf yang paling lama bertugas di pemerintahan. Rekan-rekan yang tidak disebutkan namanya mengatakan bahwa "jika Anda ingin [pertemuan] pada pukul dua pagi, Anda pergi melalui dia". Dalam sebuah wawancara tahun 2017, Obama mengatakan tentang Mosteller, "Dia adalah manajer dan pemimpin yang tak kenal lelah dengan bakat untuk berkeringat pada hal-hal kecil". Dalam "West Winging It", sebuah memoar yang diterbitkan pada tahun 2018, penulis menyebutnya sebagai "bertanggung jawab untuk menjaga martabat di seluruh Sayap Barat".