Bersama rekan setimnya Nicole Callisto, Bailey lolos untuk skuad Australia dalam bersepeda BMX wanita di Olimpiade Musim Panas 2008 di Beijing dengan menerima salah satu dari dua tempat yang tersedia di negara itu dari Union Cycliste Internationale, berdasarkan kinerja terbaiknya di Kejuaraan Dunia UCI
di Taiyuan, Cina. Meskipun ia berada di peringkat no. 9 dalam peringkat UCI untuk pengendara sepeda BMX wanita dan meraih unggulan kesepuluh pada prelim pagi dengan waktu 38.285, Bailey tidak bisa menyamai perjalanan bintang di panas semifinalnya dengan dua upaya yang tidak terpenuhi, total 22 poin posisi, dan finis di tempat kedelapan, sehingga menghilangkannya dari turnamen.