Menuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Setelah belajar hukum untuk sementara waktu, Woolsey masuk Angkatan Laut sebagai seorang pramugari pada tanggal 9 April 1800. Tugas pertamanya adalah kapal fregat, di mana ia melakukan pelayaran ke Hindia Barat pada tahun 1800 dan 1801. Dia bertugas sebentar di Perang Barbary Pertama
tepat sebelum berakhirnya pada tahun 1805. Pada tahun 1807, Woolsey yang baru dipromosikan menerima perintah ke Washington, D.C., di mana ia mengembangkan kode sinyal untuk Angkatan Laut.