Lengkapi kalimat berikut: Vail mulai berlatih sekitar tahun saat tahun juniornya di Centennial High School. Dia kemudian melanjutkan ke Oklahoma State University di mana dia adalah pemimpin tim Kejuaraan Nasional NCAA Cross Country 2009. Segera setelah lulus dari Oklahoma State, Vail menandatangani kontrak dengan Brooks Sports. Vail berpartisipasi dalam Uji coba Olimpiade 2012, di mana ia adalah finisher teratas. Vail juga adalah finisher Amerika teratas di 2013 New York Marathon, dan di
2014 London Marathon, di mana ia selesai 10 di 2' 10" 57, terbaik pribadinya.