Setelah menghabiskan tahun-tahun juniornya dengan Owen Sound Platers dari OHL, Maltby terpilih di babak ketiga, 65th secara keseluruhan oleh Edmonton Oilers di
Draf tahun 1992. Maltby menghabiskan seluruh tahun rookie-nya di Cape Breton Oilers dari AHL dan memainkan musim NHL pertamanya pada tahun 1993 bermain 68 pertandingan dan mencetak 11 gol dan 8 assist untuk 19 poin dan 74 menit penalti. Dia bermain untuk Oilers 2 musim lagi sebelum pindah ke Detroit Red Wings selama musim NHL 1995-96, di mana ia diperdagangkan pada 20 Maret oleh Oilers ke Red Wings dengan imbalan bek Dan McGillis.