Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Pada bulan April 2007, sutradara berusaha untuk mengarahkan biopik berdasarkan naskah oleh Dustin Lance Black, sementara pada saat yang sama, sutradara Bryan Singer sedang mengembangkan "The Mayor of Castro Street", yang telah berada di neraka pengembangan. Pada bulan September berikutnya, Sean Penn ditugaskan untuk memerankan Harvey Milk dan Matt Damon ditugaskan untuk memerankan pembunuh Milk, Dan White. Damon keluar akhir September karena konflik jadwal. Pada bulan November, Focus Features bergerak maju dengan produksi Van Sant, "Milk", sementara proyek Singer mengalami masalah dengan mogok penulis
Aku tahu. Pada bulan Desember 2007, aktor Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, dan James Franco bergabung dengan "Milk", dengan Brolin menggantikan Damon sebagai Dan White. "Milk" mulai syuting di lokasi di San Francisco pada Januari 2008.