Pada musim pembukaan, Ted melihat Cindy lagi dengan seorang gadis yang dia pikir adalah teman sekamarnya, tetapi ternyata dia adalah pacar Cindy yang kemudian dia nikahi. Setelah dorongan oleh Barney, Ted akhirnya dipekerjakan oleh GNB sekali lagi sebagai arsitek markas baru bank, yang awalnya dibuang di Musim 4. Namun, dia bertemu dengan oposisi ketika dia bertemu dengan Zoey Pierson (Jennifer Morrison), seorang wanita yang memprotes GNB karena memilih hotel usang, Arcadian, yang akan dirobohkan untuk markas. Selama musim, pertemuan Ted dengan Zoey akhirnya berkembang menjadi hubungan setelah dia menceraikan suaminya yang kaya, Kapten Mac (Kyle Lachlan), tetapi mereka putus karena dia menempatkan teman-teman karir dan cintanya di atas Arcadian, yang menyebabkan Ted juga memutuskan untuk tidak kembali memprotes pemilihan hotel GNB. Pertanyaan: Siapa Zoey?
Zoey Pierson (Jennifer Morrison)