Lengkapi kalimat berikut: Woolley menghadiri Michigan State University di East Lansing, MI sebelum Washington Capitals memilihnya ke-61 secara keseluruhan di
1989 NHL Draft. Musim NHL Woolley yang paling produktif adalah musim 1998-99 dengan Buffalo Sabres di mana ia mencetak 10 gol dan 33 assist (43 poin). Sesuai, tahun itu juga merupakan penampilan terbaik Woolley di playoff (4 gol, 11 assist, 15 poin) saat Sabresnya maju ke Final Piala Stanley sebelum kalah dari Dallas Stars dalam enam pertandingan. Woolley mencetak gol kemenangan OT yang dramatis di Game 1 dari seri itu, yang diberi label sebagai "tembakan yang terdengar di seluruh dunia hoki" oleh penyiar Sabres Rick Jeanneret.