Dwire, yang memiliki tiga anak perempuan dari pernikahan sebelumnya, bertemu Kelley ketika dia menghibur salon kecantikan miliknya. Mereka menikah pada tanggal 3 Januari 1969, di Hope, Arkansas; upacara dilakukan oleh Pendeta John Miles, dan Bill Clinton melayani sebagai pria terbaik. Dia juga bermain dan bernyanyi di resepsi. Sebelumnya, pada bulan Agustus, Clinton telah menonton konvensi Demokrat Chicago
di televisi dengan Dwire. Keluarga dan teman-teman mempelai wanita tidak mendorong pernikahan karena Dwire adalah mantan narapidana, yang telah menjalani sembilan bulan penjara pada tahun 1962 karena penipuan saham.