Benjamin adalah pendukung awal kampanye presiden Barack Obama
pada tahun 2007. Dia adalah salah satu pendiri Harlem4Obama yang membantu mendorong dukungan Harlem untuk Senator dan menjadi tuan rumah penggalangan dana untuknya pada tahun 2008. Setelah pemilihan Obama, infrastruktur <unk>Harlem4Obama<unk> berkontribusi pada organisasi Benjamin <unk>Young Professionals United for Change (YP4C),<unk> yang mendirikan program mentor di Wadleigh School dan mengorganisir orang-orang muda. Pada tahun 2012, Benjamin adalah delegasi Obama untuk Konvensi Nasional Demokrat, dan mengumpulkan uang untuk pemilihan ulang.