Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Tripp awalnya didraf oleh Colorado Avalanche di babak ketiga, 77th secara keseluruhan, di 1995 NHL Entry Draft. Dia kembali masuk draft dua tahun
kemudian dan didraft oleh Calgary Flames di babak kedua, 42-an secara keseluruhan. Meskipun didraft oleh dua tim yang berbeda, kedua kali cukup tinggi dalam pemilihan draft, ia tidak akan melihat waktu bermain tingkat NHL sampai musim 2002-03 ketika ia bermain sembilan pertandingan untuk New York Rangers. Musim berikutnya, 2003-04, Tripp bermain 34 pertandingan untuk Los Angeles Kings.