Dalam musim pertama mereka kembali di Serie A, bagaimanapun, klub berjuang untuk menghindari degradasi, hanya mengamankan kelangsungan hidup pada hari terakhir musim dengan rekor head-to-head melawan Bologna dan Parma. Pada tahun 2005, Della Valle memutuskan untuk menunjuk Pantaleo Corvino sebagai direktur olahraga baru, diikuti dengan penunjukan Cesare Prandelli sebagai pelatih kepala pada musim berikutnya. Klub membuat beberapa penandatanganan selama pasar transfer musim panas, terutama Luca Toni dan Sébastien Frey. Langkah drastis ini membuat mereka finis di posisi keempat dengan 74 poin dan tiket babak kualifikasi Liga Champions. Toni mencetak 31 gol dalam 38 penampilan, pemain pertama yang melewati tanda 30 gol sejak Antonio Valentin Angelillo pada musim 1958/59
, untuk yang ia dianugerahi Sepatu Emas Eropa. Namun, pada 14 Juli 2006, Fiorentina terdegradasi ke Serie B karena keterlibatannya dalam skandal pengaturan pertandingan Serie A 2006 dan diberi penalti 12 poin. Tim ini dikembalikan ke Serie A setelah mengajukan banding, tetapi dengan penalti 19 poin untuk musim 2006/07. Tim ini 2006 <unk> 07 Liga Champions tempat juga dicabut. Setelah dimulainya musim, penalti Fiorentina dikurangi dari 19 poin menjadi 15 setelah banding ke pengadilan Italia. Meskipun penalti ini, mereka berhasil mengamankan tempat di Piala UEFA.