Mayer datang ke perhatian Gregg Latterman di Aware Records melalui seorang kenalan Mayer, seorang pengacara, yang mengirim Aware EP-nya. Setelah memasukkan dia dalam konser Aware Festival dan lagunya di kompilasi Aware, pada awal 2001, Aware merilis album internet-hanya Mayer berjudul, Ruang untuk Squares. Pada saat ini, Aware menyimpulkan kesepakatan dengan Columbia Records yang memberikan Columbia pertama memilih dalam penandatanganan artis Aware. Pada bulan September, Remix dan Columbia merilis ulang Ruang untuk Squares. Sebagai bagian dari label utama "debut", karya seni album diperbarui, dan Mayer bermain "3x5" di Aware Records melalui seorang kenalan Mayer, seorang pengacara, yang mengirim Aware EP-nya. "Dalam waktu yang sangat konservatif, ketika ia muncul di studio, ia menerima banyak pujian untuk albumnya, termasuk album cover dari album sebelumnya, "Why Did You Get Married?", yang dirilis pada bulan Februari 2003, dengan lagu-lagu yang sangat populer seperti "No Time to Die" dan "What Makes You Beautiful", yang secara konsisten ditambahkan sebagai lagu cover dari album sebelumnya, termasuk album album studio, "No Time to Die" dan "What Makes
"Inner City Blues (Make Me Wanna Holler)