Ketika Brigadir Jenderal John Royston kembali ke Afrika Selatan pada malam Pertempuran Ketiga Gaza
(30 Oktober 1917), Wilson diberi komando dari 3rd Light Horse Brigade sebagai kolonel dan brigadir jenderal sementara. Pendek dan gemuk, pendiam dan pemalu, Wilson adalah antitesis dari pendahulunya. Dalam Pertempuran Yordania Kedua (30 April - 4 Mei 1918) ia merebut Es Salt dengan kecepatan yang menakjubkan dan, ketika Turki menyerang balik, berhasil menarik brigadanya dari situasi berbahaya. Empat puluh mil (64 km) di belakang garis Turki setelah terobosan di Megiddo (20 September), brigade Wilson maju ke selatan di Jenin, menangkap tiga atau empat kali jumlah mereka sendiri.