Pitkeev memulai musim 2015/16 di Seri Challenger, menempati posisi keempat di Trofi Ondrej Nepela 2015. Sebagai penerima dua undangan Grand Prix, ia menempati posisi ke-5 di Skate America 2015 sebelum memenangkan medali GP pertamanya, perak, di Piala Rostelecom 2015. Pada bulan Desember, ia dianugerahi medali perunggu di acara CS, Golden Spin 2015 dari Zagreb, di belakang Adam Rippon dari Amerika Serikat. Kemudian bulan itu, ia menempati posisi ke-3 di short, ke-11 di free, dan ke-9 secara keseluruhan di Kejuaraan Rusia 2016
Aku tahu. Dia berkompetisi dengan cedera punggung di nasional Rusia dan harus mengambil obat penghilang rasa sakit. Ia kemudian menjalani perawatan di Jerman, Amerika Serikat, dan Rusia.