Nicholson pertama kali datang ke Hollywood pada tahun 1954, ketika ia berusia tujuh belas tahun, untuk mengunjungi adiknya. Dia mengambil pekerjaan sebagai pekerja kantor untuk animator William Hanna dan Joseph Barbera di studio kartun MGM. Mereka menawarkannya pekerjaan tingkat awal sebagai animator, tetapi dia menolak, dengan alasan keinginannya untuk menjadi aktor. Dia dilatih untuk menjadi aktor dengan kelompok yang disebut Players Ring Theater, setelah waktu itu dia menemukan bagian kecil yang tampil di panggung dan di sinetron TV. Dia membuat debut filmnya dalam drama remaja berbiaya rendah The Cry Baby Killer (1958), memainkan peran utama. Selama dekade berikutnya, Nicholson sering berkolaborasi dengan produser film, Roger Corman.
The Cry Baby Killer (1958)