Pada tanggal 9 September 2008, Hager membuat debutnya di ECW dengan nama Jack Swagger, memenangkan pertandingan melawan pesaing lokal. Dia segera memantapkan dirinya sebagai tumit dengan memulai perselisihan dengan Tommy Dreamer. Dia menyerang Dreamer pada episode 23 September ECW ketika Dreamer mencoba menghentikan Swagger dari menyerang Chase Stevens. Dia kemudian mengalahkan Dreamer dalam pertandingan normal dan kompetisi "Amateur Wrestling Challenge". Setelah berminggu-minggu perselisihan, persaingan mereka berakhir pada bulan November dalam pertandingan Extreme Rules, yang dimenangkan Swagger.
3 Februari