Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Brashear bermain di 79 pertandingan musim berikutnya, mendaftarkan 19 assist dan 28 poin. Setelah memimpin Canucks dalam menit-menit penalti untuk empat musim sebelumnya, Brashear diperdagangkan 31 pertandingan ke musim 2001-02 ke Philadelphia Flyers. The Flyers menerima Brashear dan Canucks 'keenam putaran draft pick pada tahun 2002
Dalam pertukaran untuk Jan Hlaváč dan Flyers 'pilihan babak ketiga dalam draft yang sama. Sementara membagi waktu antara dua waralaba, Brashear menetapkan rekor tertinggi dalam karir (32) dan juga mengumpulkan 199 PIM. Pada 2002-2003, ia mencatat delapan gol, 25 poin dan 161 PIM. Sebagian berkat etos kerja yang kuat, ia dianugerahi Pelle Lindbergh Memorial Trophy, penghargaan tahunan yang diberikan kepada pemain Flyers yang paling berkembang. Selama musim 2003/04, ia berada di antara pemimpin Liga di PIM, mendaftarkan 212, menempatkannya di peringkat kelima secara keseluruhan. Total PIM-nya dibantu oleh perannya dalam permainan yang paling dihukum dalam sejarah NHL. Pada tanggal 5 Maret 2004, Flyers mengalahkan Ottawa Senators 5-2, ketika dengan 1:45 tersisa dalam pertandingan, Brashear melawan penegak Ottawa Rob Ray. Pertarungan ini diyakini sebagai pembalasan terhadap penyerang Flyers Mark Recchi yang dipotong di wajah oleh Senator Martin Havlát. Setelah pertarungan Brashear, lima perkelahian terpisah pecah. Untuk perannya dalam memulai pertempuran, Brashear dinilai 34 PIM, lebih dari Flyer lainnya. Ketika ditanya kemudian mengapa ia memulai pertempuran, ia menjawab dengan mengatakan, "Mengapa saya tidak? Apakah Anda melihat permainan terakhir? "