Lengkapi kalimat berikut ini: Memfilmkan "Take Me Out to the Ball Game" (1949) adalah, menurut Williams dalam otobiografinya, pengalaman "kesengsaraan murni". Sebuah musikal yang dibintangi Gene Kelly dan Frank Sinatra, dua tokoh utama laki-laki adalah pemain di tim bisbol yang dimiliki oleh K.C. Higgins, peran Williams. Dia mengklaim bahwa Kelly dan co-penulis Stanley Donen memperlakukannya dengan penghinaan dan keluar dari jalan mereka untuk membuat lelucon dengan mengorbankannya. Film ini diterima dengan baik oleh para kritikus dan menjadi sukses komersial besar, meraup $ 3,4 juta dalam penyewaan dan menjadi film terlaris ke-11 tahun itu. Williams membuat "Neptune's Daughter" (juga 1949) sekitar waktu yang sama dengan bintang Ricardo Montalbán, Red Skelton dan Betty Garrett, yang juga pernah berada di "Take Me Out to the Ball Game". Dalam film tersebut, Williams menyanyikan "Baby, It's Cold Outside" bersama Montalbán. Lagu ini memenangkan Academy Award untuk Lagu Asli Terbaik di
Penghargaan Akademi ke-22. Williams dan Montalbán awalnya dijadwalkan untuk menyanyikan "I'd Like to Get You on a) Slow Boat to China", tetapi sensor studio berpikir lagu itu terlalu seksual (menginterpretasikan kata "mendapat" sebagai "memiliki") dan sebaliknya memberi mereka "Baby, It's Cold Outside". "Neptune's Daughter" menjadi film terlaris ke-10 tahun 1949.