Passage: Gandy lahir di Billericay, Essex, Inggris, putra dari orang tua yang memiliki perusahaan properti dan angkutan barang. Pada masa mudanya, ia terlibat dalam berbagai kegiatan ekstrakurikuler, termasuk rugby, berkuda dan menari tap. Ia ingin menjadi dokter hewan tetapi nilai sekolahnya tidak cukup tinggi. Saat kuliah, ia pergi bekerja untuk Auto Express, memberikan Porsche dan Jaguar terbaru ke trek untuk pengujian. Sebelum lulus dari University of Gloucestershire, di mana ia belajar komputasi multi-media dan pemasaran, teman sekamar Gandy memasukkan dia (tanpa sepengetahuannya) ke dalam kompetisi pencarian model di ITV's This Morning yang diselenggarakan oleh Richard dan Judy. Pada 27 Juni 2001, Gandy yang berusia 21 tahun memenangkan kompetisi yang mencakup kontrak dengan Model Manajemen: Pertanyaan Manajemen di London di mana Gandy belajar.
Universitas Gloucestershire