Pada tanggal 2 Maret 2015, Flynn ditukar oleh Sabres ke Montreal Canadiens untuk tahun 2016
Pemilihan putaran kelima. Pada tanggal 15 April 2015, ia bermain di pertandingan playoff pertamanya dan mencetak gol kemenangan melawan Ottawa Senators di Game 1 dari Quarterfinal Konferensi Timur. Setelah berakhirnya musim 2014-15, Flynn kembali menandatangani perpanjangan kontrak dua tahun dengan Canadiens pada tanggal 1 Juli 2015.