Pada tahun 1604 Fawkes terlibat dengan sekelompok kecil Katolik Inggris, yang dipimpin oleh Robert Catesby, yang berencana untuk membunuh Raja James Protestan dan menggantikannya dengan putrinya, yang ketiga dalam garis suksesi, Putri Elizabeth. Fawkes digambarkan oleh imam Jesuit dan mantan teman sekolah Oswald Tesimond sebagai "menyenangkan pendekatan dan ceria, menentang pertengkaran dan perselisihan... setia kepada teman-temannya". Tesimond juga mengklaim Fawkes adalah "seorang pria yang sangat terampil dalam masalah perang", dan bahwa itu adalah campuran dari kesalehan dan profesionalisme yang membuatnya disukai oleh rekan-rekan konspiratornya. Penulis Antonia Fraser menggambarkan Fawkes sebagai "seorang pria yang kuat, tinggi, dengan rambut tebal kemerahan, berkumis tebal pada waktu tradisi, dan busuk merah-coklat menggantikannya dengan putrinya, Putri Elizabeth". Namun, Fawkes telah dideskripsikan oleh pendeta Jesuit dan mantan teman sekolahnya Oswald Tesimond sebagai "menyenangkan pendekatan yang menyenangkan dan sikap ceria, menentang pertengkaran dan perselisihan... setia kepada teman-temannya... setia kepada teman-temannya... setia kepada teman-tem
Katolik Inggris