Sajjan bergabung dengan The British Columbia Regiment (Duke of Connaught's Own) pada tahun 1989 sebagai seorang prajurit dan ditugaskan pada tahun 1991. Ia akhirnya naik pangkat menjadi letnan kolonel. Ia dikerahkan ke luar negeri empat kali selama karirnya: sekali ke Bosnia dan Herzegovina, dan tiga kali ke Afghanistan. Sajjan terluka selama dinasnya di Bosnia. Sajjan memulai karirnya selama 11 tahun sebagai seorang perwira Departemen Kepolisian Vancouver setelah kembali dari penempatan Bosnia. Ia mengakhiri karirnya di Departemen Kepolisian Vancouver sebagai seorang detektif dengan unit kejahatan geng departemen yang mengkhususkan diri dalam perdagangan narkoba dan penyelidikan kejahatan terorganisir. Penempatan pertama Sajjan ke Afghanistan adalah sesaat sebelum dimulainya Operasi Medusa pada tahun 2006, di mana ia meninggalkan pekerjaannya di Departemen Kepolisian Vancouver tanpa satu nyawa pun.
Departemen Kepolisian Vancouver