Pada tahun 1048 Drogo memerintahkan ekspedisi ke Calabria melalui lembah Crati, dekat Cosenza. Dia mendistribusikan wilayah yang ditaklukkan di Calabria dan memberi saudaranya, Robert Guiscard, sebuah kastil di Scribla untuk menjaga pintu masuk ke wilayah yang baru saja ditaklukkan; Guiscard kemudian akan meninggalkannya untuk sebuah kastil di San Marco Argentano. Tak lama setelah itu ia menikahi putri seorang tuan Norman lainnya, yang memberinya 200 ksatria (melanjutkan kampanye militernya di Calabria). Pada tahun 1051 Drogo dibunuh oleh konspirator Bizantium dan digantikan oleh saudaranya, Humphrey. Tantangan pertama Humphrey adalah untuk berurusan dengan oposisi kepausan terhadap bangsa Norman. Perlakuan para ksatria Norman terhadap bangsa Lombard selama pemerintahan Drogo memicu pemberontakan. Selama kerusuhan, Paus Leo IX, Abbot dari Roma, ditangkap; ia menulis dalam Pertanyaan: Apa yang terjadi pada tahun 1048?
Drogo memimpin ekspedisi ke Calabria