Dalam Perang Boer, perusahaan Toronto dari 2RCRI bertempur dalam pertempuran luar negeri pertama Kanada di Sunnyside, Cape Colony, pada tanggal 1 Januari 1900, mengalahkan komando Boer dalam aksi yang dipimpin oleh Infanteri Berkuda Queensland Australia. Unit secara keseluruhan kemudian bergabung dan memainkan peran penting dalam kemenangan di Pertempuran Paardeberg Drift
(1827 Februari 1900), termasuk kemajuan pada malam hari menuju garis musuh, diam-diam menggali parit di tanah tinggi 65 meter dari garis Boer. Pada tanggal 27 Februari 1900, Boers, menatap ke muzzle senapan Kanada dan Inggris, menyerah, sehingga menghilangkan komando yang memblokir jalan ke ibukota Boer pertama, Bloemfontein, Orange Free State. Tanggal ini telah dirayakan oleh Resimen sebagai Hari Paardeberg. Setelah menyampaikan berita baik pertama yang tidak memenuhi syarat dari perang untuk Kekaisaran Inggris, Resimen juga membedakan dirinya dalam perjalanan ke utara, tiba pertama di gerbang Pretoria.