Pada usia tiga tahun, Cooper adalah tamu di The Tonight Show pada tanggal 17 September 1970, tampil bersama ibunya. Pada usia sembilan tahun, ia muncul di To Tell the Truth sebagai penipu. Dari usia 10 hingga 13, Cooper bermodeling dengan Ford Models untuk Ralph Lauren, Calvin Klein dan Macy's. Ayah Cooper menderita serangkaian serangan jantung saat menjalani operasi jantung terbuka, dan meninggal pada tanggal 5 Januari 1978, pada usia 50. Cooper menganggap buku Families ayahnya sebagai "semacam panduan tentang... bagaimana dia ingin saya menjalani hidup saya dan pilihan yang dia ingin saya buat. Dan saya merasa sangat terhubung dengannya". Saudara laki-laki Cooper, Carter Vanderbilt, meninggal pada tanggal 22 Juli 1988, dengan nama Carter Vanderbilt, seorang penjual obat.
Diane Arbus