Maxwell bekerja sebagai field organizer untuk kampanye presiden Obama 2008
, dan merupakan direktur Progressive Media untuk kampanye Hillary Clinton 2016. Dia sekarang adalah direktur Program Progresif untuk SiriusXM, dan menjadi pembawa acara radio mingguan di SiriusXM, "Signal Boost". Pada September 2017, Maxwell mewawancarai Hillary Clinton untuk SiriusXM Progress Town Hall. Pada Oktober 2020, Maxwell mulai menjadi pembawa acara berita harian "Zerlina" di Peacock TV.