Winters tiba di Toccoa pada pertengahan Agustus 1942 dan ditugaskan ke Perusahaan E, Batalyon ke-2, 506 PIR, kemudian menjadi lebih dikenal sebagai "Kompeni Mudah" sesuai dengan Alfabet Fonetik Angkatan Darat / Angkatan Laut kontemporer. Berkhidmat di bawah Letnan Pertama Herbert Sobel, Winters menjadi pemimpin peleton dari Platoon ke-2, mendapatkan promosi menjadi letnan pertama pada Oktober 1942. dan menjadi perwira eksekutif perusahaan, meskipun ini tidak dibuat resmi sampai Mei 1943. 506 PIR adalah unit eksperimental, resimen pertama yang melakukan pelatihan udara sebagai unit yang dibentuk.
Sekutu Barat di Belgia