Pada tahun 1991 Walkinshaw direkrut sebagai Direktur Teknik tim Benetton F1 yang kemudian memenangkan 1995 Formula Satu Kejuaraan Dunia. Dia terlibat dalam perekrutan Michael Schumacher oleh Benetton setelah debut Jerman Formula Satu
dengan tim Jordan. Sebagai Direktur Teknik, perannya juga menjadi sorotan ketika tim diselidiki karena dugaan pelanggaran teknis selama musim 1994, termasuk potensi penggunaan alat bantu elektronik yang dilarang dan modifikasi yang tidak sah pada perangkat pengisian bahan bakar yang digunakan pada mobil. Meskipun perangkat lunak ilegal ditemukan di Benetton, FIA tidak memiliki bukti bahwa itu pernah digunakan dalam perlombaan dan tidak ada tindakan yang diambil terhadap tim.