Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Woodlock menerima gelar Bachelor of Arts dari Yale College pada tahun 1969, di mana ia adalah anggota Skull and Bones, dan wakil ketua "Yale Daily News". Dia memulai karir jurnalistiknya sebagai magang di "Chicago Daily News", yang meliput Konvensi Nasional Demokrat 1968
di Chicago. Woodlock kemudian menjadi reporter di "Chicago Sun-Times" dari tahun 1969 hingga 1973, di mana ia bekerja di Chicago dan Springfield, Illinois, sebelum pindah ke "Sun-Times" Biro Washington pada tahun 1971-1973, di mana ia meliput Mahkamah Agung. Woodlock kemudian menghadiri Georgetown University Law Center, di mana ia adalah anggota "The Georgetown Law Journal". Dia mendapatkan gelar J.D. pada tahun 1975.