Tuliskan kelanjutan untuk paragraf ini - Chepstow Town F.C. didirikan pada tahun 1878 dan pada tahun 2017 bermain di Divisi Tiga dari Liga Sepak Bola Wales. Chepstow RFC juga didirikan pada tahun 1878, oleh siswa dan staf Sekolah Dasar Chepstow. Pertandingan dimainkan di Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Pada tahun 2017 tim bermain di Divisi Tiga Timur A dari Liga Nasional WRU Kota ini juga memiliki Klub atletik untuk panahan (St Kingsmark Bowmen), tenis, bowls, kriket dan sepak bola junior. Kejuaraan Dunia IAAF 1976
, yang dimenangkan oleh Carlos Lopes, diadakan di kota. Dua rute panjang dari Jaringan Bersepeda Nasional dimulai di Chepstow, termasuk Jalur Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow juga telah menyelenggarakan acara bersepeda jalanan profesional dan amatir, seperti Chepstow Grand Prix.