Drew lahir dan dibesarkan di Stony Brook, New York, di mana ia bersekolah di The Stony Brook School. Ibunya, Dr. Jeannie Drew, sekarang mengajar biologi di sebuah sekolah swasta independen untuk anak perempuan di Manhattan. Ayahnya, Rev. Charles Drew, adalah pendeta senior di Gereja Presbyterian Emmanuel di New York City.
Sekolah Stony Brook