Menulis kelanjutan untuk paragraf ini - Selama waktunya di klub, tingkat kerja dan fleksibilitas Gattuso sebagai pemenang bola kemudian memungkinkan manajer Milan Carlo Ancelotti untuk menempatkan playmaker lini tengah Andrea Pirlo di sampingnya dalam posisi yang lebih kreatif, menyerang, sementara Gattuso mendukungnya dalam peran yang lebih dalam, sebagai gelandang bertahan; kemitraan lini tengah ini sangat penting bagi kesuksesan domestik dan internasional Milan di bawah Ancelotti, yang mencakup Coppa Italia, Liga Champions UEFA dan Piala Super UEFA pada tahun 2003, serta gelar Serie A dan Supercoppa Italiana
pada tahun 2004. Gattuso menandatangani perpanjangan kontrak dengan Milan pada Juni 2003 dan pada Oktober 2004. Selama periode ini, Gattuso juga mencapai Final UEFA Champions League 2005 dengan Milan, hanya untuk dikalahkan oleh Liverpool pada adu penalti, setelah awalnya memimpin 3-0 pada babak pertama.