Setelah Revolusi Kuba tahun 1959, hubungan memburuk dengan cepat yang mengarah ke Invasi Teluk Babi, Krisis Rudal Kuba, dan upaya berturut-turut AS untuk mendestabilkan pulau itu, berdasarkan ketakutan Perang Dingin terhadap ancaman Soviet. AS menginvasi dan menduduki Haiti selama 19 tahun (1915<unk>34), kemudian mendominasi ekonomi Haiti melalui bantuan dan pembayaran pinjaman. AS menyerang Haiti lagi pada tahun 1994 dan pada tahun 2004 dituduh oleh CARICOM mengatur kudeta untuk menyingkirkan pemimpin Haiti terpilih Jean-Bertrand Aristide. Pada tahun 1965, 23.000 tentara AS dikirim ke Republik Dominika untuk menumpas pemberontakan lokal melawan pemerintahan militer (lihat Perang Saudara Dominika). Presiden Lyndon Johnson telah memerintahkan invasi untuk menghentikan apa yang dianggapnya sebagai "ancaman Komunis". Namun, misi itu tampak ambigu dan dikutuk keras di seluruh belahan bumi sebagai kembalinya diplomasi kapal meriam. Pada tahun 1983, AS menyerang Grenada
untuk menyingkirkan pemimpin sayap kiri populis Maurice Bishop. AS mempertahankan pangkalan militer angkatan laut di Kuba di Teluk Guantanamo. Pangkalan ini adalah salah satu dari lima komando terpadu yang "area tanggung jawabnya" adalah Amerika Latin dan Karibia. Komando ini bermarkas di Miami, Florida.